2,2'-bis((trimethylsilyl)ethynyl)biphenyl | 18238-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis((trimethylsilyl)ethynyl)biphenyl
• 英文别名: trimethyl-[2-[2-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]phenyl]ethynyl]silane
• CAS: 18238-34-1
• 化学式: C₂₂H₂₆Si₂
• 分子量: 346.619
• InChiKey: LBIBJFCOXRGOAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-148 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis((trimethylsilyl)ethynyl)biphenyl 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以100%的产率得到2,2'-二乙炔基联苯
  参考文献：
  名称：

  钌催化的涉及碳-碳三键断裂的2,2'-二乙炔基-联苯的环异构化

  摘要：

  钌配合物催化新的2,2'-二乙炔基联苯的环异构化反应，形成9-乙炔基菲，从而裂解了原始乙炔基的碳-碳三键。由两个乙炔基之一生成金属-亚乙烯基配合物，其碳-碳双键与另一个乙炔基进行[2 + 2]环加成反应，形成环丁烯。菲骨架是由随后的环丁烯部分的电环开环构成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201504937
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙炔 生成 2,2'-bis((trimethylsilyl)ethynyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Staab,H.A. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2310 - 2319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Structurally and Electronically Diverse N → B-Ladder Boranes by [2 + 2 + 2] Cycloaddition
  作者：Jonas D. W. Schepper、Andreas Orthaber、Frank Pammer

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01402

  日期：2021.11.5

  We report the synthesis of a series of eight N → B-ladder boranes through cobalt-mediated cyclotrimerization of (2-cyanophenyl)-dimesitylborane with different dialkynes. The resulting tetracoordinate boranes show variable electrochemical and optical properties depending on the substitution pattern in the backbone of the coordinating pyridine-derivatives. While boranes containing alkyl-substituted pyridines

  我们报告了通过钴介导的（2-氰基苯基）-二甲基硼烷与不同二炔的环三聚反应合成了一系列八个 N → B-梯级硼烷。所得四配位硼烷根据配位吡啶衍生物骨架中的取代模式显示出不同的电化学和光学性质。虽然含有烷基取代的吡啶的硼烷比已知的母体化合物显示出较低的电子亲和力，但具有 π 扩展吡啶衍生物的硼烷在受体取代的三芳基硼烷范围内显示出更高的电子亲和力。与未取代吡啶配位的 N → B-梯形硼烷相比，所有衍生物都显示出更大的斯托克斯位移 (8790–6920 cm –1 )。
• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of 2,2′-Diethynyl- biphenyls Involving Cleavage of a Carbon-Carbon Triple Bond
  作者：Takanori Matsuda、Kotaro Kato、Tsuyoshi Goya、Shingo Shimada、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/chem.201504937

  日期：2016.2.5

  ruthenium complex catalyzes a new cycloisomerization reaction of 2,2′‐diethynylbiphenyls to form 9‐ethynylphenanthrenes, thereby cleaving the carbon–carbon triple bond of the original ethynyl group. A metal–vinylidene complex is generated from one of the two ethynyl groups, and its carbon–carbon double bond undergoes a [2+2] cycloaddition with the other ethynyl group to form a cyclobutene. The phenanthrene

  钌配合物催化新的2,2'-二乙炔基联苯的环异构化反应，形成9-乙炔基菲，从而裂解了原始乙炔基的碳-碳三键。由两个乙炔基之一生成金属-亚乙烯基配合物，其碳-碳双键与另一个乙炔基进行[2 + 2]环加成反应，形成环丁烯。菲骨架是由随后的环丁烯部分的电环开环构成的。
• Zirconacyclopentadiene‐Annulated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Gavin R. Kiel、Micah S. Ziegler、T. Don Tilley

  DOI：10.1002/anie.201700818

  日期：2017.4.18

  zirconacyclopentadienes (ZrPAHs). The efficiency of this process is demonstrated by a high‐yielding fivefold intramolecular coupling to form a helical ZrPAH with 16 fused rings (from a precursor with no fused rings). Several other PAH topologies are also reported. Protodemetalation of the ZrPAHs allowed full characterization (including by X‐ray crystallography) of PAHs containing one or more appended dienes with the

  大型多环芳烃（PAHs）和石墨烯纳米结构的合成需要能够选择性和有效地融合大量芳环的方法，但这种方法仍然很少。本文中，我们报告了一种基于低价锆茂试剂对寡聚（二炔）进行定量分子内还原环化的新方法，该试剂可生成具有一个或多个环状氧化锆环戊二烯（ZrPAHs）的PAH。高产率的五倍分子内偶联形成具有16个稠合环的螺旋ZrPAH（来自不带稠合环的前体）证明了该方法的效率。还报告了其他几种PAH拓扑。
• Negishi's Reagent Versus Rosenthal's Reagent in the Formation of Zirconacyclopentadienes
  作者：Sara Urrego‐Riveros、Isabel‐Maria Ramirez y Medina、Daniel Duvinage、Enno Lork、Frank D. Sönnichsen、Anne Staubitz

  DOI：10.1002/chem.201902255

  日期：2019.10.17

  accessible by Zr‐element exchange reactions. The vast majority of reports describe their preparation by the use of Negishi′s reagent, which is a species that is formed in situ. The zirconacyclopentadiene is then formed by the addition of one equivalent of a diyne or two equivalents of a monoyne moiety to this Negishi species. Another route involves Rosenthal′s reagent (Cp2Zr(py)Me3SiC≡CSiMe3), which

  环戊二烯锆是多种杂环化合物的多功能前体，可通过 Zr 元素交换反应获得。绝大多数报告描述了它们的制备方法是使用根岸试剂，这是一种原位形成的物质。然后通过向该Negishi物质添加一当量的二炔或两当量的单炔部分来形成环戊二烯锆。另一种途径涉及罗森塔尔试剂 (Cp 2 Zr(py)Me 3 SiC≡CSiMe 3 )，然后与二炔或单炔部分反应。在这项工作中，从反应时间、反应混合物中产物的稳定性和产率方面比较了两种路线的效率。评估使用这两种途径的综合影响。合成了新型环戊二烯锆，直接从反应混合物中表征，并且在大多数情况下可以获得晶体结构。
• Staab,H.A. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2310 - 2319
  作者：Staab,H.A. et al.

  DOI：——

  日期：——