N²-cyclopropyl-N⁴-isopropylquinazoline-2,4-diamine | 1589476-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N²-cyclopropyl-N⁴-isopropylquinazoline-2,4-diamine
• 英文别名: 2-N-cyclopropyl-4-N-propan-2-ylquinazoline-2,4-diamine
• CAS: 1589476-49-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄
• 分子量: 242.324
• InChiKey: QVASBLVHCZSGLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 在 sodium acetate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N²-cyclopropyl-N⁴-isopropylquinazoline-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  一系列N 2，N 4-双取代的喹唑啉-2,4-二胺类的抗菌活性

  摘要：

  合成了一系列N 2，N 4-二取代的喹唑啉-2,4-二胺，并测试了其对多药耐药的金黄色葡萄球菌的抵抗力。进行了结构-活性和结构-性质关系研究，以鉴定新的命中化合物。这项研究导致N 2，N 4的鉴定-二取代的喹唑啉-2,4-二胺，在低微摩尔范围内具有最低抑菌浓度（MIC），此外还具有良好的物理化学性质。生物活性测试表明，即使使用低剂量方案，对这些药物的耐药性潜力有限，毒性低，体内活性高。总的来说，这些特性使该化合物系列成为未来抗菌剂开发的合适平台。

  DOI：

  10.1021/jm500039e

文献信息

• SAR refinement of antileishmanial N2,N4-disubstituted quinazoline-2,4-diamines
  作者：Xiaohua Zhu、Kurt S. Van Horn、Megan M. Barber、Sihyung Yang、Michael Zhuo Wang、Roman Manetsch、Karl A. Werbovetz

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.02.020

  日期：2015.8

  previously been examined for their antileishmanial activity were evaluated for their potency and selectivity against Leishmania donovani, the causative parasite of visceral leishmaniasis. Quinazoline-2,4-diamines with aromatic substituents at both N2 and N4 exhibited potent in vitro antileishmanial activity but relatively low selectivity, while compounds substituted with small alkyl groups at either N2

  内脏利什曼病是一种被忽视的寄生虫病，在没有治疗的情况下死亡率很高。廉价，口服活性和有效的新药可能是对抗这种疾病的有用工具。我们以前表明，N 2，N 4-二取代的喹唑啉-2,4-二胺对细胞内利什曼原虫和铅化合物N 4-（呋喃-2-基甲基）-N 2-异丙基-7表现出低至亚微摩尔的效价。-甲基喹唑啉-2,4-二胺（4）在内脏利什曼病的急性小鼠模型中显示适度的功效。在本工作中，31 N 2，N评估了以前未检查过抗霉菌活性的4-二取代喹唑啉-2,4-二胺对内脏利什曼病的致病性寄生虫利什曼原虫的效力和选择性。在N 2和N 4处均具有芳族取代基的喹唑啉2,4-二胺显示出有效的体外抗菌活性，但选择性相对较低，而在N 2或N 4处被小烷基取代的化合物通常显示出较低的抗菌活性，但较少对鼠巨噬细胞系有毒。根据他们的体外抗农杆菌效力，N 4选择-苄基-N 2-（4-氯苄基）喹唑啉-2,4-二胺（15）和N 2-苄基-N
• Antibacterial Activity of a Series of <i>N</i>²,<i>N</i>⁴-Disubstituted Quinazoline-2,4-diamines
  作者：Kurt S. Van Horn、Whittney N. Burda、Renee Fleeman、Lindsey N. Shaw、Roman Manetsch

  DOI：10.1021/jm500039e

  日期：2014.4.10

  A series of N2,N4-disubstituted quinazoline-2,4-diamines has been synthesized and tested against multidrug resistant Staphylococcus aureus. A structure–activity and structure–property relationship study was conducted to identify new hit compounds. This study led to the identification of N2,N4-disubstituted quinazoline-2,4-diamines with minimum inhibitory concentrations (MICs) in the low micromolar

  合成了一系列N 2，N 4-二取代的喹唑啉-2,4-二胺，并测试了其对多药耐药的金黄色葡萄球菌的抵抗力。进行了结构-活性和结构-性质关系研究，以鉴定新的命中化合物。这项研究导致N 2，N 4的鉴定-二取代的喹唑啉-2,4-二胺，在低微摩尔范围内具有最低抑菌浓度（MIC），此外还具有良好的物理化学性质。生物活性测试表明，即使使用低剂量方案，对这些药物的耐药性潜力有限，毒性低，体内活性高。总的来说，这些特性使该化合物系列成为未来抗菌剂开发的合适平台。