methyl 4-(((2,4-diamino-5-fluoro-6-quinazolinyl)amino)methyl)benzoate | 133528-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 4-(((2,4-diamino-5-fluoro-6-quinazolinyl)amino)methyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[[(2,4-diamino-5-fluoroquinazolin-6-yl)amino]methyl]benzoate
• CAS: 133528-61-7
• 化学式: C₁₇H₁₆FN₅O₂
• 分子量: 341.345
• InChiKey: SEPJQESXEDIUJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(((2,4-diamino-5-fluoro-6-quinazolinyl)amino)methyl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 67.0h， 以85%的产率得到4-(((2,4-diamino-5-fluoro-6-quinazolinyl)amino)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-氟-5,8-二氮杂异氨基蝶呤的合成及初步生物学评价

  摘要：

  从2,4-二氨基-5-氟喹唑啉开始，分四个步骤合成了新的叶酸拮抗剂5-氟-5,8-二氮杂异氨基蝶呤。发现它是人二氢叶酸还原酶的有效抑制剂。针对小鼠中的L1210白血病，5-氟-5,8-二氮杂异氨基蝶呤与甲氨蝶呤的活性相等，约为所用总剂量的一半。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270742
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基-5-氟喹唑啉 在 palladium on activated charcoal 、 镍 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 methyl 4-(((2,4-diamino-5-fluoro-6-quinazolinyl)amino)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  5-氟-5,8-二氮杂异氨基蝶呤的合成及初步生物学评价

  摘要：

  从2,4-二氨基-5-氟喹唑啉开始，分四个步骤合成了新的叶酸拮抗剂5-氟-5,8-二氮杂异氨基蝶呤。发现它是人二氢叶酸还原酶的有效抑制剂。针对小鼠中的L1210白血病，5-氟-5,8-二氮杂异氨基蝶呤与甲氨蝶呤的活性相等，约为所用总剂量的一半。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270742

文献信息

• TOMAZIC, ALENKA;HYNES, JOHN B.;GALE, GLEN R.;FREISHEIM, JAMES H., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 2081-2084
  作者：TOMAZIC, ALENKA、HYNES, JOHN B.、GALE, GLEN R.、FREISHEIM, JAMES H.

  DOI：——

  日期：——