(1S,6R)-5-[(9,10-dioxoanthracen-2-yl)methylsulfanylmethyl]-6-hydroxy-1-[(S)-hydroxy-[(4S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2-oxa-7,9-diazabicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione | 575444-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1S,6R)-5-[(9,10-dioxoanthracen-2-yl)methylsulfanylmethyl]-6-hydroxy-1-[(S)-hydroxy-[(4S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2-oxa-7,9-diazabicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione
• CAS: 575444-04-1
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₉S
• 分子量: 596.658
• InChiKey: TYLRLQRLXRAZFD-FSAUOIAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R)-5-[(9,10-dioxoanthracen-2-yl)methylsulfanylmethyl]-6-hydroxy-1-[(S)-hydroxy-[(4S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2-oxa-7,9-diazabicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以15 mg的产率得到5a-(anthraquinon-2-ylmethylsulfanyl)dihydrobicyclomycin
  参考文献：
  名称：

  双环霉素荧光探针：合成及生化，生物物理和生物学特性。

  摘要：

  双环霉素（1）是一种可商购的抗生素，其在大肠杆菌中的主要作用位点是转录终止因子rho。1.rho相互作用-K（d），1.rho结合的化学计量以及1和ATP结合是否诱导rho构象变化的关键方面仍然未知。在这项研究中，描述了一系列设计用于合成1.rho相互作用的双环霉素荧光探针（BFP）的设计，合成和表征，并记录了它们的使用。我们显示，具有中等至大型C（5a）取代基的二氢双环霉素提供了优异的抑制活性，超过了依赖于poly（C）的ATPase分析中1的抑制活性。通过使用5a-（phenazin-2-ylmethylsulfanyl）dihydrobicyclomycin（15）证明了BFP在双环霉素-rho结合研究中的效用（15）。W381在15和ATP存在下在野生型rho中的激发（290 nm）导致荧光共振能量转移（FRET），K（d）（15）为9.9 microM。使用ADP代替ATP或排除

  DOI：

  10.1021/jo030020u
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基蒽醌 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,6R)-5-[(9,10-dioxoanthracen-2-yl)methylsulfanylmethyl]-6-hydroxy-1-[(S)-hydroxy-[(4S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2-oxa-7,9-diazabicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione
  参考文献：
  名称：

  双环霉素荧光探针：合成及生化，生物物理和生物学特性。

  摘要：

  双环霉素（1）是一种可商购的抗生素，其在大肠杆菌中的主要作用位点是转录终止因子rho。1.rho相互作用-K（d），1.rho结合的化学计量以及1和ATP结合是否诱导rho构象变化的关键方面仍然未知。在这项研究中，描述了一系列设计用于合成1.rho相互作用的双环霉素荧光探针（BFP）的设计，合成和表征，并记录了它们的使用。我们显示，具有中等至大型C（5a）取代基的二氢双环霉素提供了优异的抑制活性，超过了依赖于poly（C）的ATPase分析中1的抑制活性。通过使用5a-（phenazin-2-ylmethylsulfanyl）dihydrobicyclomycin（15）证明了BFP在双环霉素-rho结合研究中的效用（15）。W381在15和ATP存在下在野生型rho中的激发（290 nm）导致荧光共振能量转移（FRET），K（d）（15）为9.9 microM。使用ADP代替ATP或排除

  DOI：

  10.1021/jo030020u

文献信息

• Bicyclomycin Fluorescent Probes:  Synthesis and Biochemical, Biophysical, and Biological Properties
  作者：Andrew P. Brogan、William R. Widger、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jo030020u

  日期：2003.7.1

  Bicyclomycin (1) is a commercially available antibiotic whose primary site of action in Escherichia coli is the transcription termination factor rho. Key aspects of the 1.rho interaction-K(d), stoichiometry for 1.rho binding, and whether 1 and ATP binding induce conformational changes in rho-remain unknown. In this study, the design, synthesis, and characterization of a series of bicyclomycin fluorescent

  双环霉素（1）是一种可商购的抗生素，其在大肠杆菌中的主要作用位点是转录终止因子rho。1.rho相互作用-K（d），1.rho结合的化学计量以及1和ATP结合是否诱导rho构象变化的关键方面仍然未知。在这项研究中，描述了一系列设计用于合成1.rho相互作用的双环霉素荧光探针（BFP）的设计，合成和表征，并记录了它们的使用。我们显示，具有中等至大型C（5a）取代基的二氢双环霉素提供了优异的抑制活性，超过了依赖于poly（C）的ATPase分析中1的抑制活性。通过使用5a-（phenazin-2-ylmethylsulfanyl）dihydrobicyclomycin（15）证明了BFP在双环霉素-rho结合研究中的效用（15）。W381在15和ATP存在下在野生型rho中的激发（290 nm）导致荧光共振能量转移（FRET），K（d）（15）为9.9 microM。使用ADP代替ATP或排除