N-(penta-2,3-dienyl)-N-(prop-2-ynyl)tosylamine | 491862-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(penta-2,3-dienyl)-N-(prop-2-ynyl)tosylamine
• 英文别名: 4-methyl-N-(2,3-pentadienyl)-N-(2-propynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 491862-38-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• 分子量: 275.371
• InChiKey: NELCUYLWNYRZFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  404.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(penta-2,3-dienyl)-N-(prop-2-ynyl)tosylamine 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到3-methylene-1-(4-toluenesulfonyl)-4-vinyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  用于交叉共轭三烯的快速立体选择性组装的铑（I）催化的甲醛醛烯反应

  摘要：

  已经发现了铑（I）催化的丙二烯阿尔德烯反应来制备交叉共轭三烯。目前正在调查范围和限制，并报告迄今为止获得的结果。该方法通过容忍末端和内部炔烃、羟基、磺酰胺、醚和二酯基团显示出诱人的官能团相容性。通过前所未有的铱（I）催化的阿尔德烯反应，在提高烯烃侧链的立体选择性方面取得了进展。

  DOI：

  10.1021/ja027588p
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-2-butyn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-(penta-2,3-dienyl)-N-(prop-2-ynyl)tosylamine
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Borylsilylative Cyclization of 1,6-Allenynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02878

文献信息

• Total Syntheses of the Reported Structures of Curcusones I and J through Tandem Gold Catalysis
  作者：Yong Li、Mingji Dai

  DOI：10.1002/anie.201706845

  日期：2017.9.11

  Total syntheses of the reported structures of the rhamnofolane diterpene natural products curcusones I and J in racemic form were achieved. The synthetic strategy features a novel tandem gold‐catalyzed furan formation and furan–allene [4+3] cycloaddition to build the 5,7‐fused ring system with an oxa‐bridge in one step, and a stereoselective exo‐Diels–Alder reaction to form the 6‐membered ring. The

  实现了外消旋形式的鼠李叶烷二萜天然产物curcusone I和J的报道结构的全合成。该合成策略采用新型串联金催化呋喃形成和呋喃-丙二烯[4+3]环加成，一步构建带有氧杂桥的5,7-稠环系统，以及立体选择性外-狄尔斯-阿尔德反应形成6元环。新开发的串联金催化非常通用并且可以放大。我们的合成表明需要对 curcusones I 和 J 进行结构修改。
• Highly efficient [2 + 2] intramolecular cyclizations of allenynes under microwave irradiation: construction of fused bicyclic compounds
  作者：Chang Ho Oh、Arun Kumar Gupta、Dai In Park、Nakjoong Kim

  DOI：10.1039/b508306k

  日期：——

  A palladium [2 + 2] cycloaddition of 1,6- and 1,7-allenyne carboxylates and microwave-mediated [2 + 2] cycloaddition of various 1,n-allenynes were developed and, particularly, the microwave irradiated [2 + 2] cycloaddition of allenynes can provide a simple, general and eco-friendly synthetic method to fused bicyclo[m,2,0]alkadienes.

  1,6-和1,7-炔烃羧酸的钯[2 + 2]环加成反应以及各种1，n-炔烃的微波介导的[2 + 2]环加成反应，特别是微波照射的[2 + 2炔烃的环加成反应可提供一种简单，通用且环保的合成方法，以稠合双环[m，2,0]链二烯。
• Molybdenum-Catalyzed Ring-Closing Metathesis of Allenynes
  作者：Masahiro Murakami、Sho Kadowaki、Takanori Matsuda

  DOI：10.1021/ol0514348

  日期：2005.9.1

  A ring-closing metathesis reaction of allenynes occurred at room temperature in the presence of a molybdenum alkylidene complex to give ring-closed vinylallenes. The vinylallene skeletons were constructed by a metathesis-type reaction between the alkyne moiety and the proximal carbon-carbon double bond of the allene moiety.
• Mercury(II) Triflate-Catalyzed Cycloisomerization of Allenynes to Allenenes
  作者：So Hee Sim、Sang Ick Lee、Junhyeok Seo、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/jo701591e

  日期：2007.12.1

  [Graphics]Cycloisomerizations of allenynes to allenenes have been studied in the presence of catalytic amounts of [Hg(OTf)(2)] in acetonitrile. The catalytic system is quite effective for terminal 1,6-allenynes: allenenes were obtained in reasonable to high yields. However, treatment of allenynes with disubstituents at the allenic terminal carbon yielded a triene and/ or allenene as a major product(s) depending upon the substituents.