2-乙酰氨基-4-溴苯酚 | 107986-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-4-溴苯酚
• 英文名称: N-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)acetamide
• 英文别名: N-acetyl-2-amino-4-bromophenol；2-acetamido-4-bromophenol；4-bromo-2-acetamidophenol；acetic acid-(5-bromo-2-hydroxy-anilide)；Essigsaeure-(5-brom-2-hydroxy-anilid)；4-Brom-2-acetamino-phenol
• CAS: 107986-49-2
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• 分子量: 230.061
• InChiKey: QNPOKHIASGOGJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  32.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-4-溴苯酚 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-溴-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  改进的基于环脲的HIV-1蛋白酶抑制剂的P1 / P1'取代基：合成，结构活性关系和X射线晶体结构分析。

  摘要：

  我们提出了几种新颖的P1 / P1'取代基，它们可以取代基于环脲的HIV蛋白酶抑制剂系列的特征性苄基P1 / P1'部分。与未取代的苄基类似物相比，这些取代基通常提供5-10倍的结合亲和力。最好的取代基是3，4-（亚乙二氧基）苄基。分子亲脂性的适当平衡促进了这种改善的结合亲和力向优良细胞抗病毒活性谱的转移。进一步评估了几种类似物的蛋白质结合和抗药性。根据化合物18的log P和溶解度曲线，选择其化合物18（IC90 = 8.7 nM）进行口服生物利用度研究。狗的10 mg / kg剂量具有适度的生物利用度，Cmax = 0.22 microg / mL。两种类似物的X射线晶体学分析揭示了3,4-（乙二氧基）苄基取代的类似物的效力的几个有趣特征：（1）比较这两种络合物，发现每个P1 / P1'取代基有两种不同的结合方式；（2）乙二氧基部分在Pro 81的3.6 A之内，可提供母体结构中缺少的更多范德华接触；（3）酶的Arg

  DOI：

  10.1021/jm960839i
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯酚 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 2-乙酰氨基-4-溴苯酚
  参考文献：
  名称：

  改进的基于环脲的HIV-1蛋白酶抑制剂的P1 / P1'取代基：合成，结构活性关系和X射线晶体结构分析。

  摘要：

  我们提出了几种新颖的P1 / P1'取代基，它们可以取代基于环脲的HIV蛋白酶抑制剂系列的特征性苄基P1 / P1'部分。与未取代的苄基类似物相比，这些取代基通常提供5-10倍的结合亲和力。最好的取代基是3，4-（亚乙二氧基）苄基。分子亲脂性的适当平衡促进了这种改善的结合亲和力向优良细胞抗病毒活性谱的转移。进一步评估了几种类似物的蛋白质结合和抗药性。根据化合物18的log P和溶解度曲线，选择其化合物18（IC90 = 8.7 nM）进行口服生物利用度研究。狗的10 mg / kg剂量具有适度的生物利用度，Cmax = 0.22 microg / mL。两种类似物的X射线晶体学分析揭示了3,4-（乙二氧基）苄基取代的类似物的效力的几个有趣特征：（1）比较这两种络合物，发现每个P1 / P1'取代基有两种不同的结合方式；（2）乙二氧基部分在Pro 81的3.6 A之内，可提供母体结构中缺少的更多范德华接触；（3）酶的Arg

  DOI：

  10.1021/jm960839i

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CBL-B AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CBL-B ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NURIX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019148005A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Compounds, compositions, and methods for use in inhibiting the E3 enzyme Cbl-b in the ubiquitin proteasome pathway are disclosed. The compounds, compositions, and methods can be used to modulate the immune system, to treat diseases amenable to immune system modulation, and for treatment of cells in vivo, in vitro, or ex vivo.

  揭示了用于抑制泛素蛋白酶体途径中的E3酶Cbl-b的化合物、组合物和使用方法。这些化合物、组合物和方法可用于调节免疫系统，治疗适合免疫系统调节的疾病，并用于体内、体外或体外细胞的治疗。
• [EN] 1,2,4-TRIAZINE-4-AMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,2,4-TRIAZINE-4-AMINE
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2011095625A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  According to the invention there is provided a compound of formula A1 which may be useful in the treatment of a condition or disorder ameliorated by the inhibition of the A1- A2b or, particularly, the A2a receptor wherein the compound of formula A1 has the structure, wherein, A represents Cy1 or HetA; Cy1 represents a 5- to 14-membered aromatic, fully saturated or partially unsaturated carbocyclic ring system comprising one, two or three rings, which Cy1 group is optionally substituted by one or more R4a substituents; HetA represents a 5- to 14-membered heterocyclic group that may be aromatic, fully saturated or partially unsaturated, and which contains one or more heteroatoms selected from O, S and N, which heterocyclic group may comprise one, two or three rings and which HetA group is optionally substituted by one or more R4b substituents; B represents a Cy2 or HetB; Cy2 represents a 3- to 10-membered aromatic, fully saturated or partially unsaturated carbocyclic ring system comprising one or two rings, which Cy2 group is optionally substituted by one or more R4c substituents; HetB represents a 3- to 10-membered heterocyclic group that may be aromatic, fully saturated or partially unsaturated, and which contains one or more heteroatoms selected from O, S and N, which heterocyclic group may comprise one or two rings and which HetB group is optionally substituted by one or more R4d substituents.

  根据该发明提供了一种A1式化合物，可能对通过抑制A1-A2b或特别是A2a受体而得到改善的疾病或紊乱治疗有用，其中A1式化合物具有以下结构，其中，A代表Cy1或HetA；Cy1代表一个由一个、两个或三个环组成的5-至14-成员芳香、完全饱和或部分不饱和的碳环系统，该Cy1基团可选择地被一个或多个R4a取代基所取代；HetA代表一个由一个、两个或三个环组成的5-至14-成员杂环基团，可能是芳香、完全饱和或部分不饱和的，并且含有从O、S和N中选择的一个或多个杂原子，该杂环基团可能包括一个、两个或三个环，且该HetA基团可选择地被一个或多个R4b取代基所取代；B代表Cy2或HetB；Cy2代表一个由一个或两个环组成的3-至10-成员芳香、完全饱和或部分不饱和的碳环系统，该Cy2基团可选择地被一个或多个R4c取代基所取代；HetB代表一个由一个或两个环组成的3-至10-成员杂环基团，可能是芳香、完全饱和或部分不饱和的，并且含有从O、S和N中选择的一个或多个杂原子，该杂环基团可能包括一个或两个环，且该HetB基团可选择地被一个或多个R4d取代基所取代。
• 一种苯酚类化合物高区域选择性溴化的方法
  申请人：信阳师范学院

  公开号：CN109761759B

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明公开一种苯酚类化合物高区域选择性溴化的方法，该方法以三甲基溴硅烷作为溴化试剂，以芳基亚砜为活化剂，与苯酚类化合物于0～50℃下，在溶剂中、氮气气氛下搅拌反应1～12小时，实现苯酚类化合物的高区域选择性溴化，经过滤、萃取或者柱色谱法分离纯化得到溴代苯酚类化合物。本发明采用芳基亚砜作为活化剂，亚砜取代基大，一方面使得苯酚类化合物溴代反应的区域选择性较高，且当苯酚类化合物羟基对位没有取代基时，区域选择性得到对位‑溴代的产物，而当苯酚类化合物羟基对位有取代基时，区域选择性得到邻位‑溴代的产物；另一方面若通过过滤、萃取法分离纯化可同时实现副产物的回收利用，相比柱色谱法，降低了分离纯化成本。
• Mild and Regioselective Bromination of Phenols with TMSBr
  作者：Xiantao Ma、Jing Yu、Mengyuan Jiang、Mengyu Wang、Lin Tang、Mengmeng Wei、Qiuju Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201900794

  日期：2019.7.31

  An unexpected promoting effect of by‐product thioether was observed, leading to a mild and regioselective bromination of phenols with TMSBr. The desired para‐brominated phenols could be obtained in high selectivity (up to 99:1) by using sulfoxides bearing sterically hindered substituents.

  观察到副产物硫醚具有出乎意料的促进作用，导致TMSBr对苯酚进行温和的区域选择性溴化。通过使用带有空间位阻取代基的亚砜，可以高选择性（高达99：1）获得所需的对溴代苯酚。
• Cp*Rh(III)/Bicyclic Olefin Cocatalyzed C–H Bond Amidation by Intramolecular Amide Transfer
  作者：Xiaoming Wang、Tobias Gensch、Andreas Lerchen、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.7b02725

  日期：2017.5.10

  Cp*Rh(III)-catalyzed C-H bond amidation proceeding by an intramolecular amide transfer in N-phenoxyacetamide derivatives. Combining experimental and theoretical studies, we propose that the olefin promotes a Rh(III) intermediate to undergo oxidative addition into the O-N bond to form a Rh(V) nitrenoid species and subsequently direct the nitrenoid to add to the ortho position. The amide directing group plays a dual

  在 N-苯氧基乙酰胺衍生物中通过分子内酰胺转移进行 Cp*Rh(III) 催化的 CH 键酰胺化中，发现双环烯烃作为助催化剂。结合实验和理论研究，我们提出烯烃促进 Rh(III) 中间体氧化加成到 ON 键中以形成 Rh(V) 类氮烯物质，随后引导类氮烯添加到邻位。酰胺导向基团作为可裂解的配位部分以及 CH 酰胺化的重要偶联伙伴起着双重作用。该方法在温和条件下成功应用于天然产物和上市药物的后期多样化。