2-(benzylthio)-3-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one | 1688-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(benzylthio)-3-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-Benzylmercapto-3-(4-methoxy-phenyl)-3H-chinazol-4-on；2-benzylsulfanyl-3-(4-methoxy-phenyl)-3H-quinazolin-4-one；2-(benzylsulfanyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4(3H)-quinazolinone；2-benzylsulfanyl-3-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 1688-87-5
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 374.463
• InChiKey: HJTLKTBWMVAVFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-isothiocyanatobenzene 、 溴甲苯 、 对甲氧基苯异氰酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以92%的产率得到2-(benzylthio)-3-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过系列微反应与两种有机锂中间体的集成单流合成杂环硫代喹唑啉酮

  摘要：

  通过微反应器中的短寿命中间体合成药物化合物具有吸引力，因为它具有快速流动和高通量的特点。另外，可以顺序利用中间体以在短时间内有效地建立文库。在这里，我们提出了生物活性硫喹唑啉酮文库的集成微流合成。一代Ø通过在室温下将微反应器中的停留时间控制在16 ms，可以优化异硫氰酸-硫代苯硫基酯和随后与异氰酸芳基酯的反应。在室温下，可以在10 s内以高收率（75–98％）合成各种S-苄基硫代喹唑啉酮衍生物。这三步反应涉及两个有机锂中间体，一个异硫氰酸酯官能化的芳基锂中间体，以及随后的硫醇锂中间体。我们还演示了在微流体装置中以克级合成多官能硫代喹唑啉酮的方法，该方法具有较高的收率（91％）和生产率（5分钟内为1.25g）。

  DOI：

  10.1002/anie.201410062