Diethyl N-benzyloxycarbonyl-1-aminoethylphosphonate | 54788-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diethyl N-benzyloxycarbonyl-1-aminoethylphosphonate
• 英文别名: diethyl N-carbobenzyloxy-1-aminoethylphosphonate；Diethyl-N-carbobenzoxy-1-aminoethylphosphonat；benzyl N-(1-diethoxyphosphorylethyl)carbamate
• CAS: 54788-34-0
• 化学式: C₁₄H₂₂NO₅P
• 分子量: 315.306
• InChiKey: WYBRLTMWSUYZGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl N-benzyloxycarbonyl-1-aminoethylphosphonate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-α-aminoethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和二肽向其膦酸类似物的转化：氨基烷基膦酸和肽II

  摘要：

  酰基氨基羧酸通过Hunsdiecker反应被降解。溴衍生物与NaPO（OC 2 H 5）2反应。通过酸性水解获得氨基膦酸，通过选择性去除掩蔽取代基获得半封闭的衍生物。通过该途径也制备了两个磷酸肽[例如Alafosfalin（4i）]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86836-8
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(1-bromoethyl)carbamate 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OSAPAY, GEORGE;SZILAGYI, ILDIKO;SERES, JENO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 13, 2977-2983

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] THERAPEUTICALLY USEFUL ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ANTIBACTERIENS A USAGE THERAPEUTIQUE
  申请人：OXOID LTD

  公开号：WO2005067939A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Disclosed is a compound which has antibiotic activity in vivo in a mammalian, preferably a human, subject, the compound comprising an uptake moiety linked to a bactericidal or bacteriostatic toxic moiety, said uptake moiety facilitating uptake of the compound by bacteria on which the toxic moiety exerts a bactericidal or bacteriostatic effect, wherein: (a) the compound is non-toxic for mammalian subjects; (b) the linkage between the uptake moiety and the toxic moiety is one which is cleavable by an enzyme or enzymes produced by the bacteria to be killed/inhibited, but is not readily cleavable by enzymes produced by the subject and to which the compound is exposed prior to contacting the bacteria; and (c) the toxic moiety, when cleaved from the uptake moiety, is toxic for the bacteria, but not toxic for the subject.

  本文揭示了一种化合物，在哺乳动物体内，特别是在人体中具有抗生素活性，该化合物包括一个与细菌杀菌或细菌抑制毒性部分相连的摄取基团，所述摄取基团促进细菌摄取该化合物，该毒性部分对细菌产生细菌杀菌或细菌抑制作用，其中：(a) 该化合物对哺乳动物体不具有毒性；(b) 摄取基团与毒性部分之间的连接是一种可被细菌产生的酶或酶裂解的连接，但不容易被主体产生的酶裂解，且在接触细菌之前暴露于主体的化合物；(c) 当毒性部分从摄取基团中裂解时，对细菌具有毒性，但对主体不具有毒性。
• Amino acids and peptides. V. Synthesis of N-L- and D- alanyl-1-aminoethylphosphonic acids.
  作者：YOSHIO OKADA、SHIN IGUCHI、MASASHI MIMURA、MASAMI YAGYU

  DOI：10.1248/cpb.28.1320

  日期：——

  N-L-Alanyl-1-aminoethylphosphonic acid (IIIa) and N-D-alanyl-1-aminoethylphos-phonic acid (IIIb) were synthesized. IIIb did not exhibit any antibacterial activity against gram-positive or gram-negative organisms, but IIIa showed antibacterial activity against some gram-negative organisms.

  合成了 N-L-丙氨酰-1-氨乙基膦酸（IIIa）和 N-D-丙氨酰-1-氨乙基膦酸（IIIb）。IIIb 对革兰氏阳性或革兰氏阴性菌均无抗菌活性，但 IIIa 对某些革兰氏阴性菌具有抗菌活性。
• Kametani, Tetsuji; Kigasawa, Kazuo; Hiiragi, Mineharu, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 7, p. 1205 - 1242
  作者：Kametani, Tetsuji、Kigasawa, Kazuo、Hiiragi, Mineharu、Wakisaka, Kikuo、Haga, Seiji、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Transesterification of Diphenyl Phosphonates using the Potassium Fluoride/Crown Ether/Alcohol System; Part 1. Transesterification of Diphenyl 1-(Benzyloxycarbonylamino)-alkanephosphonates
  作者：Jerzy Szewczyk、Barbara Lejczak、Paweł Kafarski

  DOI：10.1055/s-1982-29817

  日期：——
• Yuan, Chengye; Wang, Guohong, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 71, p. 207 - 212
  作者：Yuan, Chengye、Wang, Guohong

  DOI：——

  日期：——