1,1'-bis(N-phenyl-2-naphthyl)amine | 17704-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1'-bis(N-phenyl-2-naphthyl)amine
• 英文别名: 1,1'-Bis-；1-(2-anilinonaphthalen-1-yl)-N-phenylnaphthalen-2-amine
• CAS: 17704-02-8
• 化学式: C₃₂H₂₄N₂
• 分子量: 436.556
• InChiKey: MFENZEWULRMTQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162.5-164 °C
• 沸点：
  613.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-bis(N-phenyl-2-naphthyl)amine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发光化合物、发光层材料、有机电致发光器件及电子设备

  摘要：

  本发明公开一种发光化合物、发光层材料、有机电致发光器件及电子设备，涉及有机发光材料技术领域，所述发光化合物的结构通式如结构式(1)所示。所述发光化合物为联苯胺衍生物，在具有空间位阻的联苯胺结构上引入成环修饰有利于抑制给体结构的振动，再结合刚性受体，形成刚性的D‑A骨架，容易实现窄发射光谱特性；此外，在联苯胺结构上进行相应的修饰，可以进一步调控上述化合物的能级带隙和发光颜色，实现商用颜色标准。同时，给体与受体单元的大位阻作用可以极大程度上避免发光分子的堆积，抑制因堆积作用导致的激子淬灭，有利于改善化合物在有机电致发光器件中的发光效率，满足商业化有机电致发光器件的光电性能要求。

  公开号：

  CN114105894B
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-2-萘胺 在 六氟异丙醇 、 氧气 、 C₈H₁₆Cl₂FeN₄⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以97 %的产率得到1,1'-bis(N-phenyl-2-naphthyl)amine
  参考文献：
  名称：

  均相非血红素铁催化剂对 2-氨基萘的有氧氧化偶联

  摘要：

  一种高效、通用的有氧氧化偶联方法，以[Fe III (cyclen)为原料，由N-取代-2-氨基萘(1)制备1,1'-联萘-2,2'-二胺(BINAMs)据报道，室温下 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇 (HFIP) 中的 )(Cl) 2 ]Cl 催化剂。应用高选择性条件以中等到高产率制备一系列 N,N'-二烷基-、N,N'-二苄基-和 N,N'-二芳基-BINAM。基于机理研究，包括控制实验和可变时间归一化分析，建议 [Fe III (cyclen)(1)(OOH)] +2 和 2 之间的耦合-氨基萘1是催化循环中关键的不可逆步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c01839

文献信息

• Switchable Smiles Rearrangement for Enantioselective <i>O</i>-Aryl Amination
  作者：Xihao Chang、Qinglin Zhang、Chang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01848

  日期：2019.6.21

  atropisomeric anilines from abundant and readily available precursors is one of the most challenging but valuable processes in organic synthesis. The use of highly efficient Smiles rearrangement to accomplish switchable enantioselective amination reactions of O-arenes provides access to nonsymmetric 2′-amino[1,1′-binaphthalen]-2-ol (i.e., NOBIN-type) and [1,1′-binaphthalene]-2,2′-diamine (i.e., BINAM-type)

  由丰富且容易获得的前体组成的对映异构体苯胺的不对称组装是有机合成中最具挑战性但最有价值的过程之一。使用高效的Smiles重排完成O-芳烃的可切换对映选择性胺化反应，可得到非对称的2'-氨基[1,1'-双萘] -2-ol（即NOBIN型）和[1,1' -双萘] -2,2'-二胺（即BINAM型）衍生物。这种无过渡金属的策略提供了一种强大的途径，可以访问各种先进的高度功能化的对映体丰富的苯胺。
• Binaphthyldiamine-Based Diazaphospholidinesas a New Class of Chiral Monodentate­ P-Ligands
  作者：Manfred T. Reetz、Hiromasa Oka、Richard Goddard

  DOI：10.1055/s-2003-41036

  日期：——

  A new family of chiral diazaphospholidines is readily accessible by phosphorylating commercially available (S)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine. NMR spectroscopy, mass spectrometry and X-ray crystallographic analysis reveal their unique structures. In preliminary studies these novel monodentate P-ligands were tested in Rh-catalyzed hydrogenation and hydroformylation (31% ee) reactions. The modular nature

  通过磷酸化市售的 (S)-1,1'-binaphthyl-2,2'-二胺，可以很容易地获得一个新的手性二氮杂磷脂家族。核磁共振光谱、质谱和 X 射线晶体学分析揭示了它们独特的结构。在初步研究中，这些新型单齿 P-配体在 Rh 催化的氢化和加氢甲酰化 (31% ee) 反应中进行了测试。配体的模块化特性允许进一步的结构多样性。
• Copper(II)-Mediated Oxidative Coupling of 2-Aminonaphthalene Homologues. Competition between the Straight Dimerization and the Formation of Carbazoles
  作者：Štěpán Vyskočil、Martin Smrčina、Miroslav Lorenc、Iva Tišlerová、Robin D. Brooks、Janusz J. Kulagowski、Vratislav Langer、Louis J. Farrugia、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo005691w

  日期：2001.2.1

  Whereas the Cu(II)-mediated oxidative coupling of 2-aminonaphthalenes 7a and 7b results in the clean formation of 1,1'-binaphthyls 13a and 13b, respectively, their higher homologues and congeners 8-12 have been found to exhibit a different reaction pattern. Thus, 2-aminoanthracene (8) gave a approximately 1:1 mixture of the expected bianthryl derivative 15 and the carbazole 16, whereas the 9-aminophenanthrene

  尽管Cu（II）介导的2-氨基萘7a和7b的氧化偶合分别形成了1,1'-联萘13a和13b，但它们的较高同系物和同源物8-12却表现出不同反应模式。因此，2-氨基蒽（8）得到预期的联蒽衍生物15和咔唑16的约1：1混合物，而9-氨基菲（10），3-苯基-1-氨基萘（11）和2-氨基ch （12）几乎分别分别生产了相应的咔唑19、20和21。相反，由于在氮上优先氧化，异构体3-氨基菲（9）产生了偶氮化合物17。咔唑已显示直接来自偶联反应，而不是最初形成的联萘。或者，咔唑19也可以由1b与肼反应制备。另一方面，用肼处理3a导致胺11和芳基肼22形成约2：7的混合物。2,2'-二氨基-1,1'-联蒽（15）已通过拆分为对映体与（-）-N-苄基辛可二鎓氯化物共结晶，并且通过X射线晶体学显示具有（R）-（-）-15构型。
• Chiral Lithium Salts of Phosphoric Acids as Lewis Acid-Base Conjugate Catalysts for the Enantioselective Cyanosilylation of Ketones
  作者：Manabu Hatano、Takumi Ikeno、Tokihiko Matsumura、Shinobu Torii、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/adsc.200800314

  日期：2008.8.4

  The catalytic enantioselective cyanosilylation of aromatic ketones was developed by using chiral lithium salts of (R)-BINOL- or (S)-BINAM-derived phosphoric acid compounds. In the presence of 10 mol% of chiral conjugate lithium salts, the corresponding tertiary cyanohydrins were obtained in high yields with moderate to high enantioselectivities. This is the first efficient example of asymmetric catalysis

  通过使用 (R)-BINOL- 或 (S)-BINAM 衍生的磷酸化合物的手性锂盐开发了芳族酮的催化对映选择性氰基硅烷化。在 10 mol% 的手性共轭锂盐存在下，相应的叔氰醇以高产率获得，具有中等至高对映选择性。这是使用合成有用的手性磷酸化合物的锂盐进行不对称催化的第一个有效例子。还讨论了可能的催化机制和过渡态作为初步工作假设。
• An intermolecular C–H oxidizing strategy to access highly fused carbazole skeletons from simple naphthylamines
  作者：Christian K. Rank、Alexander W. Jones、Tatjana Wall、Patrick Di Martino-Fumo、Sarah Schröck、Markus Gerhards、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1039/c9cc05240b

  日期：——

  Highly π-extended hetero-cyclic/aromatic skeletons are of great importance as they can be utilized in many organic material based technologies.

  高度π-扩展的杂环/芳香基骨架具有重要意义，因为它们可以应用于许多基于有机材料的技术中。