N-[4-[[2-[[2-[(3-carboxy-4-nitrophenyl)carbamoyloxymethyl]pyridin-1-ium-3-yl]oxycarbonyl-methylamino]ethyl-methylcarbamoyl]oxymethyl]phenyl]-2-phenylethanimidate | 1204311-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-[[2-[[2-[(3-carboxy-4-nitrophenyl)carbamoyloxymethyl]pyridin-1-ium-3-yl]oxycarbonyl-methylamino]ethyl-methylcarbamoyl]oxymethyl]phenyl]-2-phenylethanimidate
• CAS: 1204311-29-4
• 化学式: C₃₅H₃₄N₆O₁₁
• 分子量: 714.689
• InChiKey: DOXMKBMXTHXGRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  905.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-[[2-[[2-[(3-carboxy-4-nitrophenyl)carbamoyloxymethyl]pyridin-1-ium-3-yl]oxycarbonyl-methylamino]ethyl-methylcarbamoyl]oxymethyl]phenyl]-2-phenylethanimidate 在 pencillin-G-amidase (PGA) 作用下， 生成 2-Methylidenepyridin-3-one 、 5-氨基-2-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  The pyridinone-methide elimination

  摘要：

  醌-亚甲基消除反应是一种常见且高效的方法，常用于设计能够自我碎裂的连接剂。在这里，我们首次在吡啶环体系中演示了这种消除反应。在生理条件下，由吡啶核心、报告基和酶触发剂构建的化合物，其1,4消除反应的速度显著快于其苯核心的母体化合物。此外，基于吡啶核心的AB2自毁树枝状聚合物在通过1,6和1,4吡啶酮-亚甲基消除反应激活后，释放其两个报告基，速度同样快于类似的苯体系。与基于苯的化合物相比，基于吡啶的化合物表现出更好的水溶性。吡啶酮-亚甲基消除反应可以作为设计自我毁灭连接剂的替代工具，用于在水相环境中释放活性靶向分子。

  DOI：

  10.1039/b915265b
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 5-((((3-((methyl(2-(methyl(((4-(2-phenylacetamido)benzyl)oxy)carbonyl)amino)ethyl)carbamoyl)oxy)pyridin-2-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-nitrobenzoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到N-[4-[[2-[[2-[(3-carboxy-4-nitrophenyl)carbamoyloxymethyl]pyridin-1-ium-3-yl]oxycarbonyl-methylamino]ethyl-methylcarbamoyl]oxymethyl]phenyl]-2-phenylethanimidate
  参考文献：
  名称：

  The pyridinone-methide elimination

  摘要：

  醌-亚甲基消除反应是一种常见且高效的方法，常用于设计能够自我碎裂的连接剂。在这里，我们首次在吡啶环体系中演示了这种消除反应。在生理条件下，由吡啶核心、报告基和酶触发剂构建的化合物，其1,4消除反应的速度显著快于其苯核心的母体化合物。此外，基于吡啶核心的AB2自毁树枝状聚合物在通过1,6和1,4吡啶酮-亚甲基消除反应激活后，释放其两个报告基，速度同样快于类似的苯体系。与基于苯的化合物相比，基于吡啶的化合物表现出更好的水溶性。吡啶酮-亚甲基消除反应可以作为设计自我毁灭连接剂的替代工具，用于在水相环境中释放活性靶向分子。

  DOI：

  10.1039/b915265b

文献信息

• The pyridinone-methide elimination
  作者：Rotem Perry-Feigenbaum、Phil S. Baran、Doron Shabat

  DOI：10.1039/b915265b

  日期：——

  The quinone-methide elimination is a common, efficient methodology used in linkers designed to undergo self-fragmentation. Here, for the first time, we demonstrate this elimination in a pyridine ring system. Under physiological conditions, a compound constructed of a pyridine core, a reporter, and an enzymatic trigger underwent significantly faster 1,4-elimination than its parent compound with a benzene core. In addition, an AB2 self-immolative dendron based on a pyridine core released its two reporter units upon activation through 1,6- and 1,4 pyridinone-methide elimination reactions, again faster than the analogous benzene system. Increased aqueous solubility was observed with compounds based on pyridine relative to those based on benzene. The pyridinone-methide elimination could be applied as an alternative tool in designing self-immolative linkers for release of active target molecules in an aqueous environment.

  醌-亚甲基消除反应是一种常见且高效的方法，常用于设计能够自我碎裂的连接剂。在这里，我们首次在吡啶环体系中演示了这种消除反应。在生理条件下，由吡啶核心、报告基和酶触发剂构建的化合物，其1,4消除反应的速度显著快于其苯核心的母体化合物。此外，基于吡啶核心的AB2自毁树枝状聚合物在通过1,6和1,4吡啶酮-亚甲基消除反应激活后，释放其两个报告基，速度同样快于类似的苯体系。与基于苯的化合物相比，基于吡啶的化合物表现出更好的水溶性。吡啶酮-亚甲基消除反应可以作为设计自我毁灭连接剂的替代工具，用于在水相环境中释放活性靶向分子。