tert-butyl N-[(3S,5R)-5-hydroxy-3-piperidyl]carbamate | 849161-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl N-[(3S,5R)-5-hydroxy-3-piperidyl]carbamate
• 英文别名: (3R,5S)-5-(Boc-amino)piperidin-3-ol；tert-Butyl ((3S,5R)-5-hydroxypiperidin-3-yl)carbamate；tert-butyl N-[(3S,5R)-5-hydroxypiperidin-3-yl]carbamate
• CAS: 849161-66-6
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 216.28
• InChiKey: YCMJZHSDAYCYFW-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3S,5R)-5-hydroxy-3-piperidyl]carbamate 在 哌啶 、 盐酸 、 二乙胺基三氟化硫 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 (S)-N-(5,5-difluoropiperidin-3-yl)-3-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  不对称合成和图书馆的物化性质3-氨基和3 Amidofluoropiperidines

  摘要：

  的3-氨基-5- fluoropiperidines和3-氨基-5,5-二difluoropiperidines对映选择性合成，使用脯氨醇的环扩大到的3-氨基和3- amidofluoropiperidines访问库开发的。物理化学性质的研究表明，氟原子（一个或多个）降低（或多个）在p ķ一个和调制（或多个）的3-氨基哌啶的亲脂性。与C3的氨基在哌啶芯氟原子的相对立体化学具有在p的影响小ķ一个由于被氟原子（一个或多个）感应conformationnal修改。在质子化形式中，C  F键是在轴向位置由于N-H之间的偶极-偶极相互作用+和C F键。使用通用软件的物理化学性质的预测似乎限于确定P的正确的值ķ一个和/或P的差异ķ一个之间的顺式和反式3-氨基-5- fluoropiperidines。

  DOI：

  10.1002/chem.201302423
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-benzyl-4-hydroxyproline methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 叠氮化四丁基铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 tert-butyl N-[(3S,5R)-5-hydroxy-3-piperidyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  不对称合成和图书馆的物化性质3-氨基和3 Amidofluoropiperidines

  摘要：

  的3-氨基-5- fluoropiperidines和3-氨基-5,5-二difluoropiperidines对映选择性合成，使用脯氨醇的环扩大到的3-氨基和3- amidofluoropiperidines访问库开发的。物理化学性质的研究表明，氟原子（一个或多个）降低（或多个）在p ķ一个和调制（或多个）的3-氨基哌啶的亲脂性。与C3的氨基在哌啶芯氟原子的相对立体化学具有在p的影响小ķ一个由于被氟原子（一个或多个）感应conformationnal修改。在质子化形式中，C  F键是在轴向位置由于N-H之间的偶极-偶极相互作用+和C F键。使用通用软件的物理化学性质的预测似乎限于确定P的正确的值ķ一个和/或P的差异ķ一个之间的顺式和反式3-氨基-5- fluoropiperidines。

  DOI：

  10.1002/chem.201302423

文献信息

• Antibacterial 3,5-diaminopiperidine-substituted aromatic and heteroaromatic compounds
  申请人：Zhou Yuefen

  公开号：US20070197533A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention relates to antibacterial 3,5-diaminopiperidine-substituted aromatic and heteroaromatic compounds and pharmaceutical compositions thereof. This invention also relates to a method of using such compounds in the treatment of bacterial infections in mammals, especially humans.

  本发明涉及抗菌性3,5-二氨基哌啶取代的芳香和杂环化合物及其制药组合物。本发明还涉及使用这些化合物治疗哺乳动物（尤其是人类）细菌感染的方法。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR, INTERMEDIATE THEREOF, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DE L'AZOTE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI, ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一种含氮杂环化合物、其制备方法、中间体及应用
  申请人：[en]SHANGHAI ALLIST PHARMACEUTICALS CO., LTD.;[zh]上海艾力斯医药科技股份有限公司

  公开号：WO2023274324A1

  公开（公告）日：2023-01-05

  本发明公开了一种含氮杂环化合物、其制备方法、中间体及应用。本发明提供了一种如式(I)所示的含氮杂环化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐。本发明提供的如式(I)所示的含氮杂环化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐具有抑制表达KRAS G12D和/或KRAS G12V突变蛋白的Ba/F3 KRAS-G12D细胞、AGS细胞、Ba/F3 KRAS-G12V细胞增殖的活性，也显示良好的体内抑瘤活性；有望治疗和/或预防由KRAS G12D和/或KRAS G12V介导的多种疾病。
• US7223759B2
  申请人：——

  公开号：US7223759B2

  公开（公告）日：2007-05-29
• Enantioselective Synthesis and Physicochemical Properties of Libraries of 3-Amino- and 3-Amidofluoropiperidines
  作者：Aurélie Orliac、Julie Routier、Fabienne Burgat Charvillon、Wolfgang H. B. Sauer、Agnes Bombrun、Santosh S. Kulkarni、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.201302423

  日期：2014.3.24

  The enantioselective syntheses of 3‐amino‐5‐fluoropiperidines and 3‐amino‐5,5‐difluoropiperidines were developed using the ring enlargement of prolinols to access libraries of 3‐amino‐ and 3‐amidofluoropiperidines. The study of the physicochemical properties revealed that fluorine atom(s) decrease(s) the pKa and modulate(s) the lipophilicity of 3‐aminopiperidines. The relative stereochemistry of the

  的3-氨基-5- fluoropiperidines和3-氨基-5,5-二difluoropiperidines对映选择性合成，使用脯氨醇的环扩大到的3-氨基和3- amidofluoropiperidines访问库开发的。物理化学性质的研究表明，氟原子（一个或多个）降低（或多个）在p ķ一个和调制（或多个）的3-氨基哌啶的亲脂性。与C3的氨基在哌啶芯氟原子的相对立体化学具有在p的影响小ķ一个由于被氟原子（一个或多个）感应conformationnal修改。在质子化形式中，C  F键是在轴向位置由于N-H之间的偶极-偶极相互作用+和C F键。使用通用软件的物理化学性质的预测似乎限于确定P的正确的值ķ一个和/或P的差异ķ一个之间的顺式和反式3-氨基-5- fluoropiperidines。