1-phenyl-2,3,3a,3b,4,5,6,11b-octahydro-1H-dipyrrolo<1,2-a:3',2'-c>quinoline | 54105-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-phenyl-2,3,3a,3b,4,5,6,11b-octahydro-1H-dipyrrolo<1,2-a:3',2'-c>quinoline
• 英文别名: 1-phenyl-2,3,3a,3b,4,5,6,11b-octahydro-1H-dipyrrolo[1,2-a:3',2'-c]quinoline；10-Phenyl-2,10-diazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),12,14-triene
• CAS: 54105-26-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂
• 分子量: 290.408
• InChiKey: NSDIDNURUPSTKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吡咯烷 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 [Co^III(dmgH)₂pyCl] 、 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以26%的产率得到1-phenyl-2,3,3a,3b,4,5,6,11b-octahydro-1H-dipyrrolo<1,2-a:3',2'-c>quinoline
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原介导的饱和N-杂环的无受体脱氢偶联

  摘要：

  我们在本文中报道了通过协同的光氧化还原和酸催化实现的饱和N-杂环的直接不对称偶联和可控制的芳构化反应。在相当温和的条件下，该反应以高度化学和区域选择性的方式提供了C2-C3连接的双杂环。机理研究表明，反应是通过烯胺-亚胺偶联进行的，仅导致C2-C3连接。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00123

文献信息

• The Divergent Cascade Reactions of Arylalkynols with Homopropargylic Amines or Electron-Deficient Olefins: Access to the Spiro-Isobenzofuran-<i>b</i>-pyrroloquinolines or Bridged-Isobenzofuran Polycycles
  作者：Lun Wang、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00691

  日期：2018.8.3

  Two divergent cascade reactions of arylalkynols with homopropargylic amines or electron-deficient olefins were developed to synthesize the spiro-isobenzofuran-b-pyrroloquinolines or bridged-isobenzofuran heterocycles in good yields, respectively. One reaction actually involved intramolecular 5-endo-dig hydroamination cyclization–protonation of homopropargylic amines to give cycloiminium ions and intramolecular

  研究了芳基炔醇与均炔丙基胺或缺电子烯烃的两个发散级联反应，分别以高收率合成了螺-异苯并呋喃-b-吡咯并喹啉或桥-异苯并呋喃杂环。一个反应实际上涉及分子内5-内挖加氢胺化环化-均炔丙基胺的质子化反应得到环亚胺离子和分子内5-外挖加氢烷氧基化芳基炔醇的环化反应生成带有外环双键的异苯并呋喃，然后在反应中进行非典型的Povarov型反应PtCl 2 / FeCl 3的存在助催化剂。另一个经历了炔醇的分子内加氢烷氧基化环异构化，随后与亲二烯体正常[4 + 2] cycoaddition。在本文中，芳基炔醇既充当“被掩蔽的”富电子的烯烃又充当“被掩蔽的”富电子的二烯。
• Synthesis of α-Formylated <i>N</i>-Heterocycles and Their 1,1-Diacetates from Inactivated Cyclic Amines Involving an Oxidative Ring Contraction
  作者：Fang Wang、Yan He、Miaomiao Tian、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04029

  日期：2018.2.2

  cascade reactions of N-arylpiperidines or N-arylazepanes is presented. Mechanistically, the formation of the title compounds involves an unprecedented oxidative ring contraction of inactivated cyclic amines via Cu(OAc)2/KI/O2-promoted oxidative cleavage and reformation of the C–N bond. Interestingly, when PhI(OAc)2 was used in place of KI, 1,1-diacetates of the corresponding aldehydes were directly obtained

  提出了一种由N-芳基哌啶或N-芳基氮杂环庚烷的级联反应合成吡咯烷-2-甲醛或四氢吡啶-2-甲醛的新方法。从机理上讲，标题化合物的形成涉及通过Cu（OAc）2 / KI / O 2促进的氧化裂解和C–N键的重整，使灭活的环状胺发生前所未有的氧化环收缩。有趣的是，当用PhI（OAc）2代替KI时，可以高效地直接获得相应醛的1,1-二乙酸酯。据我们所知，这是区域选择性C（sp 3）–H键功能化和C（sp 3）–使用铜盐和氧使饱和环胺的N键活化。
• Dual C(sp³ )−H Bond Functionalization of N-Heterocycles through Sequential Visible-Light Photocatalyzed Dehydrogenation/[2+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Guo-Qiang Xu、Ji-Tao Xu、Zhi-Tao Feng、Hui Liang、Zhu-Yin Wang、Yong Qin、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/anie.201710523

  日期：2018.4.23

  through a sequential visible‐light photocatalyzed dehydrogenation/[2+2] cycloaddition procedure. As a complementary approach to the well‐established use of iminium ion and α‐amino radical intermediates, the elusive cyclic enamine intermediates were effectively generated by photoredox catalysis under mild conditions and efficiently captured by acetylene esters to form a wide array of bicyclic amino acid

  在这里，我们描述了一种温和的方法，用于通过顺序可见光光催化脱氢/ [2 + 2]环加成程序对饱和含氮杂环进行双C（sp 3）-H键官能化。作为完善使用亚胺离子和α-氨基自由基中间体的一种补充方法，难以捉摸的环状烯胺中间体是在温和条件下通过光催化氧化有效产生的，并被乙炔酯有效捕获，从而形成多种双环氨基酸衍生物，从而使两个邻位C（sp 3）-H键同时功能化。
• Direct Arylation of α‐Amino C(sp ³ )‐H Bonds by Convergent Paired Electrolysis
  作者：Yueyue Ma、Xiantong Yao、Lei Zhang、Pufan Ni、Ruihua Cheng、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/anie.201909642

  日期：2019.11.11

  A metal-free convergent paired electrolysis strategy to synthesize benzylic amines through direct arylation of tertiary amines and benzonitrile derivatives at room temperature has been developed. This TEMPO-mediated electrocatalytic reaction makes full use of both anodic oxidation and cathodic reduction without metals or stoichiometric oxidants, thus showing great potential and advantages for practical

  已经开发了一种无金属的聚合成对电解策略，该策略通过在室温下通过叔胺和苄腈衍生物的直接芳基化反应来合成苄基胺。TEMPO介导的电催化反应充分利用了阳极氧化和阴极还原，而无需使用金属或化学计量的氧化剂，因此在实际合成中显示出巨大的潜力和优势。这种聚合成对的电解方法提供了一种简单而有效的方法来激活CH键并实现与阴极生成物种的交叉偶联。
• Visible‐Light‐Promoted Asymmetric Cross‐Dehydrogenative Coupling of Tertiary Amines to Ketones by Synergistic Multiple Catalysis
  作者：Qi Yang、Long Zhang、Chen Ye、Sanzhong Luo、Li‐Zhu Wu、Chen‐Ho Tung

  DOI：10.1002/anie.201700572

  日期：2017.3.20

  Reported herein is an unprecedented photocatalytic asymmetric cross‐dehydrogenative coupling reaction between tertiary amines and simple ketones, and it proceeds by synergistic multiple catalysis with substoichiometric amounts of a hydrogen acceptor. This process is enabled by a simple chiral primary amine catalyst through the coupling of a catalytic enamine intermediate and an iminium cation intermediate

  本文报道的是叔胺与简单酮之间前所未有的光催化不对称交叉脱氢偶联反应，它是通过亚化学计量的氢受体的协同多重催化而进行的。通过简单的手性伯胺催化剂，通过偶联的Ru / Co催化，由四氢异喹啉衍生物原位生成催化烯胺中间体和亚胺阳离子中间体，可以实现该过程。