2-(2-bromobenzyl)pyrimidine | 127813-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromobenzyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-[(2-Bromophenyl)methyl]pyrimidine
• CAS: 127813-35-8
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂
• 分子量: 249.11
• InChiKey: WNGJKDMCMJOBID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromobenzyl)pyrimidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 四乙基硫酸氢铵 作用下， 以 氯仿 、 水 、 三乙胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-trimethylsilylethynylbenzoyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶的分子内Diels-Alder反应：三环退火吡啶的合成。

  摘要：

  2-（2-三甲基甲硅烷基乙炔基苯基-X）-嘧啶（2，X = O，S，NAc，CH 2，C = O ）容易发生分子内Diels-Alder反应，具有反电子需求，从而以优异的收率得到三环退火的吡啶。描述了2的合成和环加成反应以得到三环退火的吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89527-2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙炔 在 盐酸 、 氨 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 2-(2-bromobenzyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶的分子内Diels-Alder反应：三环退火吡啶的合成。

  摘要：

  2-（2-三甲基甲硅烷基乙炔基苯基-X）-嘧啶（2，X = O，S，NAc，CH 2，C = O ）容易发生分子内Diels-Alder反应，具有反电子需求，从而以优异的收率得到三环退火的吡啶。描述了2的合成和环加成反应以得到三环退火的吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89527-2

文献信息

• Overcoming Electron-Withdrawing and Product-Inhibition Effects by Organocatalytic Aerobic Oxidation of Alkylpyridines and Related Alkylheteroarenes to Ketones
  作者：Hua Wang、Jie Liu、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03205

  日期：2020.3.6

  An organocatalyzed aerobic benzylic C-H oxidation of alkyl and aryl heterocycles has been developed. This transition metal-free method is able to overcome the electron-withdrawing effect as well as product-inhibition effects in heterobenzylic radical oxidation. A variety of ketones bearing N-heterocyclic groups could be prepared under relatively mild conditions with moderate to high yields.

  已经开发了烷基和芳基杂环的有机催化的需氧苄基CH氧化。这种无过渡金属的方法能够克服杂苄基自由基氧化中的吸电子作用以及产物抑制作用。可以在相对温和的条件下以中等至高产率制备各种带有N-杂环基的酮。
• STOLLE, W. A. W.;MARCELIS, A. T. M.;KOETSIER, A.;VAN, DER PLAS H. C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 6511-6518
  作者：STOLLE, W. A. W.、MARCELIS, A. T. M.、KOETSIER, A.、VAN, DER PLAS H. C.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Diels-Alder reactions of pyrimidines: Synthesis of tricyclic annelated pyridines.
  作者：W.A.W. Stolle、A.T.M. Marcelis、A. Koetsier、H.C. van der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89527-2

  日期：1989.1

  l-X)-pyrimidines (2, X= O, S, NAc, CH2, CO) easily undergo intramolecular Diels-Alder reaction with inverse electron demand, to give tricyclic annelated pyridines in excellent yields. The synthesis of 2 and the cycloaddition reaction to give the tricyclic annelated pyridines is described.

  2-（2-三甲基甲硅烷基乙炔基苯基-X）-嘧啶（2，X = O，S，NAc，CH 2，C = O ）容易发生分子内Diels-Alder反应，具有反电子需求，从而以优异的收率得到三环退火的吡啶。描述了2的合成和环加成反应以得到三环退火的吡啶。