1-(3’-trifluoromethylbiphenyl-2-yl)pyrrolidin-2-one | 1420040-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3’-trifluoromethylbiphenyl-2-yl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[2-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]phenyl]pyrrolidin-2-one；1-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1420040-15-8
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO
• 分子量: 305.299
• InChiKey: WGOMQWAPQJMAMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯硼酸 在 palladium (II) nitrate 、 Ir(ppy)2(dtbbpy)PF₆ 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(3’-trifluoromethylbiphenyl-2-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  将过渡金属催化与自由基化学相结合：钯催化 CH 芳基化与二芳基碘盐的显着加速。

  摘要：

  本文描述了光氧化还原钯/铱催化 CH 与二芳基碘试剂的芳基化反应。详细介绍了反应优化、底物范围和机理，并与使用芳基重氮盐代替二芳基碘试剂的相关方法进行了比较。前所未有的温和反应条件（甲醇中 25 摄氏度）、对光和光催化剂的要求、自由基清除剂的抑制作用以及观察到的化学选择性趋势都与二芳基碘试剂的自由基热反应一致，该反应被认为是通过一种“离子”2e - 途径，需要更高的反应温度（100 ℃）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200738

文献信息

• Deliberately Losing Control of C−H Activation Processes in the Design of Small‐Molecule‐Fragment Arrays Targeting Peroxisomal Metabolism
  作者：Raysa Khan Tareque、Storm Hassell‐Hart、Tobias Krojer、Anthony Bradley、Srikannathasan Velupillai、Romain Talon、Michael Fairhead、Iain J. Day、Kamlesh Bala、Robert Felix、Paul D. Kemmitt、Paul Brennan、Frank Delft、Laura Díaz Sáez、Kilian Huber、John Spencer

  DOI：10.1002/cmdc.202000543

  日期：2020.12.15

  Combined photochemical arylation, “nuisance effect” (SNAr) reaction sequences have been employed in the design of small arrays for immediate deployment in medium‐throughput X‐ray protein–ligand structure determination. Reactions were deliberately allowed to run “out of control” in terms of selectivity; for example the ortho‐arylation of 2‐phenylpyridine gave five products resulting from mono‐ and bisarylations

  组合光化学芳基化、“滋扰效应”（ SN Ar）反应序列已被用于设计小型阵列，以便立即部署在中等通量 X 射线蛋白质-配体结构测定中。故意让反应在选择性方面“失控”；例如，2-苯基吡啶的邻位芳基化得到单芳基化和双芳基化与SNA Ar 工艺相结合的五种产物。结果，已经鉴定出许多针对 NUDT7（一种关键的过氧化物酶体 CoA 酯水解酶）的晶体学命中。
• Combining Transition Metal Catalysis with Radical Chemistry: Dramatic Acceleration of Palladium-Catalyzed CH Arylation with Diaryliodonium Salts
  作者：Sharon R. Neufeldt、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1002/adsc.201200738

  日期：2012.12.14

  This paper describes a photoredox palladium/iridium-catalyzed C-H arylation with diaryliodonium reagents. Details of the reaction optimization, substrate scope, and mechanism are presented along with a comparison to a related method in which aryldiazonium salts are used in place of diaryliodonium reagents. The unprecedentedly mild reaction conditions (25 masculineC in methanol), the requirement for

  本文描述了光氧化还原钯/铱催化 CH 与二芳基碘试剂的芳基化反应。详细介绍了反应优化、底物范围和机理，并与使用芳基重氮盐代替二芳基碘试剂的相关方法进行了比较。前所未有的温和反应条件（甲醇中 25 摄氏度）、对光和光催化剂的要求、自由基清除剂的抑制作用以及观察到的化学选择性趋势都与二芳基碘试剂的自由基热反应一致，该反应被认为是通过一种“离子”2e - 途径，需要更高的反应温度（100 ℃）。