(3,4-Dimethoxy-phenyl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine | 13548-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-Dimethoxy-phenyl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: N-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 13548-24-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: GKSBYIOIUWVNIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: .007 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-Dimethoxy-phenyl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-benzyl-3,4-dimethoxychloroacetanilide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 C-H 官能化从 α-氯乙酰苯胺合成取代的羟吲哚

  摘要：

  描述了一种合成羟吲哚的新方法。在催化乙酸钯和 2-（二叔丁基膦）联苯的存在下，使用三乙胺作为化学计量碱，α-氯乙酰苯胺以良好至极好的收率转化为羟吲哚，并具有高官能团相容性。环化具有高度区域选择性，无需预官能化芳烃。讨论了可能的反应机理途径。

  DOI：

  10.1021/ja037546g
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3,4-二甲氧基苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3,4-Dimethoxy-phenyl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric Povarov reactions with 2- and 3-vinylindoles

  摘要：

  不对称Povarov反应：N-芳基亚胺与2-和3-乙烯基吲哚在手性磷酸催化剂((S)-TRIP)的作用下进行了开发。乙烯基吲哚特有的反应活性还揭示了一个Povarov-Friedel-Crafts反应序列，并利用亲核物种捕获反应中间体，从而提供了一个多功能的平台，用于制备高度对映富集的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/b921113f

文献信息

• Synthesis of optically active 1,2,3-trisubstituted azetidines employing an organocatalytic approach with l-proline
  作者：Marcela Amongero、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.090

  日期：2013.4

  A concise organocatalytic approach towards optically active 1,2,3-trisubstituted azetidines, including a study of the scope and limitations of the synthetic sequence, is reported. The synthesis comprises the one-pot l-proline promoted three-component reaction between substituted benzaldehydes, anilines and enolizable aldehydes, followed by the in situ reduction of the resulting β-aminoaldehydes to

  报道了一种针对光学活性的1,2,3-三取代氮杂环丁烷的简洁的有机催化方法，包括对合成序列范围和限制的研究。该合成包括取代的苯甲醛，苯胺和可烯化的醛之间的一锅l-脯氨酸促进的三组分反应，然后将所得的β-氨基醛原位还原为相应的γ-氨基醇，最后通过后者的分子内环化作用原位形成中间体甲苯磺酸盐的方法。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Three-Component Povarov Reaction Using Enecarbamates as Dienophiles: Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Substituted 4-Aminotetrahydroquinolines
  作者：Guillaume Dagousset、Jieping Zhu、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/ja205891m

  日期：2011.9.21

  A chiral phosphoric acid (5)-catalyzed three-component Povarov reaction of aldehydes 2, anilines 3, and enecarbamates 4 afforded cis-4-amino-2-aryl(alkyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines 1 in high yields with excellent diastereoselectivities (>95%) and almost complete enantioselectivities (up to >99% ee). The reaction was applicable to a wide range of anilines bearing electron-donating (OMe) and electron-withdrawing

  手性磷酸 (5) 催化醛 2、苯胺 3 和烯氨基甲酸酯 4 的三组分 Povarov 反应得到顺式-4-氨基-2-芳基（烷基）-1,2,3,4-四氢喹啉 1产率具有出色的非对映选择性 (>95%) 和几乎完全的对映选择性 (高达 >99% ee)。该反应适用于各种带有给电子 (OMe) 和吸电子基团 (例如 Cl、CF(3)、NO(2)) 的苯胺，并首次允许使用脂肪醛在对映选择性波瓦洛夫反应中。使用 β-取代的无环烯氨基甲酸酯，具有三个连续立体中心的 2,3,4-三取代的 1,2,3,4-四氢喹啉以优异的非对映选择性和对映选择性（87 至 >99% ee）产生。对活性催化物质的详细研究使我们能够将催化剂负载量从 10% 减少到 0.5%，而对映体过量没有恶化。此外，机理研究使我们能够明确得出结论，涉及作为亲二烯体的烯氨基甲酸酯的 Povarov 反应是通过逐步机制进行的。证明了烯氨基甲酸酯的游离
• Metal‐Free Ring Opening Cyclization of Cyclopropane Carbaldehydes and <i>N</i> ‐Benzyl Anilines: An Eco‐Friendly Access to Functionalized Benzo[ <i>b</i> ]azepine Derivatives
  作者：Raghunath Dey、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.201801714

  日期：2019.6.18

  Herein, we report a p‐toluenesulfonic acid (PTSA) initiated mild and user‐friendly ring opening/domino ring opening cyclization reaction (depends on substituent present in N‐benzyl aniline) of cyclopropane carbaldehyde and N‐benzyl aniline towards the formation of substituted 4‐amino butanal/2,3‐dihydro‐1H‐benzo[b]azepine. The product dihydro‐1H‐benzo[b]azepine was also converted into the corresponding

  在此，我们报道了对丙烷磺酸和环丙烷苯甲醛与N-苄基苯胺的对甲苯磺酸（PTSA）引发的温和且用户友好的开环/多米诺环开环反应（取决于N-苄基苯胺中存在的取代基） 4-氨基丁醛/ 2,3-二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂。产物二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂也被转化为相应的四氢-1 H-苯并[ b ]氮杂。
• Asymmetric Synthesis of Indolines through Intramolecular Shifting of Aromatic Sulfinyl Groups. Role of the π,π-Stacking Interactions in these Unusual S_NAr Processes
  作者：José L. García Ruano、Alejandro Parra、Vanesa Marcos、Carlos del Pozo、Silvia Catalán、Silvia Monteagudo、Santos Fustero、Ana Poveda

  DOI：10.1021/ja8096527

  日期：2009.7.8

  Cyclization of N-aryl substituted 1-aryl-2[2-p-tolylsulfinyl]phenyl propylamines under LDA, LHMDS, or KHMDS provides a new approach for synthesizing optically pure 2,3-disubstituted indolines. Both the scope and the limitations of this method have been investigated. The pi,pi-stacking interactions are crucial for these unprecedented intramolecular S(N)Ar processes, in which a sulfinyl group located

  N-芳基取代的 1-芳基-2[2-p-tolylsulfinyl] 苯基丙胺在 LDA、LHMDS 或 KHMDS 下的环化为合成光学纯 2,3-二取代二氢吲哚提供了一种新方法。已经研究了该方法的范围和局限性。pi,pi 堆积相互作用对于这些前所未有的分子内 S(N)Ar 过程至关重要，其中位于轻微失活环上的亚磺酰基在温和条件下被酰胺阴离子取代。提供了支持这些 pi,pi-stacking 相互作用的 X 射线和 NMR 证明。
• Organocatalytic asymmetric Povarov reactions with 2- and 3-vinylindoles
  作者：Giulia Bergonzini、Lucia Gramigna、Andrea Mazzanti、Mariafrancesca Fochi、Luca Bernardi、Alfredo Ricci

  DOI：10.1039/b921113f

  日期：——

  The asymmetric Povarov reaction of N-arylimines with 2- and 3-vinylindoles has been developed using a chiral phosphoric acid ((S)-TRIP) as catalyst. The peculiar reactivity of vinylindoles allowed also the disclosure of a Povarov Friedel–Crafts sequence, and the trapping of the reaction intermediate with nucleophilic species, thus providing a versatile platform for the preparation of highly enantioenriched indole derivatives.

  不对称Povarov反应：N-芳基亚胺与2-和3-乙烯基吲哚在手性磷酸催化剂((S)-TRIP)的作用下进行了开发。乙烯基吲哚特有的反应活性还揭示了一个Povarov-Friedel-Crafts反应序列，并利用亲核物种捕获反应中间体，从而提供了一个多功能的平台，用于制备高度对映富集的吲哚衍生物。