2-乙酰基-7-(甲基氨基)环庚-2,4,6-三烯-1-酮 | 84860-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: 2-乙酰基-7-(甲基氨基)环庚-2,4,6-三烯-1-酮
• 英文名称: 2-acetyl-7-methylaminotropone
• 英文别名: 2-Acetyl-7-(methylamino)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 84860-85-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: JLKXXGUELIVVAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-7-(甲基氨基)环庚-2,4,6-三烯-1-酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1,3-dimethyl-1,8-dihydrocycloheptapyrazol-8-one
  参考文献：
  名称：

  Imafuku, Kimiaki; Shimazu, Akiko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 653 - 656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetyl-7-methoxytropone 、 甲胺 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-乙酰基-7-(甲基氨基)环庚-2,4,6-三烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 3-Acetyltropolone with Amines: Preparation ofN-Alkyl-substituted 2-Acetyl-7-aminotropones and 3-Acetyl-2-aminotropones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30057

文献信息

• Friedländer reaction of 3-acetyltropolones: Synthesis of naphthyridinyl- and allied heterocyclic-substituted tropolones
  作者：Ming-Zhu Piao、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1002/jhet.5570330230

  日期：1996.3

  Five 3-acetyltropolones reacted with 2-amino-3-pyridinecarbaldehyde to afford the corresponding 3-(1,8-naphthyridin-2-yl)tropolones in excellent yields. In a similar manner, 1,6-naphthyridin-2-yl-,1,7-naphthyridin-2-yl-, 6-pyrido[2,3-b]pyrazinyl-, and 1-methyl-6-pyrazolo[5,4-b]pyridyl-substituted tropolones were prepared. Reactivities of amino-substituted heteroarenecarbaldehydes in these reactions

  五个3-乙酰基丙酮酮与2-氨基-3-吡啶甲醛反应，以极好的收率得到相应的3-（1,8-萘啶-2-基）托洛酮。以类似的方式，1,6-萘啶-2-基-，1,7-萘啶-2-基-，6-吡啶基[2,3- b ]吡嗪基-和1-甲基-6-吡唑并[5 ，4- b制备]吡啶基取代的tropolones。还讨论了这些反应中氨基取代的杂亚芳基甲醛的反应性和产物的性质。
• Synthesis and reactions of 1,3-dicarbonyl-substituted troponoids: Conversion to tropolones having an isoxazole or a pyrazole ring
  作者：Tomoyuki Nasu、Tomoko Tagawa、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1002/jhet.5570350222

  日期：1998.3

  out to give troponoids possessing an isoxazole or a pyrazole ring. The parent compounds, 3-(3-pyrazolyl)tropolone (13) and 3-(1-methylpyrazol-3-yl)tropolone (21), were obtained via hydrolysis and decarboxylation. Similarly, 2-ethoxycarbonyl-4,9-dihydrocyclohepta[b]pyran-4,9-dione (3) reacted with hydroxylamine, hydrazine, and methylhydrazine to yield troponoids possessing a heterocyclic ring.

  在乙氧基钠存在下，用草酸二乙酯处理3-乙酰基对羟基苯甲酸酯（1），得到次要产物3-（2-乙醛基-1-氧代乙基）Tropolone（2）及其环化的2-乙氧基羰基-4,9-二氢环己酮[ b ] pyran-4,9-dione（3）为主要化合物。前者很容易转换为后者。然后，作为带有1，3-二羰基的稳定的合成子，制备了2-（2-乙氧基--1-氧乙基）-7-甲基氨基tropone（5）。进行化合物5与羟胺，肼和甲基肼的反应，得到具有异恶唑或吡唑环的类肌钙体。母体化合物3-（3-吡唑基）tropolone（13）和3-（1-甲基吡唑-3-基）大麦酚酮（21），是通过水解和脱羧获得的。类似地，2-乙氧基羰基-4,9-二氢环庚[ b ]吡喃-4,9-二酮（3）与羟胺，肼和甲基肼反应以产生具有杂环的类肌钙体。
• Wang, Dao-Lin; Lu, Du-Ren; Jin, Zhong-Tian, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 4, p. 1128 - 1132
  作者：Wang, Dao-Lin、Lu, Du-Ren、Jin, Zhong-Tian、Imafuku, Kimiaki

  DOI：——

  日期：——
• Imafuku, Kimiaki; Shimazu, Akiko, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 1, p. 9 - 11
  作者：Imafuku, Kimiaki、Shimazu, Akiko

  DOI：——

  日期：——
• IMAFUKU, KIMIAKI;SHIMAZU, AKIKO, SYNTHESIS, BRD, 1982, N 12, 1043-1045
  作者：IMAFUKU, KIMIAKI、SHIMAZU, AKIKO

  DOI：——

  日期：——