2,2'-bis((trimethylsilyl)ethynyl)biphenyl | 18238-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis((trimethylsilyl)ethynyl)biphenyl
• 英文别名: trimethyl-[2-[2-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]phenyl]ethynyl]silane
• CAS: 18238-34-1
• 化学式: C₂₂H₂₆Si₂
• 分子量: 346.619
• InChiKey: LBIBJFCOXRGOAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-148 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis((trimethylsilyl)ethynyl)biphenyl 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以100%的产率得到2,2'-二乙炔基联苯
  参考文献：
  名称：

  钌催化的涉及碳-碳三键断裂的2,2'-二乙炔基-联苯的环异构化

  摘要：

  钌配合物催化新的2,2'-二乙炔基联苯的环异构化反应，形成9-乙炔基菲，从而裂解了原始乙炔基的碳-碳三键。由两个乙炔基之一生成金属-亚乙烯基配合物，其碳-碳双键与另一个乙炔基进行[2 + 2]环加成反应，形成环丁烯。菲骨架是由随后的环丁烯部分的电环开环构成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201504937
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙炔 生成 2,2'-bis((trimethylsilyl)ethynyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Staab,H.A. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2310 - 2319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Structurally and Electronically Diverse N → B-Ladder Boranes by [2 + 2 + 2] Cycloaddition
  作者：Jonas D. W. Schepper、Andreas Orthaber、Frank Pammer

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01402

  日期：2021.11.5

  We report the synthesis of a series of eight N → B-ladder boranes through cobalt-mediated cyclotrimerization of (2-cyanophenyl)-dimesitylborane with different dialkynes. The resulting tetracoordinate boranes show variable electrochemical and optical properties depending on the substitution pattern in the backbone of the coordinating pyridine-derivatives. While boranes containing alkyl-substituted pyridines

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• Zirconacyclopentadiene‐Annulated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Gavin R. Kiel、Micah S. Ziegler、T. Don Tilley

  DOI：10.1002/anie.201700818

  日期：2017.4.18

  zirconacyclopentadienes (ZrPAHs). The efficiency of this process is demonstrated by a high‐yielding fivefold intramolecular coupling to form a helical ZrPAH with 16 fused rings (from a precursor with no fused rings). Several other PAH topologies are also reported. Protodemetalation of the ZrPAHs allowed full characterization (including by X‐ray crystallography) of PAHs containing one or more appended dienes with the

  大型多环芳烃（PAHs）和石墨烯纳米结构的合成需要能够选择性和有效地融合大量芳环的方法，但这种方法仍然很少。本文中，我们报告了一种基于低价锆茂试剂对寡聚（二炔）进行定量分子内还原环化的新方法，该试剂可生成具有一个或多个环状氧化锆环戊二烯（ZrPAHs）的PAH。高产率的五倍分子内偶联形成具有16个稠合环的螺旋ZrPAH（来自不带稠合环的前体）证明了该方法的效率。还报告了其他几种PAH拓扑。
• Negishi's Reagent Versus Rosenthal's Reagent in the Formation of Zirconacyclopentadienes
  作者：Sara Urrego‐Riveros、Isabel‐Maria Ramirez y Medina、Daniel Duvinage、Enno Lork、Frank D. Sönnichsen、Anne Staubitz

  DOI：10.1002/chem.201902255

  日期：2019.10.17

  accessible by Zr‐element exchange reactions. The vast majority of reports describe their preparation by the use of Negishi′s reagent, which is a species that is formed in situ. The zirconacyclopentadiene is then formed by the addition of one equivalent of a diyne or two equivalents of a monoyne moiety to this Negishi species. Another route involves Rosenthal′s reagent (Cp2Zr(py)Me3SiC≡CSiMe3), which

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• Copper-Catalyzed Chemoselective Silylative Cyclization of 2,2′-Diethynylbiaryl Derivatives
  作者：Meng Zhao、Ying Wang、Zi-Lu Wang、Jian-Lin Xu、Kai-Yang Dai、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00968

  日期：2021.5.21