1-(4-tert-butylphenyl)-2-[(trifluoromethylsulfonyl)oxy]anthraquinone | 1234556-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(4-tert-butylphenyl)-2-[(trifluoromethylsulfonyl)oxy]anthraquinone
• 英文别名: 1-(4-tert-butylphenyl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)anthraquinone
• CAS: 1234556-25-2
• 化学式: C₂₅H₁₉F₃O₅S
• 分子量: 488.484
• InChiKey: AOZDMKCKOPVYMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-tert-butylphenyl)-2-[(trifluoromethylsulfonyl)oxy]anthraquinone 、 4-三氟甲基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以143 mg的产率得到1-(4-tert-butylphenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  茜素双（三氟甲磺酸酯）位点选择性 Suzuki-Miyaura 反应合成 1,2-二芳基蒽醌

  摘要：

  1,2-二芳基蒽醌是通过 1,2-二羟基蒽醌（茜素）的双（三氟甲磺酸酯）的 Suzuki-Miyaura 反应制备的。反应以优异的位点选择性进行。由于电子原因，第一次攻击发生在空间位阻更大的位置 1。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219586
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二羟基蒽醌 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-tert-butylphenyl)-2-[(trifluoromethylsulfonyl)oxy]anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  基于 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的茜素和紫红素的位点选择性芳基化

  摘要：

  分别通过茜素和紫红素的双和三氟甲磺酸酯的位点选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应制备了多种芳基蒽醌。位点选择性受羰基的电子影响和空间参数控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001497

文献信息

• Site-Selective Arylation of Alizarin and Purpurin Based on Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Ahmed Mahal、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201001497

  日期：2011.4

  A variety of arylated anthraquinones were prepared by site-selective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of the bis- and tris(triflates) of alizarin and purpurin, respectively. The site-selectivity is controlled by the electronic influence of the carbonyl group and by steric parameters.

  分别通过茜素和紫红素的双和三氟甲磺酸酯的位点选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应制备了多种芳基蒽醌。位点选择性受羰基的电子影响和空间参数控制。
• Synthesis of 1,2-Diarylanthraquinones by Site-Selective Suzuki-Miyaura Reactions of the Bis(triflate) of Alizarin
  作者：Peter Langer、Ahmed Mahal、Alexander Villinger

  DOI：10.1055/s-0029-1219586

  日期：2010.4

  1,2-Diarylanthraquinones were prepared by Suzuki-Miyaura reactions of the bis(triflate) of 1,2-dihydroxyanthraquinone (alizarin). The reactions proceed with excellent site selectivity. The first attack occurs at the sterically more hindered position 1, due to electronic reasons.

  1,2-二芳基蒽醌是通过 1,2-二羟基蒽醌（茜素）的双（三氟甲磺酸酯）的 Suzuki-Miyaura 反应制备的。反应以优异的位点选择性进行。由于电子原因，第一次攻击发生在空间位阻更大的位置 1。