(S)-benzyl methyl(3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate | 149357-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl methyl(3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: N-methyl-Cbz-(L)-valinal；benzyl N-methyl-N-[(2S)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 149357-30-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: MPQSCGNCWKCCEV-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl methyl(3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate 生成 (S)-benzyl (1-(1H-imidazol-2-yl)-2-methylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Retroviral protease inhibitors

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，更具体地说是一种二肽类似物，它能与反转录病毒蛋白酶结合。这些化合物是反转录病毒蛋白酶的抑制剂，可用于治疗与反转录病毒感染相关的疾病。

  公开号：

  US05733882A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-N-methylvalinol 在 三乙胺 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.08h， 以91%的产率得到(S)-benzyl methyl(3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物马来酰胺 D 和光反应类似物的全合成和细胞毒性。

  摘要：

  首次合成了来自蓝藻 Symploca hydnoides 的海洋天然产物马来酰胺 D。最后的肽偶联连接了多拉索赖氨酸和多拉普林亚基。马来酰胺 D 的苯基也被光反应性二氮丙啶部分官能化，该部分通过七个反应步骤进行。对一组 42 种人类癌细胞系的细胞毒性的综合评估显示，马来酰胺 D 的几何平均 IC70 值为 1.5 nM（IC50 为 0.7 nM），而光反应性衍生物的活性至少降低了 200 倍。 比较分析表明微管蛋白相互作用可能是马来酰胺 D 的作用方式。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.29

文献信息

• A Practical Total Synthesis of Hapalosin, a 12-Membered Cyclic Depsipeptide with Multidrug Resistance-Reversing Activity, by Employing Improved Segment Coupling and Macrolactonization
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Jesús M. García、Alberto González、Raquel Pazos、José M. Odriozola、Patricia Bañuelos、Mónica Tello、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo0497499

  日期：2004.6.1

  A practical total synthesis of hapalosin, a compound with multidrug resistance-reversing activity, has been carried out using an unprecedented macrolactonization strategy. One of the features of the new approach is the straightforward and fully stereocontrolled access to the key γ-amino β-hydroxy carboxylic acid subunit via an efficient acetate aldol addition reaction with N-methyl α-aminoaldehydes

  已使用一种前所未有的大内酯化策略进行了一种具有多药耐药性逆转活性的化合物哈帕洛辛的实际全合成。新方法的特点之一是通过与N的高效乙酸羟醛加成反应，可以直接且完全立体控制对关键的γ-氨基β-羟基羧酸亚基的访问-甲基α-氨基醛，它依赖于樟脑衍生的手性乙酸锂烯醇盐试剂。研究了该醛醇缩合反应的范围，并说明了其在其他结构相关，生物学相关化合物的合成中的潜在应用。显着地，所得γ-氨基羟醛加合物中的手性束缚剂在空间上保护羰基，从而避免了在氨基脱保护和随后的链段偶联过程中分子内环化。在成功的片段偶联和手性助剂的顺畅，干净的释放之后，基于两个反应位点均双重激活的原理，应用了一种新的大环内酯化方案，从而以前所未有的化学效率产生了12元的大环内酯类蛇毒蛋白。
• RETROVIRAL PROTEASE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0602069A1

  公开（公告）日：1994-06-22
• EP0602069A4
  申请人：——

  公开号：EP0602069A4

  公开（公告）日：1995-05-03
• US5733882A
  申请人：——

  公开号：US5733882A

  公开（公告）日：1998-03-31
• [EN] RETROVIRAL PROTEASE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1993002057A1

  公开（公告）日：1993-02-04

  (EN) The present invention provides compounds, more particularly dipeptide analogs, which bind to retroviral proteases. These compounds are inhibitors of retroviral proteases and are useful for treating diseases related to infection by retroviruses.(FR) L'invention concerne des composés et plus particulièrement des analogues de dipeptides qui se lient à des protéases rétrovirales. Ces composés sont des inhibiteurs de protéases rétrovirales et sont utiles pour le traitement de maladies dues à une infection par des rétrovirus.