4,4'-bis[R-1-(1-naphthyl)ethylcarbamoyl]-2,2'-bipyridine | 366496-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis[R-1-(1-naphthyl)ethylcarbamoyl]-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,4'-bis[S-1-(1-naphthyl)ethylcarbamoyl]-2,2'-bipyridine；N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]-2-[4-[[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]carbamoyl]pyridin-2-yl]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 366496-55-1
• 化学式: C₃₆H₃₀N₄O₂
• 分子量: 550.66
• InChiKey: JIAJWZTWHPZIHM-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基溴铼(I) 、 水 、 4,4'-bis[R-1-(1-naphthyl)ethylcarbamoyl]-2,2'-bipyridine 以 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到bromotricarbonyl[4,4'-bis(S-1-(1-naphthyl)ethylcarbamoyl)-2,2'-bipyridine]rhenium(I) monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Approaches towards the enantioselective recognition of anionic guest species using chiral receptors based on rhenium(i) and ruthenium(ii) with amide bipyridine ligands

  摘要：

  报告了基于铼(I)和钌(II)的手性阴离子受体的合成，这些受体配有酰胺双吡啶配体。铼(I)主机通过将手性双吡啶配体配位到Re(CO)3Br中心，制备得到了中等至高的产率。钌(II)受体则通过手性构件Λ-和Δ-[Ru(bpy)2(py)2]2+合成，或通过在SP Sephadex C-25阳离子交换剂上进行分离得到。手性纯度通过1H NMR和圆二色光谱以及镧系元素位移实验进行了测定。1H NMR滴定研究表明，这些受体在DMSO-d6中与手性羧酸盐阴离子结合，尽管未观察到显著的手性歧视。

  DOI：

  10.1039/b102180j
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4,4'-bis[R-1-(1-naphthyl)ethylcarbamoyl]-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Approaches towards the enantioselective recognition of anionic guest species using chiral receptors based on rhenium(i) and ruthenium(ii) with amide bipyridine ligands

  摘要：

  报告了基于铼(I)和钌(II)的手性阴离子受体的合成，这些受体配有酰胺双吡啶配体。铼(I)主机通过将手性双吡啶配体配位到Re(CO)3Br中心，制备得到了中等至高的产率。钌(II)受体则通过手性构件Λ-和Δ-[Ru(bpy)2(py)2]2+合成，或通过在SP Sephadex C-25阳离子交换剂上进行分离得到。手性纯度通过1H NMR和圆二色光谱以及镧系元素位移实验进行了测定。1H NMR滴定研究表明，这些受体在DMSO-d6中与手性羧酸盐阴离子结合，尽管未观察到显著的手性歧视。

  DOI：

  10.1039/b102180j