1,4-di-(2-aminoethylamino)anthraquinone | 19853-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-di-(2-aminoethylamino)anthraquinone
• 英文别名: 1,4-bis<(2-aminoethyl)amino>-9,10-anthracenedione；1,4-bis<(2-aminoethyl)amino>anthracene-9,10-dione；1,4-bis(2-aminoethylamino)-9,10-dihydroanthracene-9,10-dione；1,4-bis[(2-aminoethyl)amino]anthracene-9,10-dione；1,4-bis(2-aminoethylamino)anthracene-9,10-dione；1,4-di(2-aminoethylamino)-anthraquinone；9,10-Anthracenedione, 1,4-bis[(2-aminoethyl)amino]-
• CAS: 19853-95-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₂
• 分子量: 324.382
• InChiKey: XXOFSLDVRYQVSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  623.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di-(2-aminoethylamino)anthraquinone 在 硫酸 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S)-2-[(4-nitronaphthalen-1-yl)carbamothioylamino]-N-[2-[[4-[2-[[(2S)-2-[(4-nitronaphthalen-1-yl)carbamothioylamino]propanoyl]amino]ethylamino]-9,10-dioxoanthracen-1-yl]amino]ethyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  基于丙氨酸的比色传感器的合成以及对天冬氨酸和苹果酸根阴离子的对映选择性识别†

  摘要：

  合成了两个手性比色传感器（1,2），并通过光谱技术对其进行了表征，并通过紫外可见光谱和1 H NMR光谱对它们的手性二羧酸阴离子（D / L-天冬氨酸和D / L-苹果酸）进行对映选择性识别。受体的相互作用1和2与天冬氨酸或苹果酸的对映异构体不同而引起的颜色变化，以及它们作为光学化学传感器用于识别d天冬氨酸与大号天冬氨酸和d -苹果与大号-苹果。受体1对天冬氨酸阴离子具有高对映选择性结合[ KA （D） / KA （L） = 12.15]。

  DOI：

  10.1039/c1ob05135k
• 作为产物：
  描述：

  1,4,9,9,10,10-hexachloroanthracene 在 吡啶 、 potassium fluoride 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 1,4-di-(2-aminoethylamino)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Krapcho, A. Paul; Getahun, Zelleka, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 10, p. 907 - 910

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antitumor evaluations of symmetrically and unsymmetrically substituted 1,4-bis[(aminoalkyl)amino]anthracene-9,10-diones and 1,4-bis[(aminoalkyl)amino]-5,8-dihydroxyanthracene-9,10-diones
  作者：A. Paul Krapcho、Zelleka Getahun、Kenneth L. Avery、Kevin J. Vargas、Miles P. Hacker、Silvano Spinelli、Gabriella Pezzoni、Carla Manzotti

  DOI：10.1021/jm00112a009

  日期：1991.8

  or 8 with a different diamine leads to the unsymmetrically substituted 1,4-bis[(aminoalkyl)amino]anthracene-9,10-diones 9 and 10, respectively. Many of the synthetic unsymmetrical analogues have been evaluated for their antitumor activity against L1210 in vitro and in vivo. Cross resistance of analogue 10a with mitoxantrone (2) and doxorubicin was evaluated against MDR lines in vitro against human colon

  1,4-二氟蒽-9,10-二酮（3）和1,4-二氟-5,8-二羟基蒽-9,10-二酮（4）的过量二胺（或a）氟化物的ipso bis置换在室温下，在吡啶中分别得到对称的1，4-双取代的类似物5和6。可以通过用小于1摩尔当量的二胺（或单胺）处理分别产生7和8来实现氟化物从3和4的ipso单取代。用不同的二胺处理7或8分别导致不对称取代的1,4-双[（氨基烷基）氨基]蒽9,10-二酮9和10。已经评估了许多合成的不对称类似物在体外和体内对L1210的抗肿瘤活性。评价了类似物10a与米托蒽醌（2）和阿霉素的交叉抗性，体外针对MDR株抗人结肠癌LOVO及其对DOXO的亚株（LOVO / DOXO）的交叉抗性。提出和讨论了观察到的细胞毒性的潜在机制。
• The reaction of leucoquinizarins with alkylenediamines
  作者：C. W. Greenhalgh、N. Hughes

  DOI：10.1039/j39680001284

  日期：——

  The reaction of leucoquinizarin with ethylenediamine and N-alkylethylenediamines gives two series of products, 1,4-bisalkylaminoanthraquinones and 6-alkylamino-1,2,3,4-tetrahydronaphtho[2,3-f]quinoxaline-7,12-diones. Higher alkylenediamines give only the 1,4-bisalkylaminoanthraquinones. Analogous reactions with 5,8-dihydrleucoquinizarin are also described.

  亚油酸喹嗪林与乙二胺和N-烷基乙二胺的反应产生了两个系列的产物，1，4-双烷基氨基蒽醌和6-烷基氨基-1，2，3，4-四氢萘并[2，3 - f ]喹喔啉-7，12-二酮。高级亚烷基二胺仅给出1，4-双烷基氨基蒽醌。还描述了与5，8-二氢亮氨喹啉的类似反应。
• Anti-tumor Compounds Derived From 1,4,5,8-tetrachloroanthraquinone
  申请人：Ishmael D. Richard

  公开号：US20090156807A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Compounds for utilization as anti-tumor agents against cancer and certain inflammatory and arthritic conditions designed with multiple active sites to cause inhibition and cell death synthesized from the starting compound 1,4,5,8-tetrachloroanthraquinone. Included are anti-tumor compounds of the class 1,4,5,8-tetrakis-alkylaminoalkyl, 1,4,5,8-tetrakis-hydroxyalkylaminoalkyl, 1,4,5,8-tetrakis-chloroethylamino, 1,2-bischloroethylamino-1,4,5,8-tetrakis-aminoethylamino derivatives of Anthraquinone. Also includes mixtures of groupings such as 1-aminoalkylamino-4,5,8-tris-(1,2-dimethyl)aminoalkylamino anthraquinone, 1,2-dichloroethyl 1-aminoalkyl amino-4,5,8-tris-aminoethylamino anthraquinone, bis-1,4aminoalkylamino bis-5,8-alkylaminoanthraquinone, 1,4-bis-chloroalkylamino-5,8-bisaminoalkylamino anthraquinone and others.

  设计用于抗肿瘤药物以对抗癌症和某些炎症性和关节炎症状的化合物，具有多个活性位点以引起抑制和细胞死亡，从起始化合物1,4,5,8-四氯蒽醌合成。包括类别为1,4,5,8-四烷基胺基烷基、1,4,5,8-四羟基烷基胺基烷基、1,4,5,8-四氯乙基胺基、1,2-双氯乙基胺基-1,4,5,8-四氨基乙基胺基蒽醌衍生物的抗肿瘤化合物。还包括如1-氨基烷基胺基-4,5,8-三-(1,2-二甲基)氨基烷基胺基蒽醌、1,2-二氯乙基1-氨基烷基胺基-4,5,8-三-氨基乙基胺基蒽醌、双-1,4-氨基烷基胺基双-5,8-烷基胺基蒽醌、1,4-双氯烷基胺基-5,8-双氨基烷基胺基蒽醌等混合物。
• Development of colorimetric receptors for selective discrimination between isomeric dicarboxylate anions
  作者：Yao-Pin Yen、Kao-Wai Ho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.010

  日期：2006.10

  Whereas, the addition of the same isomeric dicarboxylate anions to receptor 3, did not induce any color change. Thus, for unique color change, both receptors 1 and 2 can act as optical chemosensors for recognition of maleate versus fumarate. In addition, the receptor 1 can also be a colorimetric receptor for selective discrimination between aromatic isomeric dicarboxylate anions.

  三个新的生色受体（1，2，和3含）p -硝基苯基或p附加到硫脲单元或含-nitronaphthyl组p附加到脲部分硝基苯基组被合成和表征。在DMSO / H 2 O（80:20 v / v）中向受体1添加一系列异构的二羧酸根阴离子后，具有马来酸酯或邻苯二甲酸酯的受体1溶液的外观显示颜色从蓝色变为绿色或从蓝色变为深色。 -分别是绿色，可以用百万分之一的肉眼检测到。使用2重复了类似的实验，仅当2与马来酸酯形成络合物时，溶液显示出从蓝色到粉红色的明显颜色变化。然而，将相同的异构体二羧酸根阴离子添加至受体3不会引起任何颜色变化。因此，对于独特的颜色变化，受体1和2都可以充当光学化学传感器，以识别马来酸盐和富马酸盐。另外，受体1也可以是比色受体，用于在芳香族异构体二羧酸根阴离子之间进行选择性区分。
• Synthesis of colorimetric sensors for isomeric dicarboxylate anions: selective discrimination between maleate and fumarate
  作者：Yu-Ping Tseng、Guan-Min Tu、Chia-Hung Lin、Chi-Tong Chang、Chi-Yung Lin、Yao-Pin Yen

  DOI：10.1039/b710695e

  日期：——

  Four new colorimetric receptors (1-4) were synthesized and characterized. Upon addition of maleate to receptor in DMSO, the appearance of the solution of receptor 1 showed a color change from dark-blue to dark-red, which can be detected by the naked eye at parts per million. Similar experiments were repeated using receptors 2-4; the solution showed a distinct color change from blue to violet for receptor

  合成并表征了四个新的比色受体（1-4）。在将马来酸酯加到DMSO中的受体上时，受体1溶液的外观显示出从深蓝色到深红色的颜色变化，其可以用肉眼以百万分之几来检测。使用受体2-4重复了类似的实验；当它们与马来酸盐形成络合物时，溶液显示出受体2从蓝色到紫色以及受体3和4从蓝绿色到紫色的明显颜色变化。显着的颜色变化被认为是由于4-硝基萘发色团的硫脲部分的去质子化。而向受体1-4中加入富马酸酯后，溶液的颜色对于受体从深蓝色变为亮黄色，而对于受体2-4则不引起任何颜色变化。因此，对于明显的颜色变化，受体1-4可以充当光学化学传感器，以识别马来酸盐与富马酸盐。特别地，仅受体1具有独特的颜色变化以识别富马酸酯，因此其可以用于检测富马酸酯阴离子。在这项研究中，还发现受体的性能高度依赖于苯环上的取代基。较强的吸电子基团导致受体与马来酸根阴离子具有更高的结合常数。在这项研究中，还发现受体的性能高度依赖于苯环上的