2-butenedioic acid (2E)-1,4-bis(2-naphthyl) ester | 73839-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-butenedioic acid (2E)-1,4-bis(2-naphthyl) ester
• 英文别名: Di-β-naphthyl-fumarat；di-2-naphthyl fumarate；Fumaric acid, di(naphth-2-yl) ester；dinaphthalen-2-yl (E)-but-2-enedioate
• CAS: 73839-82-4
• 化学式: C₂₄H₁₆O₄
• 分子量: 368.389
• InChiKey: OQTWKMMWTVEVPX-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 保留指数：
  3347

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butenedioic acid (2E)-1,4-bis(2-naphthyl) ester 在 diphenyl ether-biphenyl eutectic 作用下， 生成 trans-1,2-di-[2]naphthyl-ethene
  参考文献：
  名称：

  Notes-Thermal Decarboxylation of Diaryl Fumarates to Stilbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01068a638
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 C₁₆H₂₅N₃O₂S 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 2-butenedioic acid (2E)-1,4-bis(2-naphthyl) ester
  参考文献：
  名称：

  两性离子催化的马来酸向富马酸二酯的异构化

  摘要：

  富马酸二酯是有机合成的重要组成部分。发现一类基于酰胺阴离子/亚胺阳离子电荷对的两性离子有机催化剂可有效催化马来酸二酯的异构化以得到富马酸二酯。比较不同的两性离子有机催化剂对反应的性能，发现非经典的氢键参与了迈克尔加合物中间体的稳定化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02316

文献信息

• Synthesis and Crystal Structures of Zerovalent Platinum η²-Fumarate Bis(norbornene) Complexes and Their Application as Hydrosilylation Catalysts
  作者：Jeroen W. Sprengers、Melvin J. Agerbeek、Cornelis J. Elsevier、Huub Kooijman、Anthony L. Spek

  DOI：10.1021/om049913i

  日期：2004.6.1

  [Pt(η2-norbornene)3] reacts with a series of electron-poor alkenes, such as dimethyl maleate, maleic anhydride, several fumarates, and fumaric acid, to give platinum complexes of the type [Pt(η2-alkene)(η2-norbornene)2]. X-ray crystal structures of [Pt(η2-maleic anhydride)(η2-norbornene)2] and [Pt(η2-diphenyl fumarate)(η2-norbornene)2] have been obtained. Using di-tert-butylfumaramide and diethyl dithiofumarate

  [PT（η 2降冰片烯）3 ]与一系列缺电子烯烃，例如马来酸二甲酯，马来酸酐，富马酸几个，和富马酸，中，得到的类型的铂络合物发生反应[PT（η 2 -烯烃） （η 2降冰片烯）2 ]。[（Pt中的X射线晶体结构η 2 -马来酸酐）（η 2降冰片烯）2 ]和[铂（η 2 -二苯基富马酸盐）（η 2降冰片烯）2 ]已经获得。使用二叔丁基富马酰胺和二硫代富马酸二乙酯不产生纯络合物。过量的吡啶，以[PT（马来酸酐）（降冰片烯）的加成2 ]产生的络合物[铂（η 2 -马来酸酐）（η 2降冰片烯）（σ - ñ -吡啶）]。而在的情况下，[PT（η 2降冰片烯）3 ]无吡啶的协调是观察，络合物[铂（σ - ñ -吡啶）2（η 2-四氰基乙烯）]可容易地通过与吡啶一起添加或在添加吡啶后立即添加1当量的四氰基乙烯而获得。该配合物已被用作三乙基硅烷在苯乙烯的氢化硅烷化中的预催化剂。马来酸酯和富马酸酯配合物是最
• Notes-Thermal Decarboxylation of Diaryl Fumarates to Stilbenes
  作者：Sydney Spatz

  DOI：10.1021/jo01068a638

  日期：1961.10
• Zwitterion-Catalyzed Isomerization of Maleic to Fumaric Acid Diesters
  作者：Ying-Pong Lam、Zachary Lam、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02316

  日期：2021.1.1

  Fumaric acid diesters are important building blocks for organic synthesis. A class of zwitterionic organocatalysts based on an amide anion/iminium cation charge pair were found to be effective in catalyzing the isomerization of maleic acid diesters to give fumaric acid diesters. Comparison of the performance of different zwitterionic organocatalysts toward the reaction revealed that nonclassical hydrogen

  富马酸二酯是有机合成的重要组成部分。发现一类基于酰胺阴离子/亚胺阳离子电荷对的两性离子有机催化剂可有效催化马来酸二酯的异构化以得到富马酸二酯。比较不同的两性离子有机催化剂对反应的性能，发现非经典的氢键参与了迈克尔加合物中间体的稳定化。