1,2-bis(3-vinylphenyl)diazene | 101350-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1,2-bis(3-vinylphenyl)diazene
• 英文别名: m-Azostyrol；bis(3-ethenylphenyl)diazene
• CAS: 101350-24-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: RYFAXGBTNKIVKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  397.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-vinylphenyl)diazene 在 乙醇 、 caesium carbonate 作用下， 以84 %的产率得到3-乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Co-SAC催化甲醇和乙醇在偶氮键转移加氢中的应用：实验和理论研究

  摘要：

  使用甲醇和乙醇作为氢源的非极性键的转移氢化（TH）是一个巨大的挑战，而开发高效的3d金属基催化剂来完成此类反应是一个令人兴奋的探索领域。使用甲醇或乙醇将胺替代物选择性 TH 为其相应的伯胺是困难的，因为生产的主要产品是单/二烷基化胺。值得注意的是，偶氮键与胺的 TH 尚未有报道。在此，使用Co-SAC，使用乙醇和甲醇作为氢源，将包括市售染料在内的各种偶氮化合物有效地转移氢化为相应的伯胺。进行了几个对照实验来了解这一催化过程。哈米特研究表明，具有供电子取代基的底物更适合转移氢化。为了更深入地了解该机制，我们进行了 DFT 计算，揭示了醇脱氢和 -N N- 键氢化分别通过 β-氢化物消除和 Co-氢化物插入途径发生。

  DOI：

  10.1039/d3gc02725b
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙烯 在 gold-ceria nanoparticle 、 一氧化碳 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以73%的产率得到1,2-bis(3-vinylphenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenative coupling of nitroarenes for the synthesis of aromatic azo compounds with CO using supported gold catalysts

  摘要：

  已经确定了一种简单的无需配体和添加剂的金催化剂体系，它能实现硝基芳烃的由一氧化碳介导的还原偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c5cc03134f

文献信息

• Invisible Silver Guests Boost Order in a Framework That Cyclizes and Deposits Ag₃Sb Nanodots
  作者：Shengxian Cheng、Yinger Xin、Jieying Hu、Weijin Feng、Dohyun Ahn、Matthias Zeller、Jun He、Zhengtao Xu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00012

  日期：2021.4.19

  curiously remain highly disordered and absent in the strucutral model. The enhanced order of the framework can be generally ascribed to interaction of the silver guests with the host alkyne and thioether functions, while the invisible heavy-atom guest represents a new phenomenon in the metalation of open framework materials. (2) The AgSbF6 guests also participate in the thermocyclization of the vicinal alkyne

  将金属客体注入（金属化）金属有机框架（MOF）的多孔介质中是实现广泛功能化目的的一种局部方法。我们报告了AgSbF 6来宾与MOF主持人Zr L1 [Zr 6 O 4（OH）7（L1）4.5（H 2 O）4 ]的显着相互作用。（1）AgSbF 6的重原子客体在MOF主体中诱导顺序，以允许可移动的炔烃侧臂通过X射线衍射完全定位，但是奇怪的是，它们本身在结构模型中仍然高度混乱且不存在。骨架的有序化通常可以归因于银客体与主体炔烃和硫醚官能团的相互作用，而无形的重原子客体代表了开放骨架材料金属化中的一种新现象。（2）AgSbF 6来宾还参与了L1接头的邻位炔烃单元的热循环（在450°C时），并形成了稀有的Ag 3纳米颗粒。锑负载在随之形成的纳米石墨烯网络上。所得复合材料显示出高电导率（1.0 S / cm）以及有用的，减弱的催化活性，可用于选择性地将硝基芳烃转化为工业上重要的偶氮化合物，即不过度形
• Single-atom dispersed Co–N–C catalyst: structure identification and performance for hydrogenative coupling of nitroarenes
  作者：Wengang Liu、Leilei Zhang、Wensheng Yan、Xiaoyan Liu、Xiaofeng Yang、Shu Miao、Wentao Wang、Aiqin Wang、Tao Zhang

  DOI：10.1039/c6sc02105k

  日期：——

  Co–N–C is identified to be CoN4C8-1-2O2, where the Co center atom is coordinated with four pyridinic N atoms in the graphitic layer, while two oxygen molecules are weakly adsorbed on Co atoms in perpendicular to the Co–N4 plane. This single-atom dispersed Co–N–C catalyst presents excellent performance for the chemoselective hydrogenation of nitroarenes to produce azo compounds under mild reaction conditions

  Co-N-C催化剂是在电催化和有机转化中替代铂的有希望的候选者。然而，由高温热解引起的 Co 物种的异质性阻碍了活性位点的结构鉴定。在此，我们报道了一种自支撑 Co-N-C 催化剂，其中钴仅作为单个原子分散。通过使用亚埃分辨率 HAADF-STEM 结合 XAFS 和 DFT 计算，Co-N-C 的确切结构被确定为CoN 4 C 8 -1-2O 2，其中 Co 中心原子与石墨层中有四个吡啶N原子，而两个氧分子弱吸附在Co原子上，垂直于Co-N 4飞机。这种单原子分散的 Co-N-C 催化剂在温和的反应条件下对硝基芳烃的化学选择性加氢产生偶氮化合物具有优异的性能。
• Design of a Silver-Cerium Dioxide Core-Shell Nanocomposite Catalyst for Chemoselective Reduction Reactions
  作者：Takato Mitsudome、Yusuke Mikami、Motoshi Matoba、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/anie.201106244

  日期：2012.1.2

  Shelling out: A core–shell nanocomposite comprising an Ag nanoparticle core and a CeO2 nanoparticle shell catalyzes the chemoselective reduction of both nitrostyrenes and epoxides while retaining the CC bonds (see picture). Reactions with the core–shell structures show greater chemoselectivity than conventional oxide‐supported metal nanoparticles.

  脱壳：包含银纳米颗粒核和CeO 2纳米颗粒壳的核-壳纳米复合材料催化硝基苯乙烯和环氧化物的化学选择性还原，同时保留CC键（见图）。与核-壳结构的反应显示出比常规氧化物支撑的金属纳米粒子更高的化学选择性。
• Catalytic Materials Based on Surface Coating with Poly(ethyleneimine)-Stabilized Gold Nanoparticles
  作者：Mariano Ortega-Muñoz、Victor Blanco、Fernando Hernandez-Mateo、F. Javier Lopez-Jaramillo、Francisco Santoyo-Gonzalez

  DOI：10.1002/cctc.201700776

  日期：2017.10.23

  Gold nanoparticles (AuNPs) can be obtained from HAuCl4 by using poly(ethyleneimine) (PEI) as both reductant and stabilizing agent. However, the known affinity of PEI for different materials has not been exploited to coat them and turn their surface catalytic. We demonstrate that the irradiation of a solution of HAuCl4 and branched PEI 1800 (bPEI2K) with microwave (MW) yields PEI‐stabilized AuNPs (MW‐PEI@AuNPs)

  通过使用聚（乙烯亚胺）（PEI）作为还原剂和稳定剂，可以从HAuCl 4中获得金纳米颗粒（AuNPs）。然而，尚未利用PEI对不同材料的已知亲和力来涂覆它们并使其表面催化。我们证明了用微波（MW）照射HAuCl 4和支链PEI 1800（bPEI2K）的溶液会产生PEI稳定的AuNP（MW-PEI @ AuNPs），平均大小为7.6 nm，在还原过程中具有催化活性碳酸氢钠4不同的硝基芳烃被各种官能团官能化。此外，所制备的MW-PE @ -AuNPs对不同材料具有亲和力，例如聚苯乙烯（标准分光光度法比色杯），聚丙烯（Falcon型管）和二氧化硅（硅胶60），使其表面催化性无需任何额外的调节合成步骤。通过简单地通过MW-PEI @ AuNPs溶液，可以利用此功能将标准管材（Tygon，聚（醚醚酮）和不锈钢）转变成流动反应器。对于不锈钢管来说，这种直接简单的功能特别吸引人，不锈钢管是HPLC中更
• Gold-Catalyzed Direct Hydrogenative Coupling of Nitroarenes To Synthesize Aromatic Azo Compounds
  作者：Xiang Liu、Hai-Qian Li、Sen Ye、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Yong Cao

  DOI：10.1002/anie.201404543

  日期：2014.7.14

  The azo linkage is a prominent chemical motif which has found numerous applications in materials science, pharmaceuticals, and agrochemicals. Described herein is a sustainable heterogeneous‐gold‐catalyzed synthesis of azo arenes. Available nitroarenes are deoxygenated and linked selectively by the formation of NN bonds using molecular H2 without any external additives. As a result of a unique and

  偶氮键是一种突出的化学基序，已在材料科学，制药和农用化学品中得到了广泛的应用。本文描述了偶氮芳烃的一种可持续的异质金催化合成方法。通过使用分子H 2形成N HN键，对可用的硝基芳烃进行脱氧和选择性连接没有任何外部添加剂。由于金属和载体之间具有独特而显着的协同作用，因此亚硝基和羟胺中间体之间可以轻松进行表面介导的缩合，并在温和的反应条件下以高度选择性的方式进行所需的转化。该方案可耐受多种官能团，并为环保合成对称或不对称芳族偶氮化合物提供了一种通用的通用方法。