2-[[4-(1,3-Benzodithiol-2-ylidenemethyl)phenyl]methylidene]-1,3-benzodithiole | 132141-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[[4-(1,3-Benzodithiol-2-ylidenemethyl)phenyl]methylidene]-1,3-benzodithiole
• CAS: 132141-11-8
• 化学式: C₂₂H₁₄S₄
• 分子量: 406.617
• InChiKey: ZYCAHBSQFXRVBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(p-phenylenedimethylene)bis-(1,3-benzodithiolium) bis(tetrafluoroborate) 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到2-[[4-(1,3-Benzodithiol-2-ylidenemethyl)phenyl]methylidene]-1,3-benzodithiole
  参考文献：
  名称：

  含芳族连接基团的高共轭双（苯并-1,3-二硫醇）和双（苯并噻唑）系统的合成和氧化还原行为：有机金属的模型系统

  摘要：

  描述了一系列对称的，高度共轭的双（苯并-1,3-二硫醇）和双（苯并噻唑）衍生物（8）–（24）的合成和电化学氧化还原性能。杂环端基通过结合有以下基团的共轭框架连接：（a）苯基，（b）萘基，（c）噻吩基，（d）联苯，（e）蒽基和（f）苯并蒽基。化合物（13）和（16）–（19）在循环伏安图中显示两个单电子氧化还原波，而化合物（8）–（12），（14），（15），（20），（21） ，（23）和（24）显示单二电子氧化还原波。这些分子的氧化还原电势可以与其中中心桥环为芳族的系统的氧化还原态的增加的稳定性相关。

  DOI：

  10.1039/p29900001777

文献信息

• Extended analogues of tetrathiafulvalene (TTF): 1,2-bis, 1,4-bis and 1,2,4,5-tetrakis(1,4-dithiafulven-6-yl) benzenes; Synthesis and π-donor abilities.
  作者：Marc Salle、Ahmed Belyasmine、Alain Gorgues、Michel Jubault、Noël Soyer

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80642-j

  日期：1991.6

  The title compounds are prepared by Wittig or Wittig-Horner reactions between the corresponding benzenes di- and tetracarbaldehydes and the P-reagents W or P bearing the 1,3-dithiol-2-ylidene moiety; among them, the tetrakis(dithiafulvenyl)benzene 3c is shown by cyclic voltammetry to possess the best pi-donor character and, also, is chemically or electrochemically oxidized.
• BRYCE, MARTIN R.;FLECKENSTEIN, EDWIN;HUNIG, SIEGFRIED, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 2,(1990) N1, C. 1777-1783
  作者：BRYCE, MARTIN R.、FLECKENSTEIN, EDWIN、HUNIG, SIEGFRIED

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and redox behaviour of highly conjugated bis(benzo-1,3-dithiole) and bis(benzothiazole) systems containing aromatic linking groups: model systems for organic metals
  作者：Martin R. Bryce、Edwin Fleckenstein、Siegfried Hünig

  DOI：10.1039/p29900001777

  日期：——

  The synthesis and electrochemical redox properties of a series of symmetrical, highly conjugated bis(benzo-1,3-dithiole) and bis(benzothiazole) derivatives (8)–(24) are described. The heterocyclic end-groups are linked by a conjugated framework that incorporates the following groups: (a) phenyl, (b) naphthyl, (c) thienyl, (d) biphenyl, (e) anthracenyl, and (f) benzanthracenyl. Compounds (13) and (16)–(19)

  描述了一系列对称的，高度共轭的双（苯并-1,3-二硫醇）和双（苯并噻唑）衍生物（8）–（24）的合成和电化学氧化还原性能。杂环端基通过结合有以下基团的共轭框架连接：（a）苯基，（b）萘基，（c）噻吩基，（d）联苯，（e）蒽基和（f）苯并蒽基。化合物（13）和（16）–（19）在循环伏安图中显示两个单电子氧化还原波，而化合物（8）–（12），（14），（15），（20），（21） ，（23）和（24）显示单二电子氧化还原波。这些分子的氧化还原电势可以与其中中心桥环为芳族的系统的氧化还原态的增加的稳定性相关。