(R)-4-methyl-2-(o-tolyl)-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbaldehyde | 1361925-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-methyl-2-(o-tolyl)-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• 英文别名: (2R)-4-methyl-2-(2-methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,5-dihydropyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 1361925-49-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃S
• 分子量: 355.458
• InChiKey: NKPUOTPXGACZBF-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-甲基肉桂醛 、 4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以64%的产率得到(R)-4-methyl-2-(o-tolyl)-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金属催化与有机催化的结合：级联亚胺/烯胺-金属协同催化获得多取代的手性2,5-二氢吡咯

  摘要：

  有机催化剂和金属的协同作用：将亚胺催化和烯胺金属协同催化作用整合到一个过程中，可以快速和受控地生产出具有出色的非对映异构和对映选择性的有价值的手性吡咯啉（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103083

文献信息

• The Marriage of Organocatalysis with Metal Catalysis: Access to Multisubstituted Chiral 2,5-Dihydropyrroles by Cascade Iminium/Enamine-Metal Cooperative Catalysis
  作者：Wangsheng Sun、Gongming Zhu、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.201103083

  日期：2011.12.9

  Organocatalyst and metal cooperate: The integration of iminium catalysis and enamine–metal cooperative catalysis into a single process facilitates the rapid and controlled production of valuable chiral pyrrolines in excellent diastereo‐ and enantioselectivities (see scheme).

  有机催化剂和金属的协同作用：将亚胺催化和烯胺金属协同催化作用整合到一个过程中，可以快速和受控地生产出具有出色的非对映异构和对映选择性的有价值的手性吡咯啉（参见方案）。