2-(4-propylphenyl)-benzo[b]furan | 247136-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-propylphenyl)-benzo[b]furan
• 英文别名: 2-(4-propylphenyl)benzofuran；2-(4-Propylphenyl)-1-benzofuran；2-(4-propylphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 247136-47-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: OPGGYCLOXPABCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 4-丙基苯乙炔 在 5-溴-2,2’-联吡啶 、 sodium hydroxide 、 nickel dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以59%的产率得到2-(4-propylphenyl)-benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Ni/5-Bromo-2,2'-联吡啶催化合成2-取代苯并[b]呋喃

  摘要：

  在 Ni/5-bromo-2,2'-dipyridine 的催化下，探索了一种能够从 2-卤代苯酚和芳基乙炔合成 2-取代苯并[b]呋喃的串联系统。该方案对产生苯并[b]呋喃化合物的一锅级联偶联环化反应有效，杂芳基底物也与该系统兼容，相应产物的产率可达20-70%。

  DOI：

  10.2174/1570178619666220405203702

文献信息

• Iron-Catalyzed Synthesis of 2-Arylbenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Jianguo Yang、Guodong Shen、Dingben Chen

  DOI：10.1080/00397911.2011.610550

  日期：2013.2.1

  An iron-catalyzed procedure was employed to achieve both the Sonogashira cross-coupling and intramolecular o-arylation of o-iodophenols and aryl acetylenes/1-substituted-2-trimethylsilyl acetylenes. A variety of 2-arylbenzo[b]furans were synthesized in moderate to good yields under the catalysis of 5% FeCl3 and 10% 1,10-phenanthroline.
• The Synthesis of 2-substituted Benzo[b]furans Catalyzed by Ni/5-Bromo- 2,2’-bipyridine
  作者：Zhou Rong、Wang Huan-huan、Li Yu-qin、Ding Yan-li、Qin Xiao-li、Sha Jing、Li Ping、Jin Lu

  DOI：10.2174/1570178619666220405203702

  日期：2022.12

  A tandem system enabled the synthesis of 2-substituted benzo[b]furans from 2-halophenols and aryl acetylenes was explored catalyzed by Ni/5-bromo-2,2’-dipyridine. The protocol could be effective for one-pot cascade coupling cyclization reaction producing benzo[b]furan compounds, and heteroaryl substrates was compatible to this system as well, giving corresponding products in 20-70% yields.

  在 Ni/5-bromo-2,2'-dipyridine 的催化下，探索了一种能够从 2-卤代苯酚和芳基乙炔合成 2-取代苯并[b]呋喃的串联系统。该方案对产生苯并[b]呋喃化合物的一锅级联偶联环化反应有效，杂芳基底物也与该系统兼容，相应产物的产率可达20-70%。