N-(cyanomethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1266340-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyanomethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(cyanomethyl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1266340-80-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: SBQCNSRQFWVTJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C(Solvent: Dichloromethane ; Hexane)
• 沸点：
  411.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyanomethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed One-Step Construction of Cycloalkane-Fused Indoles and Its Application in Formal Synthesis of (±)-Aspidospermidine

  摘要：

  A highly efficient, redox-free Pd(II)-catalyzed tandem cyclization reaction initiated by intramolecular amino-palladation of alkynes followed by nucleophilic addition to nitrites is developed. This method provides a versatile approach for the synthesis of six- to eight-membered ring-fused indoles in one step and has also shown advantages in the formal synthesis of (+/-)-aspidospermidine.

  DOI：

  10.1021/ol500662f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 、 溴乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到N-(cyanomethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铂催化羰基氧化羰基化羰基化水合碳环中的化学选择性

  摘要：

  据报道，氧-炔烃-腈官能团的两个新的水合碳环化反应产生了独特的含氮杂环。在热的1,4-二恶烷中用PtCl 2 / CO / H 2 O长时间加热氧代炔基腈底物，得到2,3-二氢-1 H-吡啶基[1.2 - b ]-异喹啉-4（6 H）-。在该水合反应中，短暂地有效分离出二羰基腈中间体，然后将其进行基于NHC的交叉安息香偶合，得到螺环醇，并进一步与TfOH反应生成螺环[indene-2,2'-哌啶]。-1，6 ′（3 H）-二酮。

  DOI：

  10.1021/ol1029047

文献信息

• Thiocyanate radical mediated dehydration of aldoximes with visible light and air
  作者：Yong-Liang Ban、Jian-Ling Dai、Xiao-Ling Jin、Qing-Bao Zhang、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c9cc05354a

  日期：——

  We developed a new means of activating aldoximes by an in situ generated thiocyanate radical from ammonium thiocyanate and molecular oxygen at room temperature. With a catalytic amount of organic dye aizenuranine as the photocatalyst, the dehydration of aldoximes proceeds smoothly under visible light irradiation, providing a simple to handle, excellent functional group tolerance, and metal-free protocol

  我们开发了一种通过在室温下从硫氰酸铵和分子氧中原位生成的硫氰酸根来活化醛肟的新方法。用催化量的有机染料壬酸鸟嘌呤作为光催化剂，醛肟的脱水在可见光照射下平稳进行，提供了简单的操作，优异的官能团耐受性和适用于多种腈的无金属方案。
• Divergent Synthesis of Densely Substituted Arenes and Pyridines via Cyclotrimerization Reactions of Alkynyl Triazenes
  作者：Jin-Fay Tan、Carl T. Bormann、Florian G. Perrin、F. Mark Chadwick、Kay Severin、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.9b04111

  日期：2019.7.3

  aromatic triazenes can be prepared by [2 + 2 + 2] cyclotrimerization reactions of 1-alkynyl triazenes. The Cp*Ru-catalyzed cyclization proceeds well with both simple alkynyl triazenes and tethered 1-diynyl triazenes. Attractively, the methodology can be extended to pyridine synthesis by replacing an alkyne with a nitrile. The reaction is regioselective and yields the sterically more hindered product.

  通过1-炔基三氮烯的[2+2+2]环三聚反应，可以制备稠密取代的稠合芳族三氮烯。Cp*Ru 催化的环化对简单的炔基三氮烯和系链的 1-二炔基三氮烯都进行得很好。有吸引力的是，该方法可以通过用腈代替炔烃来扩展到吡啶合成。该反应具有区域选择性并产生空间位阻更大的产物。精确安装在合成的芳基和吡啶基环上的三氮烯基团是一个高度通用的部分，可以毫不费力地转化为最重要和最常用的功能性芳基取代基，包括氟化物。它也适用于分子内转化以提供各种有价值的杂环。研究了炔基三氮烯和 Cp*RuCl 的配位化学，并得出了 Cp*RuCl(η2-炔烃) 配合物、Cp*RuCl(η4-环丁二烯) 配合物和一种不寻常的具有桥连的双核 Ru 配合物的结构表征四甲基富烯配体。这种类型的配合物可能参与催化剂失活途径。
• Interruption of Formal Schmidt Rearrangement/Hosomi–Sakurai Reaction of Vinyl Azides with Allyl/Propargylsilanes
  作者：Guichun Fang、Zhenhua Liu、Shanshan Cao、Haiyan Yuan、Jingping Zhang、Ling Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03062

  日期：2018.11.16

  An interrupted Schmidt rearrangement/Hosomi–Sakurai reaction of N-tosyl and S-substituted vinyl azides is reported. With BF3·Et2O as a Lewis acid promoter, the denitrogenative fragmentation of vinyl azides facilitates the generation of the N/S-stabilized carbocations, which further undergo nucleophilic addition by allyl/propargylsilanes for C–C bond formation. As a result, a variety of homoallylic/allenylic

  据报道，N-甲苯磺酰基和S-取代的乙烯基叠氮化物的施密特重排/ Hosomi-Sakurai反应中断。以BF 3 ·Et 2 O作为路易斯酸助催化剂，乙烯基叠氮化物的脱氮片段化促进了N / S稳定的碳阳离子的生成，该碳阳离子进一步被烯丙基/炔丙基硅烷进行亲核加成以形成C-C键。结果，可以在温和的反应条件下以良好的收率和良好的官能团耐受性提供各种均烯丙基/烯丙基胺。
• Parallel strategies for the synthesis of annulated pyrido[3,4-b]indoles via Rh(I)- and Pd(0)-catalyzed cyclotrimerization
  作者：Bianca M. Saliba、Satyam Khanal、Michael A. O'Donnell、Kathryn E. Queenan、Junho Song、Matthew R. Gentile、Seann P. Mulcahy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.050

  日期：2018.12

  Two different pathways for the synthesis of annulated pyrido[3,4-b]indoles are reported using metal-catalyzed cyclotrimerization reactions. A stepwise process using Rh(I)-catalysis in the final step of the synthesis and a multicomponent, tandem catalytic approach using Pd(0)-catalysis both lead to complex nitrogen-containing heterocycles in good yields. Substituent effects are investigated for both

  使用金属催化的环三聚反应已报道了两种合成环式吡啶并[3,4- b ]吲哚的不同途径。在合成的最后一步中使用Rh（I）催化的分步过程和使用Pd（0）催化的多组分串联催化方法均会以高收率产生复杂的含氮杂环。研究了两种途径的取代基效应，表明Pd（0）催化的方法对吸电子基团更敏感。
• Concise Synthesis of Annulated Pyrido[3,4-<i>b</i>]indoles via Rh(I)-Catalyzed Cyclization
  作者：Jonathan G. Varelas、Satyam Khanal、Michael A. O’Donnell、Seann P. Mulcahy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02807

  日期：2015.11.6

  The synthesis of pyridines bearing multiple ring fusions poses a considerable challenge for organic chemists. To address this problem, we describe the synthesis of a small library of pyrido[3,4-b]indoles via an efficient, five-step sequence. The key transformation is a Rh(I)-catalyzed [2 + 2 + 2] cyclization that forms three rings in one reaction flask. Our method is high yielding, accommodates a variety

  带有多个环稠合的吡啶的合成对有机化学家提出了相当大的挑战。为了解决这个问题，我们描述了通过高效的五步序列合成一个小的吡啶并[3,4- b ]吲哚文库。关键的转化是Rh（I）催化的[2 + 2 + 2]环化反应，该环化反应在一个反应​​瓶中形成三个环。我们的方法收率高，可容纳各种官能团，并且随着环尺寸的增加，无熵成本。