(E)-but-2-enedioic acid diphenyl ester | 6338-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (E)-but-2-enedioic acid diphenyl ester
• 英文别名: diphenyl fumarate；diphenyl (E)-but-2-enedioate
• CAS: 6338-19-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: WTIFDVLCDRBEJK-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  414.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-but-2-enedioic acid diphenyl ester 反应 3.0h， 生成 反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  On the pyrolysis of aryl cinnamates a convenient entry to unsymmetrical stilbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91122-6
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-丁烯二酸二苯基酯 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 (E)-but-2-enedioic acid diphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bischoff; v. Hedenstroem, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 4092

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrocatalytic Reduction of C–C π-Bonds via a Cobaltocene-Derived Concerted Proton–Electron Transfer Mediator: Fumarate Hydrogenation as a Model Study
  作者：Joseph Derosa、Pablo Garrido-Barros、Jonas C. Peters

  DOI：10.1021/jacs.1c03335

  日期：2021.6.30

  Reductive concerted proton–electron transfer (CPET) is poorly developed for the reduction of C–C π-bonds, including for activated alkenes that can succumb to deleterious pathways (e.g., a competing hydrogen evolution reaction or oligomerization) in a standard electrochemical reduction. We demonstrate herein that selective hydrogenation of the C–C π-bond of fumarate esters can be achieved via electrocatalytic

  还原协同质子-电子转移（CPET）在还原 C-C π-键方面的发展很差，包括在标准电化学还原中可能屈服于有害途径（例如，竞争性析氢反应或低聚反应）的活化烯烃。我们在此证明，富马酸酯的 C-C π 键的选择性氢化可以通过电催化 CPET (eCPET) 实现，使用 CPET 介体，该介体包含茂钴和系链布朗斯台德碱。仅当存在介体时才观察到电催化氢化的高选择性。机理分析揭示了基于底物浓度的两种不同的动力学机制：低富马酸盐浓度通过限速 CPET 和电子转移/质子转移 (ET/PT) 步骤进行操作，
• Electro-organic reactions. Part 54. Quinodimethane chemistry. Part 2. Electrogeneration and reactivity of o-quinodimethanes
  作者：James H. P. Utley、Shalini Ramesh、Xavier Salvatella、Sabine Szunerits、Majid Motevalli、Merete F. Nielsen

  DOI：10.1039/b007476o

  日期：——

  electrochemical generation and characterisation of a variety of o-quinodimethanes (o-QDMs) are described together with the outcome of preparative experiments in which they are key intermediates. The quinodimethanes are conveniently formed, in DMF, by both direct and redox-catalysed electroreduction of 1,2-bis(halomethyl)arenes. Their predominant reaction is polymerisation to poly(o-xylylene) (o-PX) polymers

  描述了各种邻喹啉甲烷（o- QDMs）的电化学生成和表征，以及以它们为关键中间体的制备实验的结果。这醌二甲烷在DMF中，通过直接和氧化还原催化的1，2-双（卤甲基）芳烃的电还原可方便地形成芳烃。他们的主要反应是聚合反应到聚（邻二甲苯）（o -PX）聚合物。在存在亲双烯体的情况下，电生成的o- QDM可以进行有效的环加成反应，并且已经基于伏安法，制备和立体化学实验尝试了可能机制之间的区别。与相应甲酯的先例相反，马来酸二苯酯自由基-阴离子仅缓慢地异构化为富马酸酯自由基-阴离子，但会共电解2,3-双（溴甲基）-1,4-二甲氧基苯 和 马来酸二苯酯 或者 富马酸二苯酯仅给出相应的反式加合物。共电解马来酸二甲酯 与任一 1,2-双（溴甲基）苯 （更容易减少）或 2,3-双（溴甲基）-1,4-二甲氧基苯（不太容易还原的），得到仅Ô -PX聚合物。根据双亲核取代机制对结果进行了合理化，其中电子转移在亲二
• Chemical and physical properties of fluorenylidene: equilibration of the singlet and triplet carbenes
  作者：Peter B. Grasse、Beth Ellen Brauer、Joseph J. Zupancic、Kenneth J. Kaufmann、Gary B. Schuster

  DOI：10.1021/ja00361a014

  日期：1983.11

  Formation de fluorenylidene par photolyse laser pulsee de diazo-9 fluorene a temperature ambiante ou a 10 K. Espece a l'etat d'equilibre entre carbenes singulet et triplet. Reactions du fluorenylidene avec l'acetonitrile, le cyclohexane et divers alcools et olefines. Spectres d'absorption visible. Mecanismes. Produits de cyclopropanation

  形成 de fluorenylidene par 光解激光脉冲 de diazo-9 芴 a 温度 ambiante ou a 10 K. Espece a l'etat d'equilibre entre carbenes singulet et 三重峰。反应 du fluorenylidene avec l'乙腈、le 环己烷和 divers alcools 和烯烃。幽灵d'吸收可见。机制。环丙烷化产品
• Synthesis and Crystal Structures of Zerovalent Platinum η²-Fumarate Bis(norbornene) Complexes and Their Application as Hydrosilylation Catalysts
  作者：Jeroen W. Sprengers、Melvin J. Agerbeek、Cornelis J. Elsevier、Huub Kooijman、Anthony L. Spek

  DOI：10.1021/om049913i

  日期：2004.6.1

  [Pt(η2-norbornene)3] reacts with a series of electron-poor alkenes, such as dimethyl maleate, maleic anhydride, several fumarates, and fumaric acid, to give platinum complexes of the type [Pt(η2-alkene)(η2-norbornene)2]. X-ray crystal structures of [Pt(η2-maleic anhydride)(η2-norbornene)2] and [Pt(η2-diphenyl fumarate)(η2-norbornene)2] have been obtained. Using di-tert-butylfumaramide and diethyl dithiofumarate

  [PT（η 2降冰片烯）3 ]与一系列缺电子烯烃，例如马来酸二甲酯，马来酸酐，富马酸几个，和富马酸，中，得到的类型的铂络合物发生反应[PT（η 2 -烯烃） （η 2降冰片烯）2 ]。[（Pt中的X射线晶体结构η 2 -马来酸酐）（η 2降冰片烯）2 ]和[铂（η 2 -二苯基富马酸盐）（η 2降冰片烯）2 ]已经获得。使用二叔丁基富马酰胺和二硫代富马酸二乙酯不产生纯络合物。过量的吡啶，以[PT（马来酸酐）（降冰片烯）的加成2 ]产生的络合物[铂（η 2 -马来酸酐）（η 2降冰片烯）（σ - ñ -吡啶）]。而在的情况下，[PT（η 2降冰片烯）3 ]无吡啶的协调是观察，络合物[铂（σ - ñ -吡啶）2（η 2-四氰基乙烯）]可容易地通过与吡啶一起添加或在添加吡啶后立即添加1当量的四氰基乙烯而获得。该配合物已被用作三乙基硅烷在苯乙烯的氢化硅烷化中的预催化剂。马来酸酯和富马酸酯配合物是最
• Synthesis of the H-phosphonate dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepine 6-oxide and the phospha-Michael addition to unsaturated compounds
  作者：Johannes Lenz、Doris Pospiech、Hartmut Komber、Maxime Paven、Rolf Albach、Stamo Mentizi、Gerhard Langstein、Brigitte Voit

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.045

  日期：2019.3

  phosphonate-containing compounds based on dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepine 6-oxide (BPPO) is presented. BPPO is synthesized by a three–component condensation and is added to activated alkenes with systematically varied structure via phospha-Michael addition. Acrylates, α,β-unsaturated carboxylic acid diesters and benzoquinone are used as activated alkenes. The new compounds are characterized by 1H

  提出了一系列基于二苯并[ d，f ] [1,3,2]二氧杂膦酸6-氧化物（BPPO）的含膦酸酯的化合物。BPPO由三组分缩合反应合成，并通过磷-迈克尔加成反应添加到结构系统变化的活化烯烃中。丙烯酸酯，α，β-不饱和羧酸二酯和苯醌用作活化的烯烃。这些新化合物的特征在于1 H，13 C和31 P NMR光谱。预想所制备的膦酸酯具有阻燃性能。