4,4'-bis(1-carbonyl-2-tert-butoxycarbonyl-S,S-1,2-diaminocyclohexyl)-2,2'-bipyridine | 366496-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(1-carbonyl-2-tert-butoxycarbonyl-S,S-1,2-diaminocyclohexyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2S)-2-[[2-[4-[[(1S,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]carbamoyl]pyridin-2-yl]pyridine-4-carbonyl]amino]cyclohexyl]carbamate
• CAS: 366496-56-2
• 化学式: C₃₄H₄₈N₆O₆
• 分子量: 636.792
• InChiKey: XQPCDHPHARRPNV-CQJMVLFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基溴铼(I) 、 水 、 4,4'-bis(1-carbonyl-2-tert-butoxycarbonyl-S,S-1,2-diaminocyclohexyl)-2,2'-bipyridine 以 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到bromotricarbonyl[4,4'-bis(1-carbonyl-2-tert-butoxycarbonyl-S,S-1,2-diaminocyclohexyl)-2,2'-bipyridine]rhenium(I) trihydrate
  参考文献：
  名称：

  Approaches towards the enantioselective recognition of anionic guest species using chiral receptors based on rhenium(i) and ruthenium(ii) with amide bipyridine ligands

  摘要：

  报告了基于铼(I)和钌(II)的手性阴离子受体的合成，这些受体配有酰胺双吡啶配体。铼(I)主机通过将手性双吡啶配体配位到Re(CO)3Br中心，制备得到了中等至高的产率。钌(II)受体则通过手性构件Λ-和Δ-[Ru(bpy)2(py)2]2+合成，或通过在SP Sephadex C-25阳离子交换剂上进行分离得到。手性纯度通过1H NMR和圆二色光谱以及镧系元素位移实验进行了测定。1H NMR滴定研究表明，这些受体在DMSO-d6中与手性羧酸盐阴离子结合，尽管未观察到显著的手性歧视。

  DOI：

  10.1039/b102180j
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,4'-bis(1-carbonyl-2-tert-butoxycarbonyl-S,S-1,2-diaminocyclohexyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Approaches towards the enantioselective recognition of anionic guest species using chiral receptors based on rhenium(i) and ruthenium(ii) with amide bipyridine ligands

  摘要：

  报告了基于铼(I)和钌(II)的手性阴离子受体的合成，这些受体配有酰胺双吡啶配体。铼(I)主机通过将手性双吡啶配体配位到Re(CO)3Br中心，制备得到了中等至高的产率。钌(II)受体则通过手性构件Λ-和Δ-[Ru(bpy)2(py)2]2+合成，或通过在SP Sephadex C-25阳离子交换剂上进行分离得到。手性纯度通过1H NMR和圆二色光谱以及镧系元素位移实验进行了测定。1H NMR滴定研究表明，这些受体在DMSO-d6中与手性羧酸盐阴离子结合，尽管未观察到显著的手性歧视。

  DOI：

  10.1039/b102180j

文献信息

• Approaches towards the enantioselective recognition of anionic guest species using chiral receptors based on rhenium(i) and ruthenium(ii) with amide bipyridine ligands
  作者：Lindsay H. Uppadine、F. Richard Keene、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/b102180j

  日期：——

  The syntheses of chiral anion receptors based on rhenium(I) and ruthenium(II) with amide bipyridine ligands are reported. The rhenium(I) hosts were prepared in moderate to high yields by co-ordinating chiral bipyridine ligands to a Re(CO)3Br centre. The ruthenium(II) receptors were synthesised via the chiral building blocks Λ- and Δ-[Ru(bpy)2(py)2]2+ or by chromatographic resolution on a SP Sephadex C-25 cation exchanger. Chiral purity was determined by 1H NMR and circular dichroism spectroscopy and lanthanide shift experiments. 1H NMR titration studies showed that these receptors bind chiral carboxylate anions in DMSO-d6, although significant chiral discrimination was not observed.

  报告了基于铼(I)和钌(II)的手性阴离子受体的合成，这些受体配有酰胺双吡啶配体。铼(I)主机通过将手性双吡啶配体配位到Re(CO)3Br中心，制备得到了中等至高的产率。钌(II)受体则通过手性构件Λ-和Δ-[Ru(bpy)2(py)2]2+合成，或通过在SP Sephadex C-25阳离子交换剂上进行分离得到。手性纯度通过1H NMR和圆二色光谱以及镧系元素位移实验进行了测定。1H NMR滴定研究表明，这些受体在DMSO-d6中与手性羧酸盐阴离子结合，尽管未观察到显著的手性歧视。