(S)-4-benzyl-1-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole | 1353761-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-1-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: (s)-4-Benzyl-1-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-1h-imidazole；(4S)-4-benzyl-1-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 1353761-69-9
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂
• 分子量: 320.478
• InChiKey: INMMIHPSUYVTLM-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴甲基联苯 、 (S)-4-benzyl-1-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(S)-4-benzyl-3-(biphenyl-4-ylmethyl)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  一系列衍生自 l-苯丙氨酸的手性 NHC-Pd 配合物的合成和表征

  摘要：

  两个反式卤化物配体和一个吡啶配体。这些配合物的晶体结构中存在 π-π 堆积相互作用。配合物3a在有氧条件下的无铜Sonogashira偶联反应中表现出良好的催化活性。

  DOI：

  10.1007/s11243-013-9694-8
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醇 在 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 175.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 168.0h， 生成 (S)-4-benzyl-1-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  同手性 1-芳基取代 4,5-二氢-1H-咪唑的简便合成及其对 N-杂环卡宾前体的修饰

  摘要：

  酰胺胺 (S)-Ar1CONHCHRCH2NHAr2 [Ar1 = o-C6H4SO3H, R = Bn, iBu, iPr; Ar2 = 2,6-iPr2C6H4, 2,6-Et2C6H4, 2,4,6-Me3C6H2] 环化成 (S) 1-芳基取代的 4,5-二氢-1H-咪唑啉鎓物种，HC(OEt)3 在温和条件下加热到 150–175 °C 时的产率非常好（九个例子，四个分离产率从 48% 到 >97%）。它们以 o-C6H4(SO3–)(CO2Et) 盐的形式获得。后者很容易去质子化，得到分析纯的 (S) 1-芳基取代的 4,5-二氢-1H-咪唑（咪唑啉）。中间体磺酸盐的纯化并不总是必要的，分析纯的咪唑啉在碱化后通过简单的 kugelrohr 蒸馏（九个例子，45-95%）分离。咪唑啉烷基化提供了一个 (S)-N-烷基咪唑啉盐库（23 个实例，74-97%）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403560

文献信息

• Synthesis and characterization of novel chiral NHC–palladium complexes and their application in copper-free Sonogashira reactions
  作者：Longguang Yang、Pei Guan、Pan He、Qian Chen、Changsheng Cao、Yu Peng、Zhan Shi、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1039/c2dt12391f

  日期：——

  A new series of chiral N-heterocyclic carbene (NHC) palladium complexes were synthesized from a relatively inexpensive amino acid, L-phenylalanine. All these compounds were fully characterized by 1H-NMR, 13C-NMR and elemental analysis. The X-ray molecular structures of two of the complexes were reported. The catalytic activity of the four palladium complexes was successfully tested in the Sonogashira reaction under copper free conditions in air. The palladium complex 3a provided good activity in the Sonogashira coupling reaction.

  一系列新型手性N-杂环卡宾（NHC）钯配合物从相对廉价的氨基酸L-苯丙氨酸合成得到。所有化合物均通过1H-NMR、13C-NMR和元素分析进行了全面表征。其中两种配合物的X射线分子结构已被报道。在无铜条件下空气中，这四种钯配合物的催化活性在Sonogashira反应中得到了成功测试。钯配合物3a在Sonogashira偶联反应中表现出良好的活性。
• Palladium complexes with picolyl functionalized N-heterocyclic carbene ligands and their application in the Mizoroki–Heck reaction
  作者：Changsheng Cao、Rui Sun、Qian Chen、Lanlan Lv、Yanhui Shi、Guangsheng Pang

  DOI：10.1007/s11243-013-9700-1

  日期：2013.4

  A series of Pd complexes of picoline-functionalized N-heterocyclic carbenes with different substituents were synthesized. The molecular structures of selected complexes were determined by X-ray diffraction studies, showing a pseudo-square-planar structure with a Pd center surrounded by carbene, pyridine, and two chloride ligands. The influence of the different substituents on the structure and reactivity of the complexes has been studied. The catalytic properties of the complexes were investigated in the Mizoroki–Heck reaction for cross-coupling of bromobenzene with a variety of aryl halides. Their performances varied in these reactions but showed good product regioselectivities.

  一系列具有吡啶功能化N-杂环卡宾不同取代基的钯配合物被合成出来。通过X射线衍射研究确定了一些选定配合物的分子结构，显示出具有围绕钯中心的卡宾、吡啶和两个氯化物配体的伪平面四方结构。研究了不同取代基对配合物结构和反应性的影响。这些配合物的催化性质在Mizoroki-Heck反应中进行了研究，用于溴苯与各种芳基卤化物的交叉偶联。它们在这些反应中的性能各异，但表现出良好的产物区域选择性。
• Expedient Synthesis of Homochiral 1-Aryl-Substituted 4,5-Dihydro-1<i>H</i>-imidazoles and Their Modification to N-Heterocyclic Carbene Precursors
  作者：Christopher M. Latham、William Lewis、Alexander J. Blake、Simon Woodward

  DOI：10.1002/ejoc.201403560

  日期：2015.3

  6-Me3C6H2] cyclise to (S) 1-aryl-substituted 4,5-dihydro-1H-imidazolinium species with HC(OEt)3 in moderate-to-excellent yields on heating to 150–175 °C (nine examples, four isolated yields of 48 to >97 %). They are attained as their o-C6H4(SO3–)(CO2Et) salts. The latter are readily deprotonated to afford analytically pure (S) 1-aryl-substituted 4,5-dihydro-1H-imidazoles (imidazolines). The purification

  酰胺胺 (S)-Ar1CONHCHRCH2NHAr2 [Ar1 = o-C6H4SO3H, R = Bn, iBu, iPr; Ar2 = 2,6-iPr2C6H4, 2,6-Et2C6H4, 2,4,6-Me3C6H2] 环化成 (S) 1-芳基取代的 4,5-二氢-1H-咪唑啉鎓物种，HC(OEt)3 在温和条件下加热到 150–175 °C 时的产率非常好（九个例子，四个分离产率从 48% 到 >97%）。它们以 o-C6H4(SO3–)(CO2Et) 盐的形式获得。后者很容易去质子化，得到分析纯的 (S) 1-芳基取代的 4,5-二氢-1H-咪唑（咪唑啉）。中间体磺酸盐的纯化并不总是必要的，分析纯的咪唑啉在碱化后通过简单的 kugelrohr 蒸馏（九个例子，45-95%）分离。咪唑啉烷基化提供了一个 (S)-N-烷基咪唑啉盐库（23 个实例，74-97%）。
• Synthesis and characterization of a series of chiral NHC–Pd complexes derived from l-phenylalanine
  作者：Longguang Yang、Yunfei Li、Qian Chen、Jianfeng Zhao、Changsheng Cao、Yanhui Shi、Guangsheng Pang

  DOI：10.1007/s11243-013-9694-8

  日期：2013.5

  The synthesis of a series of chiral Pd(L)PyBr2 (3a–3e) and Pd(L)PyCl2 (4d and 4e) complexes from l-phenylalanine is presented (L = (S)-3-allyl-4-benzyl-1-(2,6-diisopropylphenyl)-imidazolin-2-ylidene (a), (S)-4-benzyl-1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(naphthalen-2-ylmethyl)imidazolin-2-ylidene (b), (S)-4-benzyl-3-(biphenyl-4-ylmethyl)-1-(2,6-diisopropylphenyl)imidazolin-2-ylidene (c), (S)-4-benzyl-1-(2,

  两个反式卤化物配体和一个吡啶配体。这些配合物的晶体结构中存在 π-π 堆积相互作用。配合物3a在有氧条件下的无铜Sonogashira偶联反应中表现出良好的催化活性。