benzoic 4-nitrobenzenesulfonic anhydride | 539837-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic 4-nitrobenzenesulfonic anhydride
• 英文别名: (4-Nitrophenyl)sulfonyl benzoate
• CAS: 539837-81-5
• 化学式: C₁₃H₉NO₆S
• 分子量: 307.284
• InChiKey: KCHIZPQMFUMROJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic 4-nitrobenzenesulfonic anhydride 、 苄胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 n-苄基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  羧酸到酰胺的简单一锅法转化

  摘要：

  摘要 在 CH3CN 中使用对硝基苯磺酰氯、Et3N 和 DMAP 将羧酸原位转化为羧酸-（对硝基苯）磺酸酐，与伯胺或仲胺反应，以高产率得到酰胺。

  DOI：

  10.1080/00397919508011836
• 作为产物：
  描述：

  potassium 4-nitrophenylsulfonate 、 反应 0.15h， 生成 benzoic 4-nitrobenzenesulfonic anhydride
  参考文献：
  名称：

  A Facile Procedure for Preparation of Carboxylic Sulfonic Anhydrides Under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  A manipulatively one-pot and rapid method for the synthesis of carboxylic sulfonic anhydride from acid chloride or sulfonyl chloride and potassium salt of carboxylic or sulfonic acid under solvent-free conditions is reported. The reaction has been carried out in excellent yield and short reaction time in the presence of DABCO under solvent-free conditions.

  DOI：

  10.1080/10426500307785

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Aryl Amide Bonds on Solid Phase
  作者：Philip A. Helliwell、Ruth E. Fake、Kevin G. Kerr、Barbara Santry、Austen Speakman、Anne Routledge

  DOI：10.1080/00397910903370618

  日期：2010.9.20

  A novel microwave-assisted synthesis of a library of triarylamides has been undertaken on the solid-phase.
• LEE, IKCHOON;KOH, HAN JOONG;HUH, CHUL;LEE, HAI WHANG, J. PHYS. ORG. CHEM., 3,(1990) N, C. 550-554
  作者：LEE, IKCHOON、KOH, HAN JOONG、HUH, CHUL、LEE, HAI WHANG

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Procedure for Preparation of Carboxylic Sulfonic Anhydrides Under Solvent-Free Conditions
  作者：A. R. Hajipour、Gh. Mazloumi

  DOI：10.1080/10426500307785

  日期：2003.1.1

  A manipulatively one-pot and rapid method for the synthesis of carboxylic sulfonic anhydride from acid chloride or sulfonyl chloride and potassium salt of carboxylic or sulfonic acid under solvent-free conditions is reported. The reaction has been carried out in excellent yield and short reaction time in the presence of DABCO under solvent-free conditions.
• A Facile One-Pot Transformation of Carboxylic Acids to Amides
  作者：Jong Chan Lee、Yoon Hwan Cho、Hyeok Koo Lee、Sung Hye Cho

  DOI：10.1080/00397919508011836

  日期：1995.9

  Abstract Carboxylic acids, converted in situ into carboxylic-(p-nitrobenzene)sulfonic anhydrides using p-nitrobenzenesulfonyl chloride, Et3N, and DMAP in CH3CN, react with primary or secondary amines, to give amides in high yields.

  摘要 在 CH3CN 中使用对硝基苯磺酰氯、Et3N 和 DMAP 将羧酸原位转化为羧酸-（对硝基苯）磺酸酐，与伯胺或仲胺反应，以高产率得到酰胺。