5-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-3-carbonitrile | 199601-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-(3-Nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carbonitrile
• CAS: 199601-82-6
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₃
• 分子量: 217.184
• InChiKey: CGKSLTVGZRWRDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-3-carbonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以1.4%的产率得到5-(3-nitrophenyl)-isoxazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-（4-苯基噻唑-2-基）苯磺酰胺作为犬尿氨酸3-羟化酶的高亲和力抑制剂的合成及生化评估。

  摘要：

  在本文中，我们描述了N-（4-苯基噻唑-2-基）苯磺酰胺作为犬尿氨酸3-羟化酶抑制剂的合成，构效关系（SAR）和生化特性。化合物3,4-二甲氧基-N- [4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基]苯磺酰胺16（IC50 = 37 nM，Ro-61-8048）和4-氨基-N- [4- [2发现在体外，-氟-5-（三氟甲基）苯基]-噻唑-2-基]苯磺酰胺20（IC50 = 19 nM）是该酶的高亲和力抑制剂。此外，两种化合物在口服后均能阻断大鼠和沙鼠犬尿氨酸3-羟化酶，沙鼠大脑中的ED50在3-5μmol/ kg范围内。在大鼠的微透析实验中，有16剂剂量依赖性地增加了细胞外海马液中的犬尿酸浓度。口服100摩尔/千克的剂量可得出7。尿酸流出量增加了5倍。这些新化合物应允许详细调查神经元损伤后犬尿氨酸途径的病理生理作用。

  DOI：

  10.1021/jm970467t
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙烯 、 cyanoformohydroximic chloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以47%的产率得到5-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-（4-苯基噻唑-2-基）苯磺酰胺作为犬尿氨酸3-羟化酶的高亲和力抑制剂的合成及生化评估。

  摘要：

  在本文中，我们描述了N-（4-苯基噻唑-2-基）苯磺酰胺作为犬尿氨酸3-羟化酶抑制剂的合成，构效关系（SAR）和生化特性。化合物3,4-二甲氧基-N- [4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基]苯磺酰胺16（IC50 = 37 nM，Ro-61-8048）和4-氨基-N- [4- [2发现在体外，-氟-5-（三氟甲基）苯基]-噻唑-2-基]苯磺酰胺20（IC50 = 19 nM）是该酶的高亲和力抑制剂。此外，两种化合物在口服后均能阻断大鼠和沙鼠犬尿氨酸3-羟化酶，沙鼠大脑中的ED50在3-5μmol/ kg范围内。在大鼠的微透析实验中，有16剂剂量依赖性地增加了细胞外海马液中的犬尿酸浓度。口服100摩尔/千克的剂量可得出7。尿酸流出量增加了5倍。这些新化合物应允许详细调查神经元损伤后犬尿氨酸途径的病理生理作用。

  DOI：

  10.1021/jm970467t

文献信息

• Synthesis and Biochemical Evaluation of <i>N</i>-(4-Phenylthiazol-2-yl)benzenesulfonamides as High-Affinity Inhibitors of Kynurenine 3-Hydroxylase
  作者：Stephan Röver、Andrea M. Cesura、Philipp Huguenin、Rolf Kettler、Andre Szente

  DOI：10.1021/jm970467t

  日期：1997.12.1

  we describe the synthesis, structure-activity relationship (SAR), and biochemical characterization of N-(4-phenylthiazol-2-yl)benzenesulfonamides as inhibitors of kynurenine 3-hydroxylase. The compounds 3,4-dimethoxy-N-[4-(3-nitrophenyl)thiazol-2-yl]benzenesulfonamide 16 (IC50 = 37 nM, Ro-61-8048) and 4-amino-N-[4-[2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-thiazol-2-yl] benzenesulfonamide 20 (IC50 = 19 nM)

  在本文中，我们描述了N-（4-苯基噻唑-2-基）苯磺酰胺作为犬尿氨酸3-羟化酶抑制剂的合成，构效关系（SAR）和生化特性。化合物3,4-二甲氧基-N- [4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基]苯磺酰胺16（IC50 = 37 nM，Ro-61-8048）和4-氨基-N- [4- [2发现在体外，-氟-5-（三氟甲基）苯基]-噻唑-2-基]苯磺酰胺20（IC50 = 19 nM）是该酶的高亲和力抑制剂。此外，两种化合物在口服后均能阻断大鼠和沙鼠犬尿氨酸3-羟化酶，沙鼠大脑中的ED50在3-5μmol/ kg范围内。在大鼠的微透析实验中，有16剂剂量依赖性地增加了细胞外海马液中的犬尿酸浓度。口服100摩尔/千克的剂量可得出7。尿酸流出量增加了5倍。这些新化合物应允许详细调查神经元损伤后犬尿氨酸途径的病理生理作用。