(R)-2,2,2-trichloro-1-phenylethyl (2S)-2-(3-nitrophenyl)aziridine-1-carboxylate | 1374003-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2,2,2-trichloro-1-phenylethyl (2S)-2-(3-nitrophenyl)aziridine-1-carboxylate
• 英文别名: [(1R)-2,2,2-trichloro-1-phenylethyl] (2S)-2-(3-nitrophenyl)aziridine-1-carboxylate
• CAS: 1374003-31-2
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₃N₂O₄
• 分子量: 415.66
• InChiKey: LNNWBJAVZPBQDT-CETIQBBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2,2-trichloro-1-phenylethyl (2S)-2-(3-nitrophenyl)aziridine-1-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-2,2,2-trichloro-1-phenylethyl (R)-2-hydroxy-2-(3-nitrophenyl)ethylcarbamate 、 (R)-2,2,2-trichloro-1-phenylethyl (S)-2-hydroxy-2-(3-nitrophenyl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）铜作为催化剂与N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯进行苯乙烯的立体选择性叠氮化

  摘要：

  已经开发了Cu（I）催化的与手性N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯的苯乙烯的不对称叠氮化。观察到双立体分化，并且N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯取代基和双（恶唑啉）配体均对产率和非对映选择性具有显着影响。使用缺电子的苯乙烯可获得最佳的叠氮化效果。在路易斯酸催化下，用各种氧和氮亲核试剂观察到了苯乙烯衍生的氮丙啶在苄基位置的随后开环反应，从而提供了具有完全立体化学转化的相应产物。该策略用于合成β-受体阻滞剂（R）-尼芬洛尔。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.044
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙烯 、 (R)-2,2,2-trichloro-1-phenylethyl N-tosyloxycarbamate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (4R,4'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(5,5-dimethyl-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到(R)-2,2,2-trichloro-1-phenylethyl (2S)-2-(3-nitrophenyl)aziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）铜作为催化剂与N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯进行苯乙烯的立体选择性叠氮化

  摘要：

  已经开发了Cu（I）催化的与手性N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯的苯乙烯的不对称叠氮化。观察到双立体分化，并且N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯取代基和双（恶唑啉）配体均对产率和非对映选择性具有显着影响。使用缺电子的苯乙烯可获得最佳的叠氮化效果。在路易斯酸催化下，用各种氧和氮亲核试剂观察到了苯乙烯衍生的氮丙啶在苄基位置的随后开环反应，从而提供了具有完全立体化学转化的相应产物。该策略用于合成β-受体阻滞剂（R）-尼芬洛尔。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.044

文献信息

• Copper bis(oxazolines) as catalysts for stereoselective aziridination of styrenes with N-tosyloxycarbamates
  作者：Hélène Lebel、Michaël Parmentier、Olivier Leogane、Karen Ross、Cédric Spitz

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.044

  日期：2012.4

  styrenes. Subsequent ring-opening reactions of styrene-derived aziridines at the benzylic position were observed with various oxygen and nitrogen nucleophiles under Lewis acid catalysis affording the corresponding products with complete inversion of stereochemistry. The strategy was used to synthesize the β-blocker, (R)-nifenalol.

  已经开发了Cu（I）催化的与手性N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯的苯乙烯的不对称叠氮化。观察到双立体分化，并且N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯取代基和双（恶唑啉）配体均对产率和非对映选择性具有显着影响。使用缺电子的苯乙烯可获得最佳的叠氮化效果。在路易斯酸催化下，用各种氧和氮亲核试剂观察到了苯乙烯衍生的氮丙啶在苄基位置的随后开环反应，从而提供了具有完全立体化学转化的相应产物。该策略用于合成β-受体阻滞剂（R）-尼芬洛尔。