N-(piperidinomethyl)benzamide | 4380-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(piperidinomethyl)benzamide
• 英文别名: piperidinomethyl benzamide；PMB；N-piperidin-1-ylmethyl-benzamide；N-piperidinomethyl-benzamide；N-Piperidinomethyl-benzamid；N-Benzamidyl-N-piperidinyl-methan；Benzamide, N-(1-piperidinylmethyl)-；N-(piperidin-1-ylmethyl)benzamide
• CAS: 4380-83-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: ATCWBLHLEMDUCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  400.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(piperidinomethyl)benzamide 、 苄硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-((benzylthio)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N-(Dialkylaminomethyl) amides and N-(α-Dialkylaminobenzyl) amides with Sulfides and Cyanide

  摘要：

  赫尔曼等人在多篇论文中报告了 N-(二烷基氨基甲基)酰胺的二烷基胺残基与亲核物的取代反应，导致酰胺甲基化合物的形成，但事实证明，在甲醇中加热（最好是在氢氧化钠存在下）的条件下，硫化物和氰化物不会发生取代反应，而酰胺残基的取代反应则主要发生。通过类似的方法，还实现了 N-（α-二烷基氨基苄基）酰胺与硫化物和氰化物的取代反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.2257
• 作为产物：
  描述：

  N-羟甲基苯甲酰胺 在 乙醚 、 五氯化磷 作用下， 生成 N-(piperidinomethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Boehme et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1599,1607

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Prodrugs as Drug Delivery Systems IV: N-mannich bases as Potential Novel Prodrugs for Amides, Ureides, Amines, and Other NH-acidic Compounds
  作者：Hans Bundgaard、Marianne Johansen

  DOI：10.1002/jps.2600690112

  日期：1980.1

  hydrolysis kinetics of a series of N-Mannich bases of carboxamides, thioamides, and other NH-acidic compounds were studied to assess their suitability as prodrugs for various drugs. The pH-rate profiles for the compounds were determined at 37 degrees and were accounted for by assuming the spontaneous decomposition of both free and protonated Mannich bases. The reaction rate for the free base increased

  研究了羧酰胺，硫代酰胺和其他NH酸性化合物的一系列N-曼尼希碱的水解动力学，以评估它们作为各种药物的前药的适用性。化合物的pH速率分布在37度下测定，并假设游离的和质子化的曼尼希碱均自发分解。随着N-曼尼希碱的胺组分的空间效应增加以及酰胺组分的酸度增加，游离碱的反应速率急剧增加。N-曼尼希碱可能是用于NH-酸性化合物（如各种酰胺和尿素）和胺的有用前药。
• DPP-IV INHIBITORS
  申请人：Graffinity Pharmaceuticals Aktiengesellschaft

  公开号：EP1541143A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein Z, R1-5, X, n, A1 and A2 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-IV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament.

  该发明涉及式（I）的化合物，其中Z、R1-5、X、n、A1和A2的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备这种化合物以及将其作为药物的生产和使用。
• [Omim][BF₄] Ionic Liquid, a Green and Recyclable Medium for One-pot Aminomethylation of Electron-rich Aromatic Compounds
  作者：Amene Yaghoubi Arzephoni、M. Reza Naimi-Jamal、Ali Sharifi、M. Saeed Abaee、Mojtaba Mirzaei

  DOI：10.3184/174751913x13635476751996

  日期：2013.4

  An efficient catalyst-free procedure has been developed for one-pot aminomethylation of some electron-rich aromatic compounds such as 1- and 2-naphthols, indole, N-methylindol and benzamide, in [omim][BF₄] ionic liquid at room temperature. The ionic liquid can be recovered and reused without any noticeable loss of performance.

  本研究开发了一种高效的无催化剂程序，可在室温下以[omim][BF4]离子液体对某些富电子芳香化合物（如 1-和 2-萘酚、吲哚、N-甲基吲哚和苯甲酰胺）进行一锅氨基甲基化反应。该离子液体可回收和重复使用，而不会有任何明显的性能损失。
• [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES FOR INHIBITING ENDOPLASMIC RETICULUM (ER) STRESS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZAMIDE PERMETTANT D'INHIBER LE STRESS DU RÉTICULUM ENDOPLASMIQUE (ER)
  申请人：UNIV OKLAHOMA

  公开号：WO2018232264A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  Novel 3-(N-piperidinyl)methyl benzamide derivatives are disclosed. The compounds can be used in treating diseases and conditions which are associated with abnormal cell function related to endoplasmic reticulum (ER) stress. For example, the compounds can be used as suppressors of ER stress-induced pancreatic β-cell dysfunction and death, for example in the treatment of diabetes.

  披露了新型3-(N-哌啶基)甲基苯甲酰胺衍生物。这些化合物可用于治疗与内质网（ER）应激相关的异常细胞功能引起的疾病和症状。例如，这些化合物可用作抑制ER应激诱导的胰岛素β细胞功能障碍和死亡的药物，例如用于治疗糖尿病。
• Mannich Base N-Oxide Drugs
  申请人：Keana John F.W.

  公开号：US20100016252A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Disclosed are Mannich base N-oxides of drugs containing acidic N—H groups. Pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of Mannich base N-oxides, or a N-oxide rearrangement product, pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, are also disclosed. Further, disclosed are methods of using the compounds, alone or in combination with one or more other active agents or treatments.

  本发明涉及含有酸性N-H基团的药物的Mannich碱N-氧化物。还公开了包含治疗有效量的Mannich碱N-氧化物、氧化物重排产物、药学上可接受的盐或前药的制药组合物。此外，还公开了使用该化合物的方法，单独或与一种或多种其他活性剂或治疗方法结合使用。

表征谱图