N-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide | 317327-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: N-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 317327-16-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• mdl: MFCD02088259
• 分子量: 325.321
• InChiKey: GCJJJYRBURLDEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸乙酯 在 乙醇 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  映射 Chromone-3-Phenylcarboxamide 药效团：Quid Est Veritas？

  摘要：

  Chromone-3-phenylcarboxamides（Crom-1和Crom-2）被鉴定为人类单胺氧化酶 B ( h MAO-B) 的有效、选择性和可逆抑制剂。由于它们表现出一些吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 毒性倾向，因此合成了新的衍生物来绘制构成药效团的化学结构特征，这是对先导优化至关重要的过程。分子对接研究支持的结构-活性关系数据为杂环的刚性、羰基和苯并吡喃杂原子对h MAO-B 抑制活性的贡献提供了基本原理。从研究中，N -(3-氯苯基)-4 H-thiochromone-3-carboxamide ( 31 ) ( h MAO-B IC 50 = 1.52 ± 0.15 nM) 作为可逆的紧密结合抑制剂出现，具有改进的药理学特征。在体外ADME 毒性研究中，化合物31在 Caco-2、SH-SY5Y、HUVEC、HEK-293 和 MCF-7 细胞中显示出安全的细胞毒性特征，不呈现心脏毒性作用，也不影响

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00510

文献信息

• 一种香豆素3-甲酰胺类神经氨酸酶抑制剂及其制备方法与应用
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN113461648A

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明涉及一种香豆素3‑甲酰胺类神经氨酸酶抑制剂及其制备与应用，抑制剂具有式(I)所示的结构：制备方法具体为：(1)将水杨醛、丙二酸二乙酯反应后经后处理得到式(II)中间体；(2)取式(II)中间体和取代的苯胺溶于有机溶剂中，反应后经后处理得到式(I)所示的抑制剂。本发明的化合物结构新颖，实验结果表明具有良好的神经氨酸酶抑制活性，可用于制备抑制神经氨酸酶活性的药物。
• [EN] CHROMONE DERIVATIVES FOR USE AS ANTIOXIDANTS/PRESERVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMONE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME ANTI-OXYDANTS/CONSERVATEURS
  申请人：UNIV DO PORTO

  公开号：WO2008104925A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  [EN] The current invention depicts the synthesis of new chromone amide derivatives placed at positions C2 and C3 of the chromone nucleus. The synthesised compounds possess the general formulas (I) and (II) as displayed below. This new compounds possessing different substitution patterns were obtained through a condensation reaction between 2- or 3 - carboxychromone and aniline (phenylamine) or its substituted derivatives in fairly good yields. The syntheses of the dihydroxylated compounds were performed by a demethylation reaction of the previously obtained monomethoxylated chromones. Some of these compounds possess a putative use as antioxidant/preservatives for pharmaceutical, cosmetic and/or food industries.
  [FR] La présente invention porte sur la synthèse de nouveaux dérivés de chromone amide placés dans les positions C2 et C3 du noyau chromone. Les composés synthétisés possèdent des formules générales A et B telles que présentées ci-après. Ces nouveaux composés possédant différents motifs de substitution ont été obtenus par une réaction de condensation entre la 2- ou 3-carboxychromone et l'aniline (phénylamine) ou ses dérivés substitués dans des rendements assez bons. Les synthèses des composés dihydroxylés ont été effectuées par une réaction de déméthylation des chromones monométhoxylées préalablement obtenues. Les industries pharmaceutiques, cosmétiques et/ou alimentaires utilisent quelques-uns de ces composés comme anti-oxydants/conservateurs présumés.
• Mapping Chromone-3-Phenylcarboxamide Pharmacophore: <i>Quid Est Veritas</i>?
  作者：Francesco Mesiti、Alexandra Gaspar、Daniel Chavarria、Annalisa Maruca、Roberta Rocca、Eva Gil Martins、Sandra Barreiro、Renata Silva、Carlos Fernandes、Sheraz Gul、Oliver Keminer、Stefano Alcaro、Fernanda Borges

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00510

  日期：2021.8.12

  Chromone-3-phenylcarboxamides (Crom-1 and Crom-2) were identified as potent, selective, and reversible inhibitors of human monoamine oxidase B (hMAO-B). Since they exhibit some absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME)-toxicity liabilities, new derivatives were synthesized to map the chemical structural features that compose the pharmacophore, a process vital for lead optimization. Structure–activity

  Chromone-3-phenylcarboxamides（Crom-1和Crom-2）被鉴定为人类单胺氧化酶 B ( h MAO-B) 的有效、选择性和可逆抑制剂。由于它们表现出一些吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 毒性倾向，因此合成了新的衍生物来绘制构成药效团的化学结构特征，这是对先导优化至关重要的过程。分子对接研究支持的结构-活性关系数据为杂环的刚性、羰基和苯并吡喃杂原子对h MAO-B 抑制活性的贡献提供了基本原理。从研究中，N -(3-氯苯基)-4 H-thiochromone-3-carboxamide ( 31 ) ( h MAO-B IC 50 = 1.52 ± 0.15 nM) 作为可逆的紧密结合抑制剂出现，具有改进的药理学特征。在体外ADME 毒性研究中，化合物31在 Caco-2、SH-SY5Y、HUVEC、HEK-293 和 MCF-7 细胞中显示出安全的细胞毒性特征，不呈现心脏毒性作用，也不影响