5-Cyano-1,4-dihydro-6-methyl-2-[phenylthiomethyl]-4-(2-trifluoromethylphenyl)pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 107974-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Cyano-1,4-dihydro-6-methyl-2-[phenylthiomethyl]-4-(2-trifluoromethylphenyl)pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-cyano-6-methyl-2-(phenylsulfanylmethyl)-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 107974-85-6
• 化学式: C₂₄H₂₁F₃N₂O₂S
• 分子量: 458.504
• InChiKey: POHLNBXXMORCFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Cyano-1,4-dihydro-6-methyl-2-[phenylthiomethyl]-4-(2-trifluoromethylphenyl)pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到2-Benzenesulfonylmethyl-5-cyano-6-methyl-4-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-氰基-1,4-二氢-6-甲基-2-[[（苯磺酰基）甲基] -4-芳基-3-吡啶-羧酸乙酯和类似物的钙通道阻滞和正性肌力活性。合成和结构活性关系。

  摘要：

  描述了一系列2-[（（芳基磺酰基）甲基] -4-芳基-5-氰基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸酯和类似物的合成和药理学评价。这些化合物具有独特的特性，即钙通道阻滞和体外正性肌力活性。选择化合物54作为该系列中最好的化合物，并进行了详细研究。还报道了54种对映异构体的合成和生物学特征。数据表明，尽管54的钙通道阻滞特性是立体定向的，但正性肌力活性不是。描述和评价了3-和6-氰基和其他紧密相关的1,4-二氢吡啶衍生物的实例以进行比较，发现它们没有上述双重活性。

  DOI：

  10.1021/jm00111a047
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromomethyl-5-cyano-6-methyl-4-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 生成 5-Cyano-1,4-dihydro-6-methyl-2-[phenylthiomethyl]-4-(2-trifluoromethylphenyl)pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ANDERSON, KEVIN R.;SIRCAR, ILA

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An improved and efficient synthesis of 2-substituted 1,4-dihydropyridine derivatives via regiospecific bromination
  作者：I Sircar、K.R Anderson、L Bonadies

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88453-1

  日期：1988.1

  A highly regioselective conversion of DHP to DHP has been achieved for the first time in high yield. Treatment of the bromide with different nucleophiles under basic conditions produced 2-substituted 1,4-dihydropyridines in high yields and purity.

  DHP向DHP的高度区域选择性转化首次实现了高收率。在碱性条件下用不同的亲核试剂处理溴化物，可高产率，高纯度地产生2-取代的1,4-二氢吡啶。
• SIRCAR, I.;ANDERSON, K. R.;BONADIES, L., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 52, C. 6835-6838
  作者：SIRCAR, I.、ANDERSON, K. R.、BONADIES, L.

  DOI：——

  日期：——
• 1,4-Dihydropyridine derivatives useful in the treatment of cardiovascular disorders, and a process for producing the derivatives
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0206747B1

  公开（公告）日：1990-10-31