1-(9-anthryl)-1-methoxy-2,2,2-trifluoroethane | 602275-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(9-anthryl)-1-methoxy-2,2,2-trifluoroethane
• 英文别名: 9-[2,2,2-Trifluoro-1-(R)-methoxyethyl]-anthracene；9-[(1R)-2,2,2-trifluoro-1-methoxyethyl]anthracene
• CAS: 602275-42-3
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O
• 分子量: 290.285
• InChiKey: RLRMJMUQHVGSEW-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-氧代-2H-呋喃-2-基)乙酸酯 、 1-(9-anthryl)-1-methoxy-2,2,2-trifluoroethane 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions of chiral anthracenes: effect of the trifluoromethyl group

  摘要：

  Chiral anthracene template, 10-methyl-9-(1-methoxy-2,2,2-trifluoroethyl)anthracene undergoes highly diastereoselective cycloadditions with maleic anhydride and 5-acetoxy-2(5H)-furanone. Subsequent regioselective and stereoselective manipulations demonstrate the synthetic utility in conversions to enantioenriched butenolides, and elucidate the origin of diastereoselection. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02766-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1-(9-蒽基)-2,2,2-三氟乙醇 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到1-(9-anthryl)-1-methoxy-2,2,2-trifluoroethane
  参考文献：
  名称：

  手性蒽的立体选择性狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  各种手性（9-蒽）甲醇模板在热和Lewis酸催化条件下均经历Diels-Alder环加成反应，并带有多种对称和非对称的亲二烯体，具有优异的表面选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ol006206m

文献信息

• Cycloadditions of chiral anthracenes: effect of the trifluoromethyl group
  作者：Matthew S. Corbett、Xiang Liu、Amitav Sanyal、John K. Snyder

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02766-1

  日期：2003.1

  Chiral anthracene template, 10-methyl-9-(1-methoxy-2,2,2-trifluoroethyl)anthracene undergoes highly diastereoselective cycloadditions with maleic anhydride and 5-acetoxy-2(5H)-furanone. Subsequent regioselective and stereoselective manipulations demonstrate the synthetic utility in conversions to enantioenriched butenolides, and elucidate the origin of diastereoselection. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Diels−Alder Reactions of Chiral Anthracenes
  作者：Amitav Sanyal、John K. Snyder

  DOI：10.1021/ol006206m

  日期：2000.8.1

  Various chiral (9-anthryl)carbinol templates undergo Diels-Alder cycloadditions with a variety of symmetric and nonsymmetric dienophiles with excellent pi-facial selectivity and regioselectivity, under both thermal and Lewis acid catalyzed conditions.

  各种手性（9-蒽）甲醇模板在热和Lewis酸催化条件下均经历Diels-Alder环加成反应，并带有多种对称和非对称的亲二烯体，具有优异的表面选择性和区域选择性。