3-chloro-5-trifluoromethyl-2-phenylpyridine | 370878-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-5-trifluoromethyl-2-phenylpyridine
• 英文别名: 3-chloro-2-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyridine；2-(phenyl)(3-Cl)(5-CF3)pyridine
• CAS: 370878-67-4
• 化学式: C₁₂H₇ClF₃N
• 分子量: 257.642
• InChiKey: LZLQDQBSZUWASF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-trifluoromethyl-2-phenylpyridine 、 三氯化铱 在 silver trifluoroacetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以8%的产率得到fac-tris((phenyl)(Cl)(CF3)pyridine)iridium
  参考文献：
  名称：

  基于有机金属铱络合物的新型高效电致发光材料

  摘要：

  IrCl3 与氟化 2-芳基吡啶在 AgO2CCF3 存在下的反应得到了 fac-tris-环金属化芳基吡啶 Ir 配合物，该配合物表现出优异的加工和电致发光特性，可以通过系统控制芳环上取代基的性质和位置来进行微调。

  DOI：

  10.1039/b103490c
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-硫醇 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-chloro-5-trifluoromethyl-2-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  杂芳基亚磺酸盐与格氏试剂的无过渡金属脱硫交叉偶联

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，杂芳基亚磺酸盐与格氏试剂的温和交叉偶联反应已得到发展。这项研究提供了一个SO 2 2 –作为芳族体系中的离去基团的例子，以及构建C–C键的有效方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03918

文献信息

• Palladium-catalyzed highly regioselective 2-arylation of 2,x-dibromopyridines and its application in the efficient synthesis of a 17β-HSD1 inhibitor
  作者：Qizhong Zhou、Bin Zhang、Liangjun Su、Tiansheng Jiang、Rener Chen、Tieqi Du、Yuyuan Ye、Jianfen Shen、Guoliang Dai、Deman Han、Huajiang Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.065

  日期：2013.12

  2,3- and 2,5-Dibromopyridines reacted with arylboronic acids, catalyzed by Pd(OAc)(2)/PPh3 in the presence of K2CO3 in CH3CN/MeOH (2:1) at 50 degrees C for 24 h, to afford 2-aiylpyridines in good to high yields, while 2,4-dibromopyridine reacted with arylboronic acid pinacol esters, catalyzed by Pd(OAc)(2)/PPh3 in the presence of KOH in CH3CN at 70 degrees C for 24 h, to afford 2-arylpyridines in good to high yields. To expand this methodology, a 170-HSD1 inhibitor was synthesized in good yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Transition-Metal-Free Desulfinative Cross-Coupling of Heteroaryl Sulfinates with Grignard Reagents
  作者：Jun Wei、Huamin Liang、Chuanfa Ni、Rong Sheng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03918

  日期：2019.2.15

  A mild cross-coupling reaction of heteroaryl sulfinates with Grignard reagents has been developed under transition-metal-free conditions. This study provides an example of the SO22– as a leaving group in an aromatic system and an effective methodology for the construction of C–C bond.

  在无过渡金属的条件下，杂芳基亚磺酸盐与格氏试剂的温和交叉偶联反应已得到发展。这项研究提供了一个SO 2 2 –作为芳族体系中的离去基团的例子，以及构建C–C键的有效方法。
• New, efficient electroluminescent materials based on organometallic Ir complexes
  作者：Vladimir V. Grushin、Norman Herron、Daniel D. LeCloux、William J. Marshall、Viacheslav A. Petrov、Ying Wang

  DOI：10.1039/b103490c

  日期：——

  Reaction of IrCl3 with fluorinated 2-arylpyridines in the presence of AgO2CCF3 affords fac-tris-cyclometalated arylpyridine Ir complexes exhibiting excellent processing and electroluminescent properties which can be fine-tuned via systematic control of the nature and position of the substituents on the aromatic rings.

  IrCl3 与氟化 2-芳基吡啶在 AgO2CCF3 存在下的反应得到了 fac-tris-环金属化芳基吡啶 Ir 配合物，该配合物表现出优异的加工和电致发光特性，可以通过系统控制芳环上取代基的性质和位置来进行微调。