(R)-6,6'-dibromo-2,2'-dibenzyloxy-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-6,6'-dibromo-2,2'-dibenzyloxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 6-Bromo-1-(6-bromo-2-phenylmethoxynaphthalen-1-yl)-2-phenylmethoxynaphthalene
• 化学式: C₃₄H₂₄Br₂O₂
• 分子量: 624.371
• InChiKey: RKNVLYGVSQDSFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6,6'-dibromo-2,2'-dibenzyloxy-1,1'-binaphthyl 在 palladium on activated charcoal 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~125.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-6,6'-bis(1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  New approaches to fluorinated ligands and their application in catalysis

  摘要：

  Simple and generic approaches to fluorous soluble ligands have been developed and applied to the synthesis of various fluorinated arylphosphines including polymeric ones. The utility of some of these ligands has been demonstrated in catalysis in supercritical CO2 (scCO(2)) and fluorous solvents. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00213-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-6,6'-dibromo-2,2'-dibenzyloxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  带有全氟烷烃的手性膦路易斯碱催化的N-磺化亚胺与甲基乙烯基酮的不对称氮杂-MoritaBaylisHillman反应为“小马尾巴”

  摘要：

  在的氮杂森田-BaylisHillman反应Ñ -sulfonated亚胺（Ñ用甲基乙烯基酮（MVK）-arylmethylidene -4- methylbenzenesulfonamides等），我们发现，在手性膦路易斯碱催化量存在（ř）-（-）-6,6'-双[三（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8,8-三氟氟辛基）甲硅烷基] -2'-（二苯基膦基）-[1,1']联萘-2-醇LB2和（R）-（-）-6,6'-（3,3,4,4,5，5,6,6,7,7， 8,8,8-三氟氟辛基）-2'-（二苯基膦基）-[1,1']联萘-2-醇LB3在萘骨架的6,6'-位带有两个全氟烷烃链，可以在室温（15°C）或低温（-分别在THF中（20°C）。LB3在该反应中比先前报道的原始手性膦路易斯碱（R）-（-）-2'-二苯基膦基-[1,1']二萘基-2-醇LB1更有效。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505123

文献信息

• A Chiral Molecular Square with Metallo-Corners for Enantioselective Sensing
  作者：Suk Joong Lee、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/ja0256257

  日期：2002.5.1

  A family of chiral molecular squares based on fac-Re(CO)3Cl metallocorners and enantiopure atropisomeric bipyridine bridging ligands (L1-4) have been synthesized in high yields by refluxing ClRe(CO)5 and L1-4 in 1:1 molar ratio. These novel chiral metallocycles have been characterized by 1H and 13C1H} NMR, UV-vis, luminescence, and circular dichroism (CD) spectroscopies, FAB mass spectrometry, and

  通过以 1:1 的摩尔比回流 ClRe(CO)5 和 L1-4，以高产率合成了一系列基于 fac-Re(CO)3Cl 金属角和对映纯阻转异构联吡啶桥连配体 (L1-4) 的手性分子方块. 这些新型手性金属环已通过 1H 和 13C1H} NMR、UV-vis、发光和圆二色性 (CD) 光谱、FAB 质谱和微量分析进行表征。包含四个 1,1'-bi-2-naphthol 官能团的分子正方形 4 表现出有趣的对映选择性发光淬灭由 2-氨基-1-丙醇。这项研究说明了基于超分子化学生成新型功能材料的潜力。
• Molecular Clefts Derived from 9,9′-spirobi[9<i>H</i>-fluorene] for enantioselective complexation of pyranosides and dicarboxylic acids
  作者：Jens Cuntze、Linda Owens、Victoria Alcázar、Paul Seiler、François Diederich

  DOI：10.1002/hlca.19950780209

  日期：1995.3.22

  those with (R)- and (S)-2, which have two CONH(py) moieties attached to the 6,6′-positions of a conformationally more flexible 1,1′-binaphthyl cleft. All association processes showed high enthalpic driving forces which are partially compensated by unfavorable changes in entropy. Pyranosides bind to the optically active clefts 1 and 3 in CDCl3 with −ΔGº = 3.0–4.3 kcal mol−1. Diastereoisomeric selectivities

  分子裂隙（R）-和（S）-3结合有9,9'-spirbibi [9 H-芴]作为间隔基和两个N-（5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-基通过（R）-和（S）-9,9'-spirbibi [9 H-芴]-的双（琥珀酰亚胺-N-基酯）制备作为甲酰胺键的羧酰胺（CONH（萘））单元2,2'-二羧酸（5）。衍生物6具有一个CONH（萘）单元和一个琥珀酰亚胺-N-基酯残基，可轻松进入具有两个不同H键位的螺二芴c裂，合成方法如下：4。结合研究用（- [R ）-和（小号） - 3和光学活性的二羧酸在CDCl 3中的非对映异构形成复合物的自由能（Δ（Δ表现出差异ģ º））0.5和1.6千卡mol之间-1（Ť 300 K）。带有两个N-（6-甲基吡啶-2-基）羧酰胺（CONH（py））H键位的螺二芴裂（R）-和（S）-1观察到相似的对映选择性。热力学量Δ ħ º和Δ小号º用于与（所述识别过程ř）和（S）-1通过可变温度1
• Catalytic asymmetric hydrogenation of α-ketoesters and quinoline using electronically enriched BINAP
  作者：Mohamad Jahjah、Mohamad Alame、Stéphane Pellet-Rostaing、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.09.022

  日期：2007.9

  Electronically enriched chiral BINAP derivatives were synthesized incorporating electron-donating substituents at the para-phenyl position and evaluated for the Ru-catalyzed homogeneous asymmetric hydrogenation of α-ketoesters with up to 92% ee. These diphophosphines were also excellent ligands for the iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of quinolines.

  合成了电子富集的手性BINAP衍生物，在对苯基位置上结合了供电子性取代基，并评估了Ru催化的ee高达92％ee的α-酮酸酯的Ru催化均相不对称氢化。这些二膦膦酸酯也是铱催化的喹啉不对称氢化的优良配体。
• Efficient RhII binaphthol phosphate catalysts for enantioselective intramolecular tandem carbonyl ylide formation–cycloaddition of α-diazo-β-keto esters
  作者：David M. Hodgson、Paul A. Stupple、Craig Johnstone

  DOI：10.1039/a906787f

  日期：——

  Catalytic enantioselective tandem carbonyl ylide formation–cycloadditions of α-diazo-β-keto ester 1 using 0.5 mol% dirhodium tetrakis(1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl phosphate) catalysts 7–9 and 14 to give the cycloadduct 3 in good yields and up to 90% ee are described.

  描述了使用0.5 mol%的四钌配合物tetrakis(1,1'-二萘-2,2'-二醇磷酸酯)催化剂7-9和14，在良好产率和高达90%的对映体过量下，进行的催化选择性串联羰基酰水合物生成-环加成反应，涉及α-二氮-β-酮酯1，最终得到环加成产物3。
• Development of Dirhodium(II)-Catalyzed Generation and Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Carbonyl Ylides
  作者：David M. Hodgson、Paul A. Stupple、Françoise Y. T. M. Pierard、Agnès H. Labande、Craig Johnstone

  DOI：10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4465::aid-chem4465>3.0.co;2-w

  日期：2001.10.15

  Catalytic, enantioselective, tandem carbonyl ylide formation/cycloaddition of 2-diazo-3,6-diketoester 2 with the use of dirhodium tetrakiscarboxylate and tetrakisbinaphtholphosphate catalysts to give the cycloadducts 3 in good yields and up to 90% ee is described.

  描述了通过使用四羧酸羧锡和四磷酸四氢萘酚磷酸酯催化，对映选择性的串联羰基内酯的形成/环加成2-重氮3,6-二酮酸酯2，以高收率和高达90％的ee得到环加合物3。