2-(4-fluorophenyl)-4-methylquinazoline | 1315314-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-4-methylquinazoline
• 英文别名: 4-methyl-2-(4-fluorophenyl)quinazoline；2-(4-Fluorophenyl)-4-methylquinazoline
• CAS: 1315314-55-6
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂
• 分子量: 238.264
• InChiKey: OZPIRACSITVRDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)-1-乙酮肟 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-4-methylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的1,2-二氢喹唑啉3-氧化物合成喹唑啉

  摘要：

  通过将1，2-二氢喹唑啉3-氧化物在乙腈中暴露于可见光，而没有任何外部敏化剂的情况下，以良好至优异的产率合成了一系列喹唑啉。唯一的例外是2-（对硝基苯基）取代的底物，它对可见光不敏感。该化合物可首先通过钌催化的可见光光氧化还原催化被氧化为3-氧化喹唑啉，然后用PCl 3处理以产生相应的喹唑啉。提出了这些可见光介导的反应的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.089

文献信息

• AgPd Nanoparticles Deposited on WO_2.72 Nanorods as an Efficient Catalyst for One-Pot Conversion of Nitrophenol/Nitroacetophenone into Benzoxazole/Quinazoline
  作者：Chao Yu、Xuefeng Guo、Zheng Xi、Michelle Muzzio、Zhouyang Yin、Bo Shen、Junrui Li、Christopher T. Seto、Shouheng Sun

  DOI：10.1021/jacs.7b01983

  日期：2017.4.26

  acid, 2-nitrophenol, and aldehydes into benzoxazoles in near quantitative yields under mild conditions. The catalysis can also be extended to the one-pot reactions of ammonium formate, 2-nitroacetophenone, and aldehyde for high yield syntheses of quinazolines. Our studies demonstrate a new catalyst design to achieve a green chemistry approach to one-pot reactions for the syntheses of benzoxazoles and quinazolines

  我们报告了在 40 × 5 nm WO2.72 纳米棒 (NRs) 存在下 2.3 nm AgPd 纳米粒子 (NPs) 的种子介导生长，用于合成 AgPd/WO2.72 复合材料。AgPd NPs 和 WO2.72 NRs 之间的强相互作用使复合材料，尤其是 Ag48Pd52/WO2.72，对甲酸脱氢（TOF = 1718 h-1 和 Ea = 31 kJ/mol）和一锅反应具有催化活性在温和条件下以接近定量的产率将甲酸、2-硝基苯酚和醛转化为苯并恶唑。该催化作用还可以扩展到甲酸铵、2-硝基苯乙酮和醛的一锅反应，用于高产率合成喹唑啉。我们的研究展示了一种新的催化剂设计，可实现苯并恶唑和喹唑啉合成的一锅法反应的绿色化学方法。
• Copper-catalyzed three-component one-pot synthesis of quinazolines
  作者：Jia Ju、Ruimao Hua、Ji Su

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.035

  日期：2012.11

  Two efficient approaches to multi-substituted quinazolines by the three-component one-pot reaction of o-bromo aromatic ketones/aldehydes, ammonia water and aromatic aldehydes, or primary alcohols catalyzed by CuCl have been developed.

  已经开发出两种通过邻溴芳族酮/醛，氨水和芳族醛或CuCl催化的伯醇的三组分一锅法反应制备多取代喹唑啉的有效方法。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLIN-2-YL-(QUINAZOLIN-4-YL) METHANONE COMPOUNDS AS CANCER CELL GROWTH INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLIN-2-YL-(QUINAZOLIN-4-YL)MÉTHANONE À TITRE D'INHIBITEURS DE CROISSANCE DES CELLULES CANCÉREUSES
  申请人：REXAHN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014143960A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Tetrahydroisoquinolin-2-yl-(quinazolin-4-yl)methanone derivatives represented by formula (I), pharmacologically acceptable salts thereof, and compositions containing such compounds are described. Methods for treating hyperproliferative disorders by administering the compounds are also described. 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives for making tetrahydroisoquinolin-2-yl-(quinazolin-4-yl)methanone compounds are also described.

  该文描述了由公式（I）表示的以四氢异喹啉-2-基-(喹唑啉-4-基)甲酮衍生物、其药理学上可接受的盐以及含有这些化合物的组合物。还描述了通过给予这些化合物来治疗过度增殖性疾病的方法。还描述了用于制备四氢异喹啉-2-基-(喹唑啉-4-基)甲酮化合物的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。
• Heterogeneous Palladium-Catalyzed Hydrogen-Transfer Cyclization of Nitroacetophenones with Benzylamines: Access to C−N Bonds
  作者：Lin Tang、Pengfei Wang、Yang Fan、Xingkun Yang、Changfeng Wan、Zhenggen Zha

  DOI：10.1002/cctc.201601060

  日期：2016.12.7

  The first Pd/C‐catalyzed oxidative C(sp3)−H bond amination of o‐nitroacetophenones with benzylamines or amino acids proceeding through C−N bond cleavage followed by C−N bond formation by a hydrogen‐transfer strategy was developed. These transformations proceeded smoothly in water to afford the desired quinazolines in moderate to good yields. This protocol has a broad substrate scope and good tolerance

  开发了第一个Pd / C催化邻硝基苯乙酮与苄胺或氨基酸的氧化C（sp 3）-H键胺化反应，先通过C-N键断裂，然后通过氢转移策略形成C-N键。这些转化在水中顺利进行，以中等至良好的产率提供所需的喹唑啉。该方案具有广泛的底物范围和良好的空气耐受性，提供了出色的催化剂可回收性，并且不需要任何其他的氧化剂，配体或碱。所有这些因素的结合为多重C-N键的形成提供了一个新的实用途径。此外，热过滤实验表明，反应过程中的非均相钯纳米颗粒是活性物质。
• Palladium-catalyzed one pot 2-arylquinazoline formation via hydrogen-transfer strategy
  作者：Huamin Wang、Hui Chen、Ya Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c4ob01296h

  日期：——

  The palladium catalytic system was first applied to 2-arylquinazoline synthesis via hydrogen transfer methodology. Various (E)-2-nitrobenzaldehyde O-methyl oximes reacted easily with alcohols or benzyl amines to provide N-heterocyclic compounds in good to high yields. Similarly, the heterocyclic products could be prepared by the reaction of 1-(2-nitrophenyl)ethanone, urea and benzyl alcohols. In these reactions, the nitro group was reduced in situ by hydrogen generated from the alcohol dehydrogenation step.

  钯催化体系首次通过氢转移方法应用于2-芳基喹唑啉的合成。各种(E)-2-硝基苯甲醛O-甲基肟能够与醇或苄胺轻易反应，以良好至高产率提供N-杂环化合物。类似地，杂环产物可通过1-(2-硝基苯基)乙酮、尿素和苄醇的反应来制备。在这些反应中，硝基团通过从醇脱氢步骤产生的氢进行原位还原。