Non-2-ynoic acid pentafluorophenyl ester | 201009-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Non-2-ynoic acid pentafluorophenyl ester
• 英文别名: (2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) non-2-ynoate
• CAS: 201009-33-8
• 化学式: C₁₅H₁₃F₅O₂
• 分子量: 320.259
• InChiKey: AVNDFDYOLOKMNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Non-2-ynoic acid pentafluorophenyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2E,4E)-Nona-2,4-dienoic acid (4R,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of conjugated unsaturated amides and esters via triphenylphosphine-catalysed isomerisation of acetylenic pentafluorophenyl esters†

  摘要：

  在磷类化合物存在下，乙炔五氟苯酯的异构化产生活化的二烯酸，这些二烯酸可以通过简单的一锅法与胺和醇直接偶联。

  DOI：

  10.1039/a704927g
• 作为产物：
  描述：

  2-壬炔酸 、 五氟苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Non-2-ynoic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of conjugated unsaturated amides and esters via triphenylphosphine-catalysed isomerisation of acetylenic pentafluorophenyl esters†

  摘要：

  在磷类化合物存在下，乙炔五氟苯酯的异构化产生活化的二烯酸，这些二烯酸可以通过简单的一锅法与胺和醇直接偶联。

  DOI：

  10.1039/a704927g

文献信息

• A short synthesis of conjugated unsaturated amides and esters via triphenylphosphine-catalysed isomerisation of acetylenic pentafluorophenyl esters†
  作者：Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/a704927g

  日期：——

  Isomerisation of acetylenic pentafluorophenyl esters in the presence of phosphines gives rise to activated dienoic acids, which can be coupled directly with amines and alcohols in a simple one-pot procedure.

  在磷类化合物存在下，乙炔五氟苯酯的异构化产生活化的二烯酸，这些二烯酸可以通过简单的一锅法与胺和醇直接偶联。
• A short synthesis of conjugated unsaturated alcohols
  作者：Uli Kazmaier

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10385-4

  日期：1998.2

  Isomerization of acetylenic pentafluorophenyl esters in the presence of phosphines gives rise to activated dienoic esters, which can be reduced directly in a simple one pot procedure to the corresponding conjugated unsaturated alcohols 6-10. The higher reactivity of the pentafluorophenyl esters in comparison to alkyl esters allows their selective isomerization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.