1-(4-Chlorophenyl)pent-1-yn-3-ol | 129725-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Chlorophenyl)pent-1-yn-3-ol
• CAS: 129725-56-0
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: MZVXQAZTLFLJBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chlorophenyl)pent-1-yn-3-ol 在 吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 盐酸羟胺 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-(but-1-enyl)-2-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrooxazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化丙炔基α-酮羧酸酯肟的1,3-氮杂酚转移转移合成氧杂环硝基化合物：实验和DFT研究

  摘要：

  通过金催化研究了炔丙基α-酮羧酸酯肟的一种新型的炔丙基肟的1,3-氮杂酚的转移。氧原子与炔肟肟链的结合导致形成两种不同的氧杂环硝酮。结果发现，与内部炔肟Ë构型提供五元硝酮，而终端炔肟与Ë配置提供六元硝酮。DFT对四种可能途径的计算支持了C-N和C-H键的逐步形成，其中1,3-酰氧基迁移与1,3-氮杂旋转转移竞争，特别是在内部炔基肟的情况下。通过计算研究了羰基中氧和肟中氮的相对亲核性质，炔烃的电子效应以及环系统的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201901522

文献信息

• Palladium-catalyzed one-pot synthesis of polysubstituted furans from alkynoates and 2-yn-1-ols
  作者：Huawen Huang、Huanfeng Jiang、Hua Cao、Jinwu Zhao、Dabin Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.033

  日期：2012.4

  Easily accessible propargyl vinyl ethers are found to be acyclic precursors to construct furan derivatives. According to the reactive behavior of the substrates and the regulation of reaction conditions, three synthetic routes to polysubstituted furans via palladium-catalyzed reactions of propargyl vinyl ethers in situ-prepared from alkynoates and 2-yn-1-ols are presented herein. These methods could have potential application in synthetic and pharmaceutical chemistry for its facilitation and accessible starting materials. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Divergent Synthesis of Oxa‐Cyclic Nitrones through Gold(I)‐Catalyzed 1,3‐Azaprotio Transfer of Propargylic α‐Ketocarboxylate Oximes: Experimental and DFT Studies
  作者：Chunhong Wang、Qi Cui、Zhixin Zhang、Zhu‐Jun Yao、Shaozhong Wang、Zhi‐Xiang Yu

  DOI：10.1002/chem.201901522

  日期：2019.7.25

  α‐ketocarboxylate oximes, a new type of alkynyl oximes featuring an ester tether, has been explored by taking advantage of gold catalysis. The incorporation of an oxygen atom to the chain of alkynyl oximes led to the formation of two different oxa‐cyclic nitrones. It was found that internal alkynyl oximes with an E‐configuration deliver five‐membered nitrones, whereas terminal alkynyl oximes with an E‐configuration

  通过金催化研究了炔丙基α-酮羧酸酯肟的一种新型的炔丙基肟的1,3-氮杂酚的转移。氧原子与炔肟肟链的结合导致形成两种不同的氧杂环硝酮。结果发现，与内部炔肟Ë构型提供五元硝酮，而终端炔肟与Ë配置提供六元硝酮。DFT对四种可能途径的计算支持了C-N和C-H键的逐步形成，其中1,3-酰氧基迁移与1,3-氮杂旋转转移竞争，特别是在内部炔基肟的情况下。通过计算研究了羰基中氧和肟中氮的相对亲核性质，炔烃的电子效应以及环系统的影响。