(R)-3,3'-dimesityl-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl | 394248-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3,3'-dimesityl-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 2,2a(2)-Dimethoxy-3,3a(2)-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,1a(2)-binaphthalene；2-methoxy-1-[2-methoxy-3-(2,4,6-trimethylphenyl)naphthalen-1-yl]-3-(2,4,6-trimethylphenyl)naphthalene
• CAS: 394248-60-3
• 化学式: C₄₀H₃₈O₂
• 分子量: 550.741
• InChiKey: MJLBZBUDYLLLPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3'-dimesityl-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-(+)-3,3'-dimesityl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  新型双酚盐和双萘甲酸酯稀土金属酰胺配合物的合成和表征：不对称烯烃加氢胺化/环化的催化剂。

  摘要：

  可以通过处理[Y [N（SiHMe（2））（2）]以高收率制备单体二醇盐酰胺钇络合物[Y [二醇盐] [N（SiHMe（2））（2）]（thf）（2）]。 ]（3）（thf）（2）]与3,3'-二叔丁基-5,5'，6,6'-四甲基-1,1'-联苯-2,2'-二醇（ H（2）（Biphen）），3,3'-双（2,4,6-三异丙基苯基）-2,2'-二羟基-1,1'-二萘基（H（2）（Trip（2）BINO） ）或外消旋和对映纯形式的3,3'-双（2,6-二异丙基苯基）-2,2'-二羟基-1,1'-二萘基（H（2）（Dip（2）BINO））。外消旋复合物[Y（biphen）[N（SiHMe（2）（2）] [thf]（2）]在加热时二聚，得到杂手性复合物（R，S）-[Y（biphen）[N（SiHMe （2））（2）]（thf）]（2）。相应的二聚异手性镧配合物是H（2）（Biphen）与[La

  DOI：

  10.1002/chem.200304975
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-1-(3-碘-2-甲氧基萘-1-基)-2-甲氧基萘 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.67h， 以71%的产率得到(R)-3,3'-dimesityl-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  EP1623971

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and Characterization of New Biphenolate and Binaphtholate Rare-Earth-Metal Amido Complexes: Catalysts for Asymmetric Olefin Hydroamination/Cyclization
  作者：Denis V. Gribkov、Kai C. Hultzsch、Frank Hampel

  DOI：10.1002/chem.200304975

  日期：2003.10.6

  Ln(biphen)[N(SiHMe(2))(2)](thf) fragments are connected through bridging phenolate groups of the biphenolate ligands. The two different phenolate groups undergo an intramolecular exchange process in solution leading to their equivalence on the NMR timescale. All complexes were active catalysts for the hydroamination/cyclization of aminoalkynes and aminoalkenes at elevated temperature, with [Y((R)-dip(2)bino)[N

  可以通过处理[Y [N（SiHMe（2））（2）]以高收率制备单体二醇盐酰胺钇络合物[Y [二醇盐] [N（SiHMe（2））（2）]（thf）（2）]。 ]（3）（thf）（2）]与3,3'-二叔丁基-5,5'，6,6'-四甲基-1,1'-联苯-2,2'-二醇（ H（2）（Biphen）），3,3'-双（2,4,6-三异丙基苯基）-2,2'-二羟基-1,1'-二萘基（H（2）（Trip（2）BINO） ）或外消旋和对映纯形式的3,3'-双（2,6-二异丙基苯基）-2,2'-二羟基-1,1'-二萘基（H（2）（Dip（2）BINO））。外消旋复合物[Y（biphen）[N（SiHMe（2）（2）] [thf]（2）]在加热时二聚，得到杂手性复合物（R，S）-[Y（biphen）[N（SiHMe （2））（2）]（thf）]（2）。相应的二聚异手性镧配合物是H（2）（Biphen）与[La
• Diastereomeric Resolution of <i>rac</i>-1,1′-Bi-2-naphthol Boronic Acid with a Chiral Boron Ligand and Its Application to Simultaneous Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-3,3′-Disubstituted 1,1′-Bi-2-naphthol Derivatives
  作者：Chun-Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/jo400928q

  日期：2013.7.19

  manner. Racemic BINOL boronic acid reacted with a commercially available pinene-derived iminodiacetic acid as a chiral boron ligand to generate the two diastereomers in quantitative yields over a gram-scale quantity. After the removal of the chiral boron ligand from the diastereomers under mild conditions, the subsequent Suzuki coupling reaction of the resulting chiral BINOL boronic acids with aryl halides

  已经开发了新的非对映异构拆分概念，其中硼酸官能团被用作（1）具有手性硼配体的非对映异构拆分基团和（2）用于其后进一步转化的被掩蔽的官能团。这种新的非对映异构拆分方法成功地用于（R）和（S）的制备。）-3,3'-二取代的1,1'-bi-2-萘酚（BINOL）衍生物，采用分步式的方法。外消旋的BINOL硼酸与可商购的im烯衍生的亚氨基二乙酸作为手性硼配体反应，以克为单位的定量收率生成了两种非对映异构体。在温和条件下从非对映异构体中除去手性硼配体后，随后的手性BINOL硼酸与芳基卤化物的Suzuki偶联反应以高收率提供了一系列（R）-和（S）-BINOL衍生物。此外，两种得到的非对映异构体都可以直接用于Suzuki偶联反应，而无需除去手性配体。
• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Mannich-Type Reaction
  作者：Masahiro Yamanaka、Junji Itoh、Kohei Fuchibe、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ja0684803

  日期：2007.5.1

  Mannich-type reaction of ketene silyl acetals with aldimines proceeded catalytically by means of a phosphoric acid diester, derived from (R)-BINOL, as a chiral Brønsted acid to afford beta-amino esters with good diastereoselectivity in favor of the syn isomer and high enantioselectivity (up to 96% ee). The highest enantioselectivity was achieved by the phosphoric acid diester bearing 4-nitrophenyl

  乙烯酮甲硅烷基缩醛与醛亚胺的曼尼希型反应通过衍生自 (R)-BINOL 的磷酸二酯催化进行，作为手性布朗斯台德酸，提供具有良好非对映选择性的 β-氨基酯，有利于顺式异构体和高对映选择性（高达 96% ee）。通过在 BINOL 的 3,3'-位上带有 4-硝基苯基的磷酸二酯实现了最高的对映选择性。发现醛亚胺的 N-2-羟基苯基基团对于本曼尼希型反应是必不可少的。结合这些实验研究，使用密度泛函理论计算 (BHandHLYP/6-31G*) 探索了两种可能的单配位和双配位途径。本反应通过双配位途径通过由醛亚胺和磷酸组成的两性离子和九元环状过渡态 (TS) 进行。再面部选择性在理论上也得到了很好的合理化。4-硝基苯基和N-芳基之间的九元环状结构和芳族堆积相互作用将醛亚胺的几何形状固定在过渡态，并且界面攻击TS较少受到3的空间位阻的青睐， 3'-芳基取代基。
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Aryllithium Reagents with 2-Alkoxy-Substituted Aryl Chlorides: Mild and Efficient Synthesis of 3,3′-Diaryl BINOLs
  作者：Luis M. Castelló、Valentín Hornillos、Carlos Vila、Massimo Giannerini、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol5032409

  日期：2015.1.2

  Palladium-catalyzed cross-coupling of aryllithium reagents with 2-alkoxy-substituted aryl chlorides is described. The reactions proceed under mild conditions with short reaction times and provide a wide range of 2-alkoxy-substituted biaryls. This new methodology is applied to the efficient preparation of 3,3′-diaryl BINOLs and represents the first synthesis of this important class of chiral compounds

  描述了钯催化的芳基锂试剂与 2-烷氧基取代的芳基氯化物的交叉偶联。该反应在温和条件下进行，反应时间短，并提供范围广泛的 2-烷氧基取代的联芳基化合物。这种新方法应用于 3,3'-二芳基 BINOL 的有效制备，代表了从相应的 3,3'-二氯 BINOL 合成这类重要手性化合物的首次。
• Asymmetric synthesis catalyst based on chiral brsnsted acid and method of asymmetric synthesis with the catalyst
  申请人：Akiyama Takahiko

  公开号：US20060276329A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  A compound usable as an asymmetric synthesis catalyst which can be easily synthesized without using any metal such as a lanthanoid group element; a method of asymmetric synthesis with the compound; and a chiral compound obtained by the asymmetric synthesis method. A Broensted acid is used as a catalyst in asymmetric synthesis, the chiral Broensted acid being represented by formula (1) below or formula (3) below. The asymmetric synthesis method employs the catalyst. Asymmetric synthesis with the catalyst gives a chiral compound.

  一种可用作不使用任何类似于镧系元素的金属的不对称合成催化剂的化合物；使用该化合物进行不对称合成的方法；以及通过该不对称合成方法获得的手性化合物。在不对称合成中使用了一种布朗斯特酸作为催化剂，该手性布朗斯特酸由下式（1）或下式（3）表示。该不对称合成方法采用了该催化剂。使用该催化剂进行不对称合成可以得到手性化合物。