4,4-dimethoxy-1-tosylpiperidine | 439916-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethoxy-1-tosylpiperidine
• 英文别名: 4,4-Dimethoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine
• CAS: 439916-24-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄S
• 分子量: 299.391
• InChiKey: NCACVCCGQMHSHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethoxy-1-tosylpiperidine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Azaindoles via a Cycloaddition Reaction between Nitriles and Donor−Acceptor Cyclopropanes

  摘要：

  A new method for the synthesis of 5-azaindole derivatives is reported. A [3+2] dipolar cycloaddition between nitriles and a 3,4-cyclopropanopiperidirie followed by SeO2 oxidation affords the target compounds in moderate to excellent yields. The divergent nature and cost effectiveness of this method makes it very suitable for combinatorial applications in the pharmaceutical industry.

  DOI：

  10.1021/ol101078z
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶酮，1-[（4-甲基苯基）磺酰基]- 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到4,4-dimethoxy-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  羟基化蒎烯衍生物重排为 Fenchone 型骨架：动态控制选择性的计算证据

  摘要：

  已经开发出羟基化蒎烯衍生物的酸催化的 Prins/semipinacol 重排级联反应，该反应以非常高的产率和非对映选择性得到三环芘酮型支架。选择性决定步骤的量子化学分析为过渡态结构周围极其平坦的势能面的存在提供了支持。这种过渡态结构似乎是双峰的，即在通过过渡态分叉 (PTSB) 的动态控制下，fenchone 型三环支架优先于竞争性形成冰片（樟脑型）骨架。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05804

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF NOVEL HETEROCYCLIC MOLECULES OXYGENATED BY METATHESIS REACTION ON SOLID SUPPORT USING NOVEL SILYLATED LINKERS<br/>[FR] SYNTHESE DE NOUVELLES MOLECULES HETEROCYCLIQUES OXYGENEES PAR REACTION DE METATHESE SUR SUPPORT SOLIDE UTILISANT DE NOUVEAUX LINKERS SILYLES
  申请人：AVENTIS PHARMA SA

  公开号：WO2002051883A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  L'invention a pour objet des résines modifiées de formule (A1): avec Hal représente notamment chlore, leur application à la préparation de produits de formule (I): dans laquelle n représente 0 ou 1, R1 et R4 soit forment ensemble un cycle saturé éventuellement substitué renfermant éventuellement oxygène ou NR5 soit R4 représente hydrogène ou alkyle et R1 représente hydrogène; carboxy; alkyle éventuellement interrompu par oxygène ou azote; aryle et hétérocycles renfermant oxygène, soufre et NR5, alkyle, aryle et hétérocycles étant éventuellement substitués; R2 et R3 soit forment ensemble un cycle saturé éventuellement substitué renfermant éventuellement oxygène ou NR5 soit représentent R1 ou alkényle, R5 représente hydrogène, alkyle ou phényle éventuellement substitués, certains produits de formule (I), leurs isomères et leurs sels.
• Rearrangement of Hydroxylated Pinene Derivatives to Fenchone-Type Frameworks: Computational Evidence for Dynamically-Controlled Selectivity
  作者：Marcus Blümel、Shota Nagasawa、Katherine Blackford、Stephanie R. Hare、Dean J. Tantillo、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.8b05804

  日期：2018.7.25

  An acid-catalyzed Prins/semipinacol rearrangement cascade reaction of hydroxylated pinene derivatives that leads to tricyclic fenchone-type scaffolds in very high yields and diastereoselectivity has been developed. Quantum chemical analysis of the selectivity-determining step provides support for the existence of an extremely flat potential energy surface around the transition state structure. This

  已经开发出羟基化蒎烯衍生物的酸催化的 Prins/semipinacol 重排级联反应，该反应以非常高的产率和非对映选择性得到三环芘酮型支架。选择性决定步骤的量子化学分析为过渡态结构周围极其平坦的势能面的存在提供了支持。这种过渡态结构似乎是双峰的，即在通过过渡态分叉 (PTSB) 的动态控制下，fenchone 型三环支架优先于竞争性形成冰片（樟脑型）骨架。
• Synthesis of 5-Azaindoles via a Cycloaddition Reaction between Nitriles and Donor−Acceptor Cyclopropanes
  作者：Mahmoud M. Abd Rabo Moustafa、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol101078z

  日期：2010.7.16

  A new method for the synthesis of 5-azaindole derivatives is reported. A [3+2] dipolar cycloaddition between nitriles and a 3,4-cyclopropanopiperidirie followed by SeO2 oxidation affords the target compounds in moderate to excellent yields. The divergent nature and cost effectiveness of this method makes it very suitable for combinatorial applications in the pharmaceutical industry.