naphtho[2,3-d][1,3]oxathiol-2-one | 14665-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho[2,3-d][1,3]oxathiol-2-one
• 英文别名: Naphtho<2,3-d>thioxol-2-on；Benzo[f][1,3]benzoxathiol-2-one
• CAS: 14665-51-1
• 化学式: C₁₁H₆O₂S
• 分子量: 202.233
• InChiKey: DUFGBVOMCFGTBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 naphtho[2,3-d][1,3]oxathiol-2-one 、 naphth<1,2-d>-1,3-oxathiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的硫代氨基甲酸酯的分子内氧化CH硫化

  摘要：

  AbstractA palladium‐catalyzed intramolecular CH bond sulfuration reaction of aryl thiocarbamates has been developed. This strategy provides a new route to benzo[d][1,3]oxathiol‐2‐ones with tolerance of a wide range of substituents. Mechanistic studies suggested that the CH activation–sulfuration to afford 2‐imino‐1,3‐benzoxathiole intermediate might involve an electrophilic palladation process.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400306

文献信息

• US4086265A
  申请人：——

  公开号：US4086265A

  公开（公告）日：1978-04-25
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative CH Sulfuration of Aryl Thiocarbamates
  作者：Yingwei Zhao、Yinjun Xie、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201400306

  日期：2014.8.11

  AbstractA palladium‐catalyzed intramolecular CH bond sulfuration reaction of aryl thiocarbamates has been developed. This strategy provides a new route to benzo[d][1,3]oxathiol‐2‐ones with tolerance of a wide range of substituents. Mechanistic studies suggested that the CH activation–sulfuration to afford 2‐imino‐1,3‐benzoxathiole intermediate might involve an electrophilic palladation process.magnified image