6-(3-(trifluoromethyl)phenyl)hexanoic acid | 79023-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(3-(trifluoromethyl)phenyl)hexanoic acid
• 英文别名: 6-(3-Trifluoromethylphenyl)hexanoic acid；6-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]hexanoic acid
• CAS: 79023-02-2
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃O₂
• 分子量: 260.256
• InChiKey: OAKRNULUQKHMRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-(trifluoromethyl)phenyl)hexanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）抑制剂的鉴定：恶唑烷酮衍生物的末端苯基部分的优化

  摘要：

  ñ-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）是半胱氨酸水解酶，参与脂肪酸乙醇酰胺（如棕榈酰乙醇酰胺（PEA））的失活。NAAA抑制可为治疗需要更高PEA水平的疾病提供潜在的治疗策略。在本研究中，我们报道了恶唑烷酮衍生物作为NAAA抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究。研究了恶唑烷酮衍生物的末端苯环的一系列取代基或烷基取代基。结果表明，这些恶唑烷酮衍生物对NAAA的抑制能力取决于末端基团的大小，柔韧性和亲脂性。SAR结果表明，较小的亲脂性3-苯基取代基或含羟基的4-苯基取代基对于获得最佳效价是优选的。此外，出于高抑制效力，也优选远端脂肪族替代物。快速稀释和动力学分析表明，具有不同末端苯基部分的恶唑烷酮衍生物通过不同的机理抑制NAAA。这项研究确定了几种高效的NAAA抑制剂，包括1a（F215，IC 50  = 0.009μM ），1o（IC 50  = 0.061μM）和2e（IC 50  = 0.0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.004

文献信息

• Bisubstituted carbocyclic cyclophilin binding compounds and their use
  申请人：——

  公开号：US20020127605A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention relates to novel, non-peptidic small organic compounds having an affinity for cyclophilin (CyP)-type immunophilin proteins. In the compounds of this invention, at least two carbo- or heterocyclic groups are attached to a central saturated, partially saturated, or aromatic 5-6 membered carbocyclic ring by a combination of straight or branched linker chains. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising one or more of the said compounds, and to the uses of these compounds and compositions for binding CyP-type proteins, inhibiting their peptidyl-prolyl isomerase activity, and for research, development, and therapeutic applications in a variety of medical disorders, such as neurological disorders, hair loss disorders, ischemic disorders, and disorders caused by viral or protozoan infection.

  本发明涉及一种新型的非肽类小有机化合物，具有与环存肥蛋白（CyP）型免疫蛋白亲和力。在本发明的化合物中，至少有两个碳环或杂环基团通过直链或支链连接到一个中央的饱和、部分饱和或芳香性的5-6环碳环上。本发明还涉及包含所述化合物中的一个或多个的制药组合物，并且用于结合CyP型蛋白，抑制其肽基-脯氨酰异构酶活性，以及在各种医学疾病中进行研究、开发和治疗应用，例如神经系统疾病、脱发疾病、缺血性疾病和由病毒或原虫感染引起的疾病。
• Substituierte Oxocarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende Arzneimittel
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0051077A1

  公开（公告）日：1982-05-12

  Substituierte Oxocarbonsäuren der Formel worin R' ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Niederalkylgruppe, eine Niederalkoxygruppe oder eine Trifluormethylgruppe, R2 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom und n eine ganze Zahl von 3 bis 8 bedeuten, und ihre Salze entfalten an Warmblütlern eine hypoglykämische Wirkung. Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen und der zu ihrer Herstellung benötigten Zwischenprodukte sowie der entsprechenden Arzneimittel werden beschrieben.

  式中的取代的氧羧酸 其中 R'为氢原子、卤素原子、羟基、低级烷基、低级烷氧基或三氟甲基，R2 为氢原子或卤素原子，n 为 3 至 8 的整数，它们的盐对温血动物具有降血糖作用。本文介绍了新化合物的制备过程、制备这些化合物所需的中间体以及相应的药物。
• SUBSTITUIERTE OXOCARBONSÄUREN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, IHRE VERWENDUNG UND SIE ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0038343B1

  公开（公告）日：1984-12-27
• BISUBSTITUTED CARBOCYCLIC CYCLOPHILIN BINDING COMPOUNDS AND THEIRUS
  申请人：GUILFORD PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1339668A2

  公开（公告）日：2003-09-03
• [EN] SUBSTITUTED CARBOXYLIC CETO-ACIDS,PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF,USE THEREOF AND MEDICINAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：——

  公开号：WO1981001285A1

  公开（公告）日：1981-05-14

  (EN) Substituted carboxylic ceto-acids having the formula I (FORMULA) wherein R1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a lower alkyl, lower alkyloxy or trifluoromethyl residue. R2 represents a hydrogen or halogen atom and n represents an integer from 3 to 8. These acids, as well as the salts thereof exhibit an hypoglycemic activity when applied to living homeothermic organisms. Preparation processes for these new compounds and intermediate compounds of the synthesis thereof are described. A preparation of medicinal compositions containing such acids or the salt thereof is also referred to. (FR) Ceto-acides carboxyliques substitues de formule I (FORMULE) dans laquelle R1 signifie un atome d"hydrogene, un atome d"halogene, un groupe hydroxyle, un reste alcoyle inferieur, alcoyle-oxy inferieur ou trifluoromethyle, R2 signifie un atome d"ydrogene ou d"halogene et n signifie un nombre entier de 3 a 8. Ces acides, ainsi que leurs sels presentent un effet hypoglycemiant lorsqu"ils sont appliques a des organismes vivants homeothermes. L"on decrit des procedes de preparation de ces nouveaux composes et de composes intermediaires de leur synthese. La preparation de compositions medicamenteuses contenant de tels acides ou leurs sels est egalement evoquee.