(R)-N-(1-phenylethyl)-9H-fluoren-9-amine | 866030-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-N-(1-phenylethyl)-9H-fluoren-9-amine
• 英文别名: N-[(1R)-1-phenylethyl]-9H-fluoren-9-amine
• CAS: 866030-85-5
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: GCHPYYMTNJIRBC-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1-phenylethyl)-9H-fluoren-9-amine 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl)-2,2'-diyl-N-(9H-fluoren-9-yl)-N-[(R)-1-phenylethyl]phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酰胺作为手性配体的苄基亲电试剂的钯催化的不对称 Mizoroki-Heck 反应

  摘要：

  我们在此报告了使用苄基亲电试剂的不对称 Mizoroki-Heck 反应的第一个例子。一种新的亚磷酰胺被鉴定为钯催化反应中的有效手性配体。该反应与极性官能团相容，并且可以很容易地放大。几种环烯烃作为烯烃组分效果很好。包括三十一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja304099j
• 作为产物：
  描述：

  9-溴芴 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(R)-N-(1-phenylethyl)-9H-fluoren-9-amine
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酰胺作为手性配体的苄基亲电试剂的钯催化的不对称 Mizoroki-Heck 反应

  摘要：

  我们在此报告了使用苄基亲电试剂的不对称 Mizoroki-Heck 反应的第一个例子。一种新的亚磷酰胺被鉴定为钯催化反应中的有效手性配体。该反应与极性官能团相容，并且可以很容易地放大。几种环烯烃作为烯烃组分效果很好。包括三十一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja304099j

文献信息

• A Simple Iridium Catalyst with a Single Resolved Stereocenter for Enantioselective Allylic Amination. Catalyst Selection from Mechanistic Analysis
  作者：Andreas Leitner、Shashank Shekhar、Mark J. Pouy、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja054331t

  日期：2005.11.1

  A study of the relationship between the stereochemical elements of a phosphoramidite ligand and the stereoselectivity of iridium-catalyzed amination of allylic carbonates is reported. During catalyst activation, a complex of a phosphoramidite ligand possessing one axial chiral binaphtholate group and two resolved phenethyl substituents converts to a more reactive cyclometalated complex containing one

  报道了亚磷酰胺配体的立体化学元素与铱催化烯丙基碳酸酯胺化的立体选择性之间关系的研究。在催化剂活化过程中，具有一个轴向手性联萘基团和两个拆分的苯乙基取代基的亚磷酰胺配体的络合物转化为反应性更强的环金属化络合物，该络合物在氮处含有一个远端手性取代基，一个取代基成为金属环的一部分，以及一个未受干扰的联萘基团. 对不同的立体化学元素进行了系统的改变。用大的非手性环烷基取代远端手性苯乙基取代基导致催化剂的反应速率和对映选择性类似于具有苯乙基的原始催化剂的反应速率和对映选择性。含 (R) 或 (S) 联萘基团在磷上的非对映配体以及氮上的一个 (R)-苯乙基和一个非手性环十二烷基的反应研究表明，这两种非对映配体的配合物在非常不同的情况下进行环金属化率。为了获得两种非对映体催化剂并确定反应是否可以与更简单的配体选择性地发生，该配体在氮处含有苯乙基取代基作为唯一解析的立体化学元素，研究了衍生自含有联苯酚基团
• Palladium-Catalyzed, Asymmetric Mizoroki–Heck Reaction of Benzylic Electrophiles Using Phosphoramidites as Chiral Ligands
  作者：Zhigang Yang、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1021/ja304099j

  日期：2012.7.25

  We report herein the first examples of asymmetric Mizoroki-Heck reactions using benzyl electrophiles. A new phosphoramidite was identified to be an effective chiral ligand in the palladium-catalyzed reaction. The reaction is compatible with polar functional groups and can be readily scaled up. Several cyclic olefins worked well as olefin components. Thirty-one examples are included.

  我们在此报告了使用苄基亲电试剂的不对称 Mizoroki-Heck 反应的第一个例子。一种新的亚磷酰胺被鉴定为钯催化反应中的有效手性配体。该反应与极性官能团相容，并且可以很容易地放大。几种环烯烃作为烯烃组分效果很好。包括三十一个例子。