Boc-[(R)-Binol-22-C-6]-(S)-Bip-OMe | 1017537-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Boc-[(R)-Binol-22-C-6]-(S)-Bip-OMe
• 英文别名: Boc-[(R)-Binol-22-C-6]-(R)-Bip-OMe；Methyl 42-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,5,8,29,32,35-hexaoxaoctacyclo[34.11.2.09,18.012,17.019,28.020,25.040,49.044,48]nonatetraconta-1(47),9(18),10,12,14,16,19(28),20,22,24,26,36,38,40(49),44(48),45-hexadecaene-42-carboxylate；methyl 42-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,5,8,29,32,35-hexaoxaoctacyclo[34.11.2.09,18.012,17.019,28.020,25.040,49.044,48]nonatetraconta-1(47),9(18),10,12,14,16,19(28),20,22,24,26,36,38,40(49),44(48),45-hexadecaene-42-carboxylate
• CAS: 1017537-62-0
• 化学式: C₅₀H₅₁NO₁₀
• 分子量: 825.956
• InChiKey: DEWBMYIOVRCEJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-[(R)-Binol-22-C-6]-(S)-Bip-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到42-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,5,8,29,32,35-hexaoxaoctacyclo[34.11.2.09,18.012,17.019,28.020,25.040,49.044,48]nonatetraconta-1(47),9(18),10,12,14,16,19(28),20,22,24,26,36,38,40(49),44(48),45-hexadecaene-42-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的合成，轴向手性，C α -tetrasubstitutedα氨基与基于联萘冠侧链和其肽的三维结构分析酸

  摘要：

  的末端的保护，冠，所述合成Ç α -tetrasubstitutedα氨基与仅轴向手性，所述两种非对映的Boc-（酸小号）-Bip [（[R）-BINOL-22-C-6] -OMe和的Boc- （R）-Bip [（R）-Binol-22-C-6] -OMe和它们各自的对映异构体Boc-（R）-Bip [（S）-Binol-22-C-6] -OMe和Boc- （S）-Bip [（S）-Binol-22-C-6] -OMe，均衍生自2'，1'：1,2; 通过双烷基化和外消旋（R + S）-Boc- [HO]的环化反应，进行1''，2''：3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-羧酸（Bip）] 2-Bip-OMe，使用（+）-（R）-和（-）-（S）-Binol [（OCH 2 CH 2）2 OTs] 2（2,2'-双[5-甲苯磺酰氧基-3-氧杂-1-戊氧基]

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.019
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-2,2'-bis[5-tosyloxy-3-oxa-1-pentyloxy]-1,1'-binaphthyl 、 methyl 6-tert-butyloxycarbonylamino-1,11-dihydroxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-6-carboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Boc-[(R)-Binol-22-C-6]-(S)-Bip-OMe
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的合成，轴向手性，C α -tetrasubstitutedα氨基与基于联萘冠侧链和其肽的三维结构分析酸

  摘要：

  的末端的保护，冠，所述合成Ç α -tetrasubstitutedα氨基与仅轴向手性，所述两种非对映的Boc-（酸小号）-Bip [（[R）-BINOL-22-C-6] -OMe和的Boc- （R）-Bip [（R）-Binol-22-C-6] -OMe和它们各自的对映异构体Boc-（R）-Bip [（S）-Binol-22-C-6] -OMe和Boc- （S）-Bip [（S）-Binol-22-C-6] -OMe，均衍生自2'，1'：1,2; 通过双烷基化和外消旋（R + S）-Boc- [HO]的环化反应，进行1''，2''：3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-羧酸（Bip）] 2-Bip-OMe，使用（+）-（R）-和（-）-（S）-Binol [（OCH 2 CH 2）2 OTs] 2（2,2'-双[5-甲苯磺酰氧基-3-氧杂-1-戊氧基]

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.019

文献信息

• Towards peptide versions of Cram's host–guest chemistry: the synthesis of Cα,α-disubstituted glycines with binaphthol-based crowned side-chains
  作者：J MAZALEYRAT、K WRIGHT、M AZZINI、A GAUCHER、M WAKSELMAN

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00127-8

  日期：2003.2.24

  α,α-disubstituted α-amino acids or their precursors, possessing either an achiral frame derived from α-hydroxymethylserine, or a 2,2′,6,6′-tetrasubstituted biphenyl frame with only an axial chirality, or a frame with α-carbon chirality derived from α-methyl-(L)-DOPA, using (R)-2,2′-bis-(5-tosyloxy-3-oxa-1-pentyloxy)-1,1′-binaphthyl as alkylating agent, gave a new series of amino acids bearing binaphthol-based

  各种α，α-二取代的α-氨基酸或其前体的羟基的二醚化，其具有衍生自α-羟甲基丝氨酸的非手性骨架或仅具有轴向的2,2'，6,6'-四取代的联苯骨架（R）-2,2'-双-（5-甲苯磺酰氧基-3-氧杂-1-戊氧基）-1衍生自α-甲基-（L）-DOPA的具有α-碳手性的骨架， 1'-联萘作为烷基化剂，产生了一系列带有联萘酚基冠醚的氨基酸，作为构建具有拓扑结构良好定位的受体的短链肽螺旋的基础。
• Synthesis of enantiopure, axially chiral, Cα-tetrasubstituted α-amino acids with binaphthyl-based crowned side chains and 3D-structural analysis of their peptides
  作者：Karen Wright、Jean-François Lohier、Michel Wakselman、Jean-Paul Mazaleyrat、Fernando Formaggio、Cristina Peggion、Marta De Zotti、Claudio Toniolo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.019

  日期：2008.3

  acid (Bip), were performed by bis-alkylation with cyclization of racemic (R+S)-Boc-[HO]2-Bip-OMe, possessing two phenolic OH groups at the 6,6′-positions of the biphenyl frame of Bip, using (+)-(R)- and (−)-(S)-Binol[(OCH2CH2)2OTs]2 (2,2′-bis[5-tosyloxy-3-oxa-1-pentyloxy]-1,1′-binaphthyl), respectively, as the alkylating agent followed by chromatographic separation. Two series of terminally protected

  的末端的保护，冠，所述合成Ç α -tetrasubstitutedα氨基与仅轴向手性，所述两种非对映的Boc-（酸小号）-Bip [（[R）-BINOL-22-C-6] -OMe和的Boc- （R）-Bip [（R）-Binol-22-C-6] -OMe和它们各自的对映异构体Boc-（R）-Bip [（S）-Binol-22-C-6] -OMe和Boc- （S）-Bip [（S）-Binol-22-C-6] -OMe，均衍生自2'，1'：1,2; 通过双烷基化和外消旋（R + S）-Boc- [HO]的环化反应，进行1''，2''：3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-羧酸（Bip）] 2-Bip-OMe，使用（+）-（R）-和（-）-（S）-Binol [（OCH 2 CH 2）2 OTs] 2（2,2'-双[5-甲苯磺酰氧基-3-氧杂-1-戊氧基]