二萘-2-基(Z)-丁-2-烯二酸酯 | 73839-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 二萘-2-基(Z)-丁-2-烯二酸酯
• 英文名称: 2-butenedioic acid (2Z)-1,4-bis(2-naphthyl) ester
• 英文别名: Fumaric acid, bis(2-naphthyl) ester；dinaphthalen-2-yl (Z)-but-2-enedioate
• CAS: 73839-82-4
• 化学式: C₂₄H₁₆O₄
• 分子量: 368.389
• InChiKey: OQTWKMMWTVEVPX-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二萘-2-基(Z)-丁-2-烯二酸酯 在 C₁₆H₂₅N₃O₂S 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到2-butenedioic acid (2E)-1,4-bis(2-naphthyl) ester
  参考文献：
  名称：

  两性离子催化的马来酸向富马酸二酯的异构化

  摘要：

  富马酸二酯是有机合成的重要组成部分。发现一类基于酰胺阴离子/亚胺阳离子电荷对的两性离子有机催化剂可有效催化马来酸二酯的异构化以得到富马酸二酯。比较不同的两性离子有机催化剂对反应的性能，发现非经典的氢键参与了迈克尔加合物中间体的稳定化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02316
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 、 顺丁烯二酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以50%的产率得到二萘-2-基(Z)-丁-2-烯二酸酯
  参考文献：
  名称：

  两性离子催化的马来酸向富马酸二酯的异构化

  摘要：

  富马酸二酯是有机合成的重要组成部分。发现一类基于酰胺阴离子/亚胺阳离子电荷对的两性离子有机催化剂可有效催化马来酸二酯的异构化以得到富马酸二酯。比较不同的两性离子有机催化剂对反应的性能，发现非经典的氢键参与了迈克尔加合物中间体的稳定化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02316

文献信息

• Zwitterion-Catalyzed Isomerization of Maleic to Fumaric Acid Diesters
  作者：Ying-Pong Lam、Zachary Lam、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02316

  日期：2021.1.1

  Fumaric acid diesters are important building blocks for organic synthesis. A class of zwitterionic organocatalysts based on an amide anion/iminium cation charge pair were found to be effective in catalyzing the isomerization of maleic acid diesters to give fumaric acid diesters. Comparison of the performance of different zwitterionic organocatalysts toward the reaction revealed that nonclassical hydrogen

  富马酸二酯是有机合成的重要组成部分。发现一类基于酰胺阴离子/亚胺阳离子电荷对的两性离子有机催化剂可有效催化马来酸二酯的异构化以得到富马酸二酯。比较不同的两性离子有机催化剂对反应的性能，发现非经典的氢键参与了迈克尔加合物中间体的稳定化。