1-[1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl]ethanone | 21605-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-[1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl]ethanone
• 英文别名: 4-Acetyl-5-methyl-1-(2-benzothiazolyl)pyrazol；1-[1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-methylpyrazol-4-yl]ethanone
• CAS: 21605-68-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃OS
• 分子量: 257.316
• InChiKey: XRSVHAGRBSREPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl]ethanone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Novel Pyrimidinyl Pyrazole Derivatives. III. Synthesis and Antitumor Activity of 3-Phenylpiperazinyl-1-trans-propenes

  摘要：

  一系列新型的3-[4-苯基-1-哌嗪基]-1-[5-甲基-1-(2-嘧啶基)-4-吡唑基]-1-反式丙烯及其相关化合物被合成，并通过其对几种肿瘤细胞系的体外细胞毒性活性和对某些肿瘤模型的体内抗肿瘤活性进行了评估，这些化合物既可以通过腹腔注射给药，也可以口服给药。具有3-氯吡啶-2-基团（9g）和3-氟-5-取代苯基哌嗪基团（29b、c和e）的化合物在体外测试中显示出显著的细胞毒性。其中，3-氰基-5-氟苯基衍生物（29b）表现出对包括人癌在内的几种肿瘤细胞的强效抗肿瘤活性，且在老鼠中没有引起不良反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.153
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  N→N酰基吡唑中的N→N酰基迁移：1，4-二酰基-5-甲基-1 H-吡唑异构化为1,4-二酰基-3-甲基-1 H-吡唑

  摘要：

  1,4-二酰基-5-甲基-1- ħ在甲苯中加热-pyrazoles异构化成1,4-二酰基-3-甲基-1- ħ -pyrazoles经由分子间Ñ→Ñ酰基迁移。通过1，3-二酮的2-乙氧基亚甲基衍生物与1，3-苯并噻唑-2-基肼或苯肼反应获得的1,4,5-三取代吡唑不能异构化为1,3,4-三取代吡唑。

  DOI：

  10.1134/s1070428017030125

文献信息

• SYNTHESIS OF 4-ACETYL (OR CARBETHOXY) -5-METHYL- 1-HETEROCYCLYLPYRAZOLES
  作者：Shiv Ρ Singh、Jitander Κ Kapoor、Anil Κ Sadana

  DOI：10.1515/hc.2001.7.1.49

  日期：2001.1
• Synthesis and Antitumor Activity of Novel Pyrimidinyl Pyrazole Derivatives. III. Synthesis and Antitumor Activity of 3-Phenylpiperazinyl-1-trans-propenes
  作者：Hiroyuki Naito、Satoru Ohsuki、Ryo Atsumi、Megumi Minami、Mineko Mochizuki、Kenji Hirotani、Eiji Kumazawa、Akio Ejima

  DOI：10.1248/cpb.53.153

  日期：——

  A series of novel 3-[4-phenyl-1-piperazinyl]-1-[5-methyl-1-(2-pyrimidinyl)-4-pyrazolyl]-1-trans-propenes and related compounds were synthesized and evaluated by their cytotoxic activity against several tumor cell lines in vitro and in vivo antitumor activity against some tumor models when administered both intraperitoneally and orally. Compounds with the 3-chloropyridin-2-yl group (9g) and the 3-fluoro-5-substituted phenylpiperazinyl group (29b, c, and e) showed significantly potent cytotoxicity by in vitro testing. Among them, the 3-cyano-5-fluorophenyl derivative (29b) exhibited potent antitumor activity against several tumor cells including human carcinoma without causing undesirable effects in mice.

  一系列新型的3-[4-苯基-1-哌嗪基]-1-[5-甲基-1-(2-嘧啶基)-4-吡唑基]-1-反式丙烯及其相关化合物被合成，并通过其对几种肿瘤细胞系的体外细胞毒性活性和对某些肿瘤模型的体内抗肿瘤活性进行了评估，这些化合物既可以通过腹腔注射给药，也可以口服给药。具有3-氯吡啶-2-基团（9g）和3-氟-5-取代苯基哌嗪基团（29b、c和e）的化合物在体外测试中显示出显著的细胞毒性。其中，3-氰基-5-氟苯基衍生物（29b）表现出对包括人癌在内的几种肿瘤细胞的强效抗肿瘤活性，且在老鼠中没有引起不良反应。
• N → N acyl group migration in N-acylpyrazoles: Isomerization of 1,4-diacyl-5-methyl-1H-pyrazoles to 1,4-diacyl-3-methyl-1H-pyrazoles
  作者：A. A. Petrov、V. V. Pakal’nis、A. V. Zerov、S. I. Yakimovich

  DOI：10.1134/s1070428017030125

  日期：2017.3

  undergo isomerization to 1,4-diacyl-3-methyl-1H-pyrazoles via intermolecular N → N acyl group migration. 1,4,5-Trisubstituted pyrazoles obtained by reaction of 2-ethoxymethylidene derivatives of 1,3-diketones with 1,3-benzothiazol-2-ylhydrazine or phenylhydrazine failed to isomerize to 1,3,4-trisubstituted pyrazoles.

  1,4-二酰基-5-甲基-1- ħ在甲苯中加热-pyrazoles异构化成1,4-二酰基-3-甲基-1- ħ -pyrazoles经由分子间Ñ→Ñ酰基迁移。通过1，3-二酮的2-乙氧基亚甲基衍生物与1，3-苯并噻唑-2-基肼或苯肼反应获得的1,4,5-三取代吡唑不能异构化为1,3,4-三取代吡唑。