1-[(2-ethynylphenyl)ethynyl]-3,5-dimethylbenzene | 383191-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2-ethynylphenyl)ethynyl]-3,5-dimethylbenzene
• 英文别名: 1-[2-(2-Ethynylphenyl)ethynyl]-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 383191-41-1
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: KWNMWEUHKBBUBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-ethynylphenyl)ethynyl]-3,5-dimethylbenzene 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到1,3-dimethylindeno[2,1-a]indene
  参考文献：
  名称：

  均相金催化中的CO挤出：通过水与金亚乙烯基的加成反应生成的金酰基物种的反应性

  摘要：

  在这里，我们描述了一种新的金催化的脱羰茚合成。二炔底物的协同σ，π-活化作用可生成亚乙烯基金中间体，该中间体在加水后可转化为酰基金，这是迄今为止几乎没有报道的一种有机金化合物。后者被证明经历了CO的挤出，这是均相金催化完全未知的基本步骤。通过调节起始二炔系统的电子和位阻性质，可以利用这种新的反应性以高收率合成茚衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201409859
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-[(2-ethynylphenyl)ethynyl]-3,5-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过苯环化的烯炔-丙二烯的C2-C6环化，新型合成4,5-二芳基菲。

  摘要：

  已开发出一种新的合成途径，可以合成结构上具有螺旋形扭曲的4,5-二芳基菲8。合成顺序包括将二酮5与2当量的衍生自二乙炔4的乙炔锂缩合，然后进行质子化以生成炔丙醇6。在三氟乙酸存在下用三乙基硅烷还原6可提供几乎定量的四炔烃7产量。在110摄氏度的甲苯回流下用叔丁醇钾处理7达10小时，然后得到4,5-二芳基菲8。显然，从7到8的转化涉及初始质子异构化反应，形成苯并环化的炔炔9 。随后通过源自C（2）-C（6）环化的双自由基10和12的两个随后的正式分子内Diels-Alder反应导致13，后者依次进行互变异构化得到8。8a的结构由X确定-射线结构分析，显示两个苯基取代基彼此弯曲，并且中心芳族体系因螺旋扭曲而严重扭曲。还通过在五元环上的非对位亚甲基氢的一组AB（1）H NMR信号揭示了在4位和5位芳基施加的8中螺旋扭曲的存在。表明两个苯基取代基彼此弯曲，并且中心芳族体系因螺旋扭曲而严重扭曲。还通

  DOI：

  10.1021/jo010687l

文献信息

• CO Extrusion in Homogeneous Gold Catalysis: Reactivity of Gold Acyl Species Generated through Water Addition to Gold Vinylidenes
  作者：Janina Bucher、Tim Stößer、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201409859

  日期：2015.1.26

  describe a new gold‐catalyzed decarbonylative indene synthesis. Synergistic σ,π‐activation of diyne substrates leads to gold vinylidene intermediates, which upon addition of water are transformed into gold acyl species, a type of organogold compound hitherto only scarcely reported. The latter are shown to undergo extrusion of CO, an elementary step completely unknown for homogeneous gold catalysis. By tuning

  在这里，我们描述了一种新的金催化的脱羰茚合成。二炔底物的协同σ，π-活化作用可生成亚乙烯基金中间体，该中间体在加水后可转化为酰基金，这是迄今为止几乎没有报道的一种有机金化合物。后者被证明经历了CO的挤出，这是均相金催化完全未知的基本步骤。通过调节起始二炔系统的电子和位阻性质，可以利用这种新的反应性以高收率合成茚衍生物。
• Novel Synthesis of 4,5-Diarylphenanthrenes via C²−C⁶ Cyclization of Benzannulated Enyne−Allenes
  作者：Hongbin Li、Jeffrey L. Petersen、Kung K. Wang

  DOI：10.1021/jo010687l

  日期：2001.11.1

  up to 10 h then furnished the 4,5-diarylphenanthrenes 8. Apparently, the transformation from 7 to 8 involves initial prototropic isomerizations to form the benzannulated enyne-allenes 9. Two subsequent formal intramolecular Diels-Alder reactions via the biradicals 10 and 12 derived from the C(2)-C(6) cyclizations then led to 13, which in turn underwent tautomerizations to give 8. The structure of 8a

  已开发出一种新的合成途径，可以合成结构上具有螺旋形扭曲的4,5-二芳基菲8。合成顺序包括将二酮5与2当量的衍生自二乙炔4的乙炔锂缩合，然后进行质子化以生成炔丙醇6。在三氟乙酸存在下用三乙基硅烷还原6可提供几乎定量的四炔烃7产量。在110摄氏度的甲苯回流下用叔丁醇钾处理7达10小时，然后得到4,5-二芳基菲8。显然，从7到8的转化涉及初始质子异构化反应，形成苯并环化的炔炔9 。随后通过源自C（2）-C（6）环化的双自由基10和12的两个随后的正式分子内Diels-Alder反应导致13，后者依次进行互变异构化得到8。8a的结构由X确定-射线结构分析，显示两个苯基取代基彼此弯曲，并且中心芳族体系因螺旋扭曲而严重扭曲。还通过在五元环上的非对位亚甲基氢的一组AB（1）H NMR信号揭示了在4位和5位芳基施加的8中螺旋扭曲的存在。表明两个苯基取代基彼此弯曲，并且中心芳族体系因螺旋扭曲而严重扭曲。还通